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對苯二甲醛

鎖定
對苯二甲醛是一種有機化合物,分子式為C8H6O2,主要用於染料、熒光增白劑、醫藥、香料等工業,是有機合成和精細化工的重要原料。
中文名
對苯二甲醛
外文名
1,4-Phthalaldehyde
化學式
C8H6O2
分子量
134.132
CAS登錄號
623-27-8
EINECS登錄號
210-784-8
密    度
1.189 g/cm³
外    觀
白色針狀結晶
閃    點
76 ℃

對苯二甲醛基本信息

中文名稱:對苯二甲醛
中文別名:對酞醛
英文名 1,4-Phthalaldehyde
英文別名:Benzene-1,4-dicarboxaldehyde;terephthalaldehyde;Terephthaldicarbo;p-Phthalaldehdye;p-Phthaldialdehyde;Terephthaldicarbozaldehyde;1,4-Phthalaldehyde; terephthaldehyde; benzene-1,4-dicarbaldehyde
產品名稱 對苯二甲醛 ,1,4-苯甲醛對酞醛
物理化學性質:
熔點:114~116℃
沸點: 245~248℃
蒸汽壓:0.027mmHg at 25℃
水溶性 3 g/L (50℃)易溶於醇,能溶於醚,熱水。
有似苯甲醛的化學反應,如可氧化、還原和自身氧化還原;能發生親核加成和多種縮合反應等。由對雙(二溴甲基苯)經硫酸水解或由對苯二甲酸酯以氫化二異丁基鋁還原製得。用作有機合成試劑。
安全數據
安全説明 S24/25 説明

對苯二甲醛安全術語

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。

對苯二甲醛生產方法

向裝有迴流冷凝管和攪拌裝置的250 mL三頸瓶中加入6.0 g硫化鈉、2.7g硫粉、5 g氫氧化鈉及60 mL水,在攪拌下升温至80℃,黃色硫粉溶解,溶液變成紅色,保温迴流反應1h,得到暗紅色的多硫化鈉溶液。
向裝有滴液漏斗、迴流冷凝管、攪拌裝置的250 mL三頸瓶中,加入13.7 g對硝基甲苯、80 mL工業乙醇、0.279gN,N一二甲基甲酰胺、2.0 g尿素,加熱攪拌使對硝基甲苯溶解,得淡黃色溶液。温度逐漸升高至80℃,恆温,滴加上步所制的多硫化鈉溶液,溶液迅速變成藍色,繼而變為深綠色至黑褐色,最終為紅褐色,在1.5~2.0 h內滴完,繼續保温80℃迴流反應2 h。迅速進行蒸氣蒸餾,蒸餾的同時,滴加100 mL水,收集餾出液約150 mL,檢驗pH等於7,殘液迅速用冰冷卻,析出淡黃色晶體,用乙醚(30 mL×5)提取,蒸去乙醚,乾燥得對氨基苯甲醛黃色固體。
在250 mL三頸瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g鹽酸羥胺、85 mL水,加熱攪拌,使其全部溶解得無色溶液,再加入25.5 g水合醋酸鈉,保温80℃,迴流15 min,即得甲醛肟(10%)無色溶液。
在50 mL的燒杯中加入3.5 g對氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL濃鹽酸,且不停攪拌,淡黃色物質迅速變黑,不斷溶解,可適當加熱(6℃以下),使其全部溶解,冰鹽浴下冷卻,温度降至5℃以下,此時對氨基苯甲醛的鹽酸鹽呈細小顆粒析出,溶液成糊狀,在攪拌下,5—10 min內滴完5 mL亞硝酸鈉溶液,繼續攪拌20 min左右,用40%的醋酸鈉溶液調至剛果紅試紙呈中性,得重氮鹽溶液。
將0.7 g結晶硫酸銅、0.2 g亞硫酸鈉、1.6 g水合醋酸鈉溶解,加入10%的甲醛肟溶液中,溶液變為草綠色。冰浴冷卻下,滴加重氮鹽溶液,立即有大量氣泡冒出;滴完之後,保持低温反應30 min,得灰色溶液,加入30 mL濃鹽酸,升温至100 ℃迴流反應1h,溶液呈現橙色,水蒸氣蒸餾,得白色略帶黃色的固體,抽濾、乾燥得對苯二甲醛粗品。用1:1的酒精與水混合溶劑重結晶,得精品。

對苯二甲醛用途與現狀

對苯二甲醛主要用於染料、熒光增白劑、醫藥、香料等工業,是有機合成和精細化工的重要原料。同時由於它有兩個活潑醛基,所以它既能自聚,又可與別的單體共聚形成各種性能的高分子化合物,是合成高分子材料的重要單體。

對苯二甲醛上下游產品信息

上游原料:硝酸→氯→對二甲苯
下游產品:4,4'-雙2-(鄰氰苯基)乙烯基苯→雙(MSB)→1-鄰氰苯乙烯基-4-對氰苯乙烯基苯→熒光增白劑PS-1