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對乙酰氨基酚
鎖定
對乙酰氨基酚,是一種有機化合物,化學式為C8H9NO2,是非那西丁的體內代謝產物,通過抑制下丘腦體温調節中樞前列腺素合成酶,減少前列腺素PGE1、緩激肽和組胺等的合成和釋放。PGE1主要作用於神經中樞,它的減少將導致中樞體温調定點下降,體表温度感受器感覺相對較熱,進而通過神經調節引起外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用,其抑制中樞神經系統前列腺素合成的作用與阿司匹林相似,但抗炎作用較弱。對血小板及凝血機制無影響。
- 中文名
- 對乙酰氨基酚
- 外文名
- Paracetamol;acetaminophen [6]
- 別 名
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N-乙酰對氨基酚
4-乙酰氨基酚 - 化學式
- C8H9NO2
- 分子量
- 151.163
- CAS登錄號
- 103-90-2
- EINECS登錄號
- 203-157-5
- 熔 點
- 168 至 172 ℃
- 密 度
- 1.293 g/cm³
- 外 觀
- 無色結晶性粉末
- 安全性描述
- S26;S36/37/39;S61
- 危險性符號
- Xn
- 危險性描述
- R22;R36/37/38;R40;R52/53
對乙酰氨基酚化合物簡介
對乙酰氨基酚基本信息
化學式:C8H9NO2
分子量:151.163
CAS號:103-90-2
EINECS號:203-157-5
對乙酰氨基酚理化性質
密度:1.293g/cm3
熔點:168-172℃
外觀:無色結晶性粉末
對乙酰氨基酚分子結構數據
摩爾折射率:42.40
摩爾體積(cm3/mol):120.9
等張比容(90.2K):326.0
表面張力(dyne/cm):52.8
對乙酰氨基酚計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:6
拓撲分子極性表面積:49.3
重原子數量:11
表面電荷:0
複雜度:139
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
對乙酰氨基酚藥品簡介
對乙酰氨基酚適應症
用於感冒發熱、關節痛、神經痛及偏頭痛、癌性痛及手術後止痛。還可用於對阿司匹林過敏、不耐受或不適於應用阿司匹林的患者(水痘、血友病以及其他出血性疾病等)。
對乙酰氨基酚用法用量
1、口服
1次0.3~0.6g,每日0.6~0.8g,每日量不宜超過2g,一療程不宜超過10日;兒童12歲以下按每日1.5g分次服。
2、肌內注射
1次0.15~0.25g。
3、直腸給藥
1次0.3~0.6g,每日1~2次。
對乙酰氨基酚不良反應
少數病例可發生過敏性皮炎(皮疹、皮膚瘙癢等)、粒細胞缺乏、血小板減少、高鐵血紅蛋白血癥、貧血及肝、腎功能損害等。
對乙酰氨基酚注意事項
短期使用一般不引起胃腸出血。用於解熱連續使用不超過3天,用於止痛不超過5天。劑量過大可引起肝臟損害,嚴重者可致昏迷甚至死亡。服用期間不得飲酒或含有酒精的飲料。
對乙酰氨基酚用藥禁忌
對本品過敏者禁用。肝腎功能不全者慎用。孕婦及哺乳期婦女慎用。
對乙酰氨基酚藥物相互作用
1、因可減少凝血因子在肝內的合成,有增強抗凝藥的作用,長期或大量使用時應注意根據凝血酶原時間調整用量。
2、與齊夫多定、阿司匹林或其他NSAIDs藥合用,明顯增加腎毒性。
説明:上述內容僅作為介紹,藥物使用必須經正規醫院在醫生指導下進行。
對乙酰氨基酚藥典信息
對乙酰氨基酚基本信息
本品為4'-羥基乙酰苯胺,按乾燥品計算,含C8H9NO3應為98.0%~102.0%。
對乙酰氨基酚性狀
本品為白色結晶或結晶性粉末,無臭。
本品在熱水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,在水中略溶。
熔點
本品的熔點(通則0612)為168~172℃。
對乙酰氨基酚鑑別
1、本品的水溶液加三氯化鐵試液,即顯藍紫色。
2、取本品約0.1g,加稀鹽酸5mL,置水浴中加熱40分鐘,放冷,取0.5mL,滴加亞硝酸鈉試液5滴,搖勻,用水 3mL稀釋後,加鹼性β-蔡酚試液2mL,振搖,即顯紅色。
3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集131圖)一致。
對乙酰氨基酚檢查
酸度
取本品0.10g,加水10mL使溶解,依法測定(通則0631),pH值應為5.5~6.5。
乙醇溶液的澄清度與顏色
取本品1.0g,加乙醇10mL溶解後,溶液應澄清無色,如顯渾濁,與1號濁度標準液(通則0902第一法)比較,不得更濃,如顯色,與棕紅色2號或橙紅色2號標準比色液(通則0901第一法)比較,不得更深。
氯化物
取本品2.0g,加水100mL,加熱溶解後,冷卻,濾過,取濾液25mL,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.01%)。
硫酸鹽
取氯化物項下剩餘的濾液25mL,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液1.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
有關物質
照高效液相色譜法(通則0512)測定,臨用新制。
溶劑:甲醇-水(4:6)。
供試品溶液:取本品適量,精密稱定,加溶劑溶解並定量稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液。
對照品溶液:取對氨基酚對照品適量,精密稱定,加溶劑溶解並定量稀釋製成每1mL中約含0.1mg的溶液。
對照溶液:精密量取對照品溶液與供試品溶液各1mL,置同一100mL量瓶中,用溶劑稀釋至刻度,搖勻。
色譜條件:用辛基硅烷鍵合硅膠為填充劑,以磷酸鹽緩衝液(取磷酸氫二鈉8.95g,磷酸二氫鈉3.9g,加水溶解至1000mL,加10%四丁基氫氧化銨溶液12mL)-甲醇(90:10)為流動相,檢測波長為245nm,柱温為40°C,進樣體積20μL。
系統適用性要求:理論板數按對乙酰氨基酚峯計算不低於2000,對氨基酚峯與對乙酰氨基酚峯之間的分離度應符合要求。
測定法:精密量取供試品溶液與對照溶液,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖至主峯保留時間的4倍。
限度:供試品溶液色譜圖中如有與對氨基酚保留時間一致的色譜峯,按外標法以峯面積計算,含對氨基酚不得過0.005%,其他單個雜質峯面積不得大於對照溶液中對乙酰氨基酚峯面積的0.1倍(0.1%),其他各雜質峯面積的和不得大於對照溶液中對乙酰氨基酚峯面積的0.5倍(0.5%)。
對氯苯乙酰胺
照高效液相色譜法(通則0512)測定,臨用新制。
溶劑與供試品溶液:見有關物質項下。
對照品溶液:取對氯苯乙酰胺對照品與對乙酰氨基酚對照品各適量,精密稱定,加溶劑溶解並定量稀釋製成每1mL中約含對氯苯乙酰胺1μg與對乙酰氨基酚20μg的混合溶液。
色譜條件:用辛基硅烷鍵合硅膠為填充劑,以磷酸鹽緩衝液(取磷酸氫二鈉8.95g,磷酸二氫鈉3.9g,加水溶解至1000mL,加10%四丁基氫氧化銨12mL)-甲醇(60:40)為流動相,檢測波長為245nm,柱温為40℃,進樣體積 20μL。
系統適用性要求:理論板數按對乙酰氨基酚峯計算不低於2000,對氯苯乙酰胺峯與對乙酰氨基酚峯之間的分離度應符合要求。
測定法:精密量取供試品溶液與對照品溶液,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖。
限度:按外標法以峯面積計算,含對氯苯乙酰胺不得過0.005%。
乾燥失重
取本品,在105℃乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(通則0831)。
熾灼殘渣
不得過0.1%(通則0841)。
重金屬
取本品1.0g,加水20mL,置水浴中加熱使溶解,放冷,濾過,取濾液加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2mL與水適量使成25mL,依法檢查(通則0821第一法),含重金屬不得過百萬分之十。
對乙酰氨基酚含量測定
照紫外-可見分光光度法(通則0401)測定。
供試品溶液
取本品約40mg,精密稱定,置250mL量瓶中,加0.4%氫氧化鈉溶液50mL溶解後,用水稀釋至刻度,搖勻,精密量取5mL,置100mL量瓶中,加0.4%氫氧化鈉溶液10mL,用水稀釋至刻度,搖勻。
測定法
取供試品溶液,在257nm的波長處測定吸光度,按C8H9NO2的吸收係數(E1%1cm)為715計算。
對乙酰氨基酚類別
解熱鎮痛、非甾體抗炎藥。
對乙酰氨基酚貯藏
密封保存。
對乙酰氨基酚製劑
1、對乙酰氨基酚片。
2、對乙酰氨基酚咀嚼片。
3、對乙酰氨基酚泡騰片。
4、對乙酰氨基酚注射液。
5、對乙酰氨基酚栓。
6、對乙酰氨基酚膠囊。
7、對乙酰氨基酚顆粒。
8、對乙酰氨基酚滴劑。
對乙酰氨基酚相關研究
北京化工大學研究團隊在《Metabolic Engineering》雜誌發表題為“Design and construction of an artificial pathway for biosynthesis of acetaminophen in Escherichia coli”的研究論文,該團隊通過設計和構建人工生物合成途徑,首次實現了利用微生物生產非天然產物對乙酰氨基酚。對乙酰氨基酚,又稱撲熱息痛,是鎮痛和治療發熱的主要藥物之一。該團隊利用酶的雜泛性及底物產物相似性原則,設計了一條對乙酰氨基酚的生物合成新途徑,實現了對乙酰氨基酚的生物合成。通過採用温度響應控制系統,減少了合成途徑中副產物的積累,實現對乙酰氨基酚產量120.03 mg/L。該研究為對乙酰氨基酚的工業化綠色生產奠定了基礎。
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對乙酰氨基酚安全信息
對乙酰氨基酚安全術語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。
對乙酰氨基酚風險術語
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R40:Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害,可能在水生環境中造成長期不利影響。
- 參考資料
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- 1. 我國科學家實現對乙酰氨基酚生物合成 .中華人民共和國科學技術部[引用日期2022-03-15]
- 2. Design and construction of an artificial pathway for biosynthesis of acetaminophen in Escherichia coli .ScienceDirect[引用日期2022-03-15]
- 3. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種) .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-21]
- 4. N-乙酰對氨基酚 .化學+[引用日期2022-11-21]
- 5. 13個新冠病毒感染對症治療藥物獲批上市 .楚天都市報[引用日期2023-01-03]
- 6. (美)托馬斯·W.黑爾,(美)希拉里·E.羅主編. 藥物與母乳餵養 第17版[M]. 2019:234.
- 7. 中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P386