三聚氰胺

外觀：白色單斜晶體。

熔點：354℃

沸點：557.54℃

閃點：325.2℃

折射率：1.826

密度：1.661g/cm³

溶解性：不溶於水，微溶於乙二醇、甘油、乙醇，不溶於乙醚、苯、四氯化碳 ^[4] 

不可燃，在常温下性質穩定。水溶液呈弱鹼性（pH=8），與鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺鹽。在中性或微鹼性情況下，與甲醛縮合而成各種羥甲基三聚氰胺，但在微酸性情況下（pH=5.5～6.5）與羥甲基的衍生物進行縮聚反應而生成樹脂。遇強酸或強鹼水溶液水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最後生成三聚氰酸。

橫座標表示離子的質荷比（m/z）值，從左到右質荷比的值增大，對於帶有單電荷的離子，橫座標表示的數值即為離子的質量。

摩爾折射率：33.23

摩爾體積（cm³/mol）：75.9

等張比容（90.2K）：267.2

表面張力（dyne/cm）：153.2

極化率（10^-24cm³）：13.17 ^[4] 

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：3

氫鍵受體數量：6

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：5

拓撲分子極性表面積：117

重原子數量：9

表面電荷：0

複雜度：63.3

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1 ^[4] 

三聚氰胺是一種重要的氮雜環有機化工原料，主要用作製造三聚氰胺甲醛樹脂（MF）的主要原料、有機元素分析試劑，也用於有機及樹脂的合成作皮革加工的鞣劑和填充劑，還用於木材、塑料、塗料、造紙、紡織、皮革、電氣、醫藥等行業，還可以作阻燃劑、甲醛清潔劑、化肥等。 ^[6] 

三聚氰胺是膨脹型阻燃劑最常用的氣源，也是製備很多膨脹型阻燃劑組分（如多種磷酸鹽、三聚氰酸鹽、磷酸鹽）的原料，還常與其他阻燃劑復配用於阻燃多種塑料及其他高聚物，如與有機磷酸酯合用以阻燃聚氨酯泡沫塑料。 ^[8] 

皮膚接觸：脱去污染的衣着，用大量流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：脱離現場至空氣新鮮處。就醫。

食入：飲足量温水，催吐。就醫。

危險特性：受熱分解放出劇毒的氰化物氣體。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氫。

滅火方法：消防人員必須佩戴過濾式防毒面具（全面罩）或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。

隔離泄漏污染區，限制出入。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔淨的鏟子收集乾燥、潔淨、有蓋的容器中，轉移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作注意事項：密閉操作，全面排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

R20/21：Harmful by inhalation and in contact with skin.

吸入及皮膚接觸有害。

R44：Risk of explosion if heated under confinement.

密閉加熱有爆炸危險。

三聚氰胺的大鼠經口LD₅₀為3100～3300mg/kg體重，小鼠經口LD₅₀為4550mg/kg體重，屬於低毒化合物。對雄性動物的毒性大於雌性動物，長期高劑量攝入會引起膀胱結石、肥大和炎症。但根據2007年美國食品藥品管理局（FDA）對美國的寵物貓、狗中毒死亡事件調查，發現這些寵物在攝入受三聚氰胺污染的寵物食品後發生了急性腎衰竭，因此應該重新審慎三聚氰胺的急性毒性。

FAO/WHO認為，動物長期入三聚氰胺可能造成生殖能力損害、膀胱或腎結石、膀胱癌等。動物實驗研究發現，用4500mg/kg或263mg/（kg體重·d）高劑量三聚氰胺持續2年喂飼雄鼠，會造成其膀胱結石並增加膀胱、尿道出現惡性腫瘤的風險。但雌性大鼠及雄性或雌性小鼠則未患膀脹癌。高劑量三聚氰胺導致的腫瘤與膀胱結石高度相關。

長期攝入三聚氰胺可能造成人類生殖能力損害、膀胱或腎結石、膀胱癌等，對於飲水較少且腎臟窄小的哺乳期嬰幼兒，則較易形成結石，病情嚴重者甚至可致腎功能衰竭或死亡。三聚氰胺劑量和臨牀疾病之間存在明顯的量-效關係。美國《生活科學》雜誌報道認為純的三聚氰胺毒性輕微，但在生產過程中三聚氰胺常常混有三聚氰酸；或三聚氰胺進入人體後，在胃的強酸性環境中會有部分水解成為三聚氰酸。三聚氰胺和三聚氰酸可以形成大的網狀結構（氫鍵結構），人體攝入後由於胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸分離，通過小腸吸收進入血液循環，並最終進入腎臟。在腎細胞中兩者再次結合、沉積形成結石，堵塞腎小管，最終導致腎衰竭。對於體型較大的成人，由於代謝能力強，經常喝水，結石不容易形成。但嬰幼兒飲水較少且腎臟體積小，很容易受到結石傷害。三聚氰胺對人體有害，嚴禁用於食品及動物飼料中。在食品加工、運輸、儲存和銷售的過程中，三聚氰胺可能由各個環節污染食品。國家規定從包裝材料進入食品的三聚氰胺限量不能超過30mg/kg。 ^[6] 

三聚氰胺作為飼料添加劑在反芻動物體內水解緩慢，不及其他非蛋白氮化合物代謝完全，反而有可能對動物腎臟造成危害，因此被禁止加到飼料中。

長期以來測定食品中的蛋白質含量一直採用“凱氏定氮法”，即通過測定食品的氮含量乘以6.25來間接推算食品中蛋白質的含量。根據三聚氰胺分子式可以算出其含氮量為66%左右，如果每100g牛奶中添加0.1g三聚氰胺，理論上就能將牛奶蛋白質含量提升0.625%，因此三聚氰胺也被人稱為“蛋白精”，違法添加在牛奶等食品中提高所謂“蛋白質”的含量。而且三聚氰胺是白色、無味的，摻入食品後不易被發現，在利益驅使之下不法商販將其添加到食品中以提升食品檢測中的表觀蛋白質含量指標。 ^[6] 

原料奶中添加尿素的目的同添加三聚氰胺一樣，只是人為製造蛋白質含量符合國家標準的假象。奶粉生產過程需要高温脱水乾燥制粉，其中的尿素經脱水縮聚可形成三聚氰胺，這也是造成動物性食品中三聚氰胺含量超標的原因之一。 ^[6] 

由於三聚氰胺廣泛使用於生產食品容器、藥物膠囊、殺蟲劑、紙張、塗料、裝飾材料等，使微量的三聚氰胺很容易進人食品中。日本早在1987年就發現食物容器會遷移出三聚氰胺並進入人類食物鏈。據WHO估計，從包裝材料遷移到嬰幼兒食品中的三聚氰胺含量最高可達0.5mg/kg。仿瓷餐具是由三聚氰胺樹脂粉加熱加壓鑄模而成，加工成型後具有穩定化學結構，合格的三聚氰胺餐具長期使用未檢出三聚氰胺析出，因此其本身是安全的。但應注意使用方法。因為仿瓷餐具的主要成分是三聚氰胺，能溶解於甘油、啶等有機溶劑中，且三聚氰胺在高温下可能分解，故應儘量避免與油脂接觸、避免高温使用，最好不要放在微波爐中加熱使用。研究表明，在温度高於220℃時，三聚氰胺樹脂可發生降解，且隨温度升高降解速率加快，遊離出甲醛及三聚氰胺單體。因此，仿瓷餐具要低於200℃使用。

三聚氰胺還是常用農藥環丙氨嗪的降解產物，因此在蔬菜，穀物等農產品中可能有三聚氰胺殘留。此外，飼料如果受到三聚氰胺的污染，也可通過動物的攝入而進人到雞蛋等農產品中。 ^[6] 

防範三聚氰胺污染食品，重點要從飼料、飼養、擠奶、貯藏、運輸及牛奶加工的環節進行。對於違規在食品中使用者要加大打擊懲處力度。

飼料廠家和自配料的養殖户重點是要把好原料採購關，特別是蛋白原料的採購。要求供貨商提供三聚氰胺檢測合格報告，並加強送檢和自檢。購買飼料廠家配合飼料的養殖户重點向廠家索要成品檢測報告。另外飼料廠家嚴禁在飼料配合中添加三聚氰胺等污染物。

嚴禁購買含有三聚氰胺的飼料（包括飲水）、原料和用品。

嚴格把關，不得使用任何有可能含有三聚氰胺的用品，嚴禁向牛奶中摻人三聚氰胺等污染物。同

時，防止在擠奶、貯藏、運輸等過程中，因設備及包裝材料含有三聚氰胺，導致牛奶被污染。

加強原料奶收購環節的檢測，確保原料奶中不含有三聚氰胺。另外，嚴謹購置任何可能含有三聚氰胺的用品。並嚴禁違法向乳製品中摻人三聚氰胺等污染物。 ^[7] 

2011年4月6日，《關於三聚氰胺在食品中的限量值的公告》：三聚氰胺不是食品原料，也不是食品添加劑，禁止人為添加到食品中。對在食品中人為添加三聚氰胺的，依法追究法律責任。三聚氰胺作為化工原料，可用於塑料、塗料、粘合劑、食品包裝材料的生產。資料表明，三聚氰胺可能從環境、食品包裝材料等途徑進入到食品中，其含量很低。為確保人體健康和食品安全，根據《食品安全法》及其實施條例規定，在總結乳與乳製品中三聚氰胺臨時管理限量值公告（2008年第25號公告）實施情況基礎上，考慮到國際食品法典委員會已提出食品中三聚氰胺限量標準，特制定我國三聚氰胺在食品中的限量值。現公告如下：

嬰兒配方食品中三聚氰胺的限量值為1mg/kg，其他食品中三聚氰胺的限量值為2.5mg/kg，高於上述限量的食品一律不得銷售。

上述規定自發布之日起施行。乳與乳製品中三聚氰胺臨時管理限量值公告（2008年第25號公告）同時廢止。

2012年7月2日，國際食品法典委員會第35屆會議審查通過了液態嬰兒配方食品中三聚氰胺限量標準，具體為：液態嬰兒配方食品中三聚氰胺限量0.15mg/kg。

2012年7月5日，聯合國負責制定食品安全標準的國際食品法典委員會為牛奶中三聚氰胺含量設定了新標準，以後每公斤液態牛奶中三聚氰胺含量不得超過0.15毫克。國際食品法典委員會説，三聚氰胺含量新標準將有助於各國政府更好地保護消費者權益和健康。 ^[2] 

2008年，很多食用三鹿集團生產的奶粉的嬰兒被發現患有腎結石，隨後在其奶粉中被發現化工原料三聚氰胺。根據公佈數字，截至2008年9月21日，因使用嬰幼兒奶粉而接受門診治療諮詢且已康復的嬰幼兒累計39,965人，正在住院的有12,892人，此前已治癒出院1,579人，死亡4人，另截至到9月25日，香港有5個人、澳門有1人確診患病。事件引起各國的高度關注和對乳製品安全的擔憂。

2009年1月22日，河北省石家莊市中級人民法院一審宣判，三鹿前董事長田文華被判處無期徒刑，三鹿集團高層管理人員王玉良、杭志奇、吳聚生則分別被判有期徒刑15年、8年及5年。三鹿集團作為單位被告，犯了生產、銷售偽劣產品罪，被判處罰款人民幣4937餘萬元。涉嫌製造和銷售含三聚氰胺的奶農張玉軍、高俊傑及耿金平三人被判處死刑，薛建忠無期徒刑，張彥軍有期徒刑15年，耿金珠有期徒刑8年，蕭玉有期徒刑5年。 ^[1] 

2014年7月30日，廣東省公安廳舉行的新聞發佈會。廣東省公安廳副廳長何廣平介紹稱，該廳日前部署潮州市警方查處潮州市博大食品有限公司涉嫌生產、銷售不符合食品安全標準食品案，成功抓獲生產、銷售含有“三聚氰胺”的酸奶片糖的經營者楊某武，查扣該公司生產的成品酸奶片糖12.05噸，半成品酸奶片糖13.5噸。經深入調查，該案屬涉及外省多地的重大複雜案件，廣東公安廳及時報請公安部發起了全國集羣戰役，組織全國12個省市區徹底摧毀了整個犯罪網絡。

2014年8月1日， 廣東省食品藥品監管局1日舉行新聞發佈會通報，該局聯合廣東警方成功偵破潮州市博大食品有限公司涉嫌生產、銷售含有“三聚氰胺”酸奶片糖案件，查扣成品酸奶片糖12.05噸，半成品酸奶片糖13.5噸。警方已刑事拘留5名涉案犯罪嫌疑人並已批捕。 ^[3]