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安替比林

鎖定
安替比林是一種有機化合物,分子式C11H12N2O。外觀為無色結晶或白色結晶性粉末,無臭,味微苦。易溶於水,乙醇,氯仿。微溶乙醚。用作硝酸、亞硝酸及碘的分析試劑。測定能形成絡合陽離子的元素(如鉍、錫、銻和汞等)。重量分析測定鈦。
中文名
安替比林 [3] 
外文名
antipyrine [3] 
別    名
安替吡啉;氨替比林; 1,5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉酮;非那宗;二甲基苯基吡唑酮 [3] 
化學式
C11H12N2O [3] 
分子量
188.22600 [3] 
CAS登錄號
60-80-0 [3] 
EINECS登錄號
200-486-6 [3] 
熔    點
109 至 111 ℃ [3] 
沸    點
319 ℃ [3] 
水溶性
1000 g/L(20℃)
密    度
1.19 g/cm³
外    觀
無色晶體
閃    點
109.4 ℃
安全性描述
S26、S36、S37/39 [3] 
危險性符號
Xn:Harmful(有害) [3] 
危險性描述
R22、R36/37/38 [3] 
MDL
MFCD00003146
BRN
157775
PubChem
24891029
英文別名
2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one;Azophen;Sedatin;
精確質量
188.09500
PSA
26.93000
LogP
1.48440

安替比林物化性質

外觀與性狀:無色晶體 [1] 
密度:1,19 g/cm3
熔點:109-111°C
沸點:319 °C
閃點:109.4ºC
折射率:1.553
水溶解性:1000 g/L (20 ºC)
儲存條件:庫房通風低温乾燥 [1] 

安替比林合成方法

由1-苯基-3-甲基吡唑酮-5經甲基化、水解而得。在乾燥的甲基化罐中,加入吡唑酮,再加入硫酸二甲酯,升温至160℃,反應6h,加熱水煮沸2h。將此甲基化反應物放入盛有氫氧化鈉溶液的水解罐中,在100-110℃攪拌水解3h。靜置分層,取安替比林油層放在結晶罐內,加蒸餾水稀釋,攪拌,降温至10℃以下,析出晶體,甩濾,水洗,甩幹得安替比林粗品。粗品用蒸餾水重結晶,活性炭脱色,即得成品。甲基化操作還可以採用氯甲烷或溴甲烷作原料,將這類甲基化試劑作成甲醇溶液,稍微過量地與1-萘基-3-甲基吡啶酮攪拌反應。然後蒸去甲醇,將反應物溶於水中,用氫氧化鈉使呈微鹼性,用苯萃取安替比林,再從苯中重結晶,最後用活性炭精製和水重晶。另一種方法是,用等摩爾的N,N-苯基甲基肼和乙酰乙酸乙酯在130-160℃油浴上加熱迴流製得。用沸水從濃稠的油狀液體中萃取安替比林,然後蒸發除去水而得到晶體。 [2] 

安替比林用途

1.硝酸、亞硝酸及碘的分析試劑。測定能形成絡合陽離子的元素(如鉍、錫、銻和汞等)。重量分析測定鈦。
2.該品為解熱鎮痛藥,這類非甾抗炎藥具有較強的解熱鎮痛、抗炎及抗風濕作用。但由於不良反應嚴重,臨牀應用已日趨減少,其中的一些老品種已逐漸趨向淘汰。安替比林、氨基比林、安乃近等片劑都是衞生部1982年9月公佈的淘汰藥品。安替比林是一種分析試劑 [2] 

安替比林計算化學數據

1.不確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
2.氫鍵供體數量:0 [3] 
3.氫鍵受體數量:2 [3] 
4.可旋轉化學鍵數量:1 [3] 
5.共價鍵單元數量:1 [3] 
6.拓撲分子極性表面積23.6 [3] 
7.重原子數量:14 [3] 
8.表面電荷:0 [3] 
9.複雜度:267 [3] 
10.同位素原子數量:0 [3] 
11.確定原子立構中心數量:0 [3] 
12.不確定原子立構中心數量:0 [3] 
13.確定化學鍵立構中心數量:0 [2] 

安替比林分子結構數據

1、 摩爾折射率:54.55 [3] 
2、 摩爾體積(cm3/mol):162.7 [3] 
3、 等張比容(90.2K):416.1 [3] 
4、 表面張力(dyne/cm):42.7 [3] 
5、 極化率(10-24cm3):21.62 [2] 

安替比林安全信息

包裝等級:III
危險類別:6.1(b)
海關編碼:2933110000
危險品運輸編碼:3249
WGK Germany:1
危險類別碼:R22; R36/37/38
安全説明:S26-S36-S37/39
RTECS號:CD2450000
危險品標誌:Xn [1] 

安替比林藥物簡介

通用名稱:安替比林
英文名稱:Phenazone
中文別名:安比、安替披林、非那宗
英文別名:Analgesine、Antipyrin、Antipyrine、Fenazona
安替比林的化學式 安替比林的化學式
【性狀】無色結晶或白色結晶性粉末,無臭,味微苦。易溶於水,乙醇,氯仿。微溶乙醚
【適應症】
多與其他解熱鎮痛藥製成複方製劑應用。其片劑已淘汰。
【用法用量】
遵醫囑。
【不良反應】
毒性較大,易發生皮疹,紫紺,消化不良,失眠,虛脱及粒細胞減少等。 [2] 
參考資料
  • 1.    龔躍法,鄭炎松,陳東紅等編著. 有機化學. 武漢:華中科技大學出版社, 2012.02.
  • 2.    有機化學第七版 呂以仙 人民衞生出版社
  • 3.    安替比林  .化源網[引用日期2022-10-27]