好漢兩個半第五季

　　Jake對進入了初中，Charlie和Alan跟他説了他們各自如夢魘般的初中生活，這讓事情變得更糟。那些故事對Jake產生了很大的負面影響，以至於在上學的第一天他就從校車上下來，逃回家躲起來。最終，Charlie和 Alan意識到他們告訴Jake的那些故事是他們自己的擔憂，而卻把這些擔憂傳遞給Jake 。他們倆決定教會Jake如何應對自己的恐懼，但是事情卻沒有像他們計劃的那般。

　　Evelyn要求一個兒子去陪他參加party，因Alan有約會，Charlie不幸被選中。結果發現聽着Evelyn議論各種人也是很有意思的，party後又和一個已婚夫人約會，在她家被其丈夫賭個正着。Alan約會的女生在和AlanSEX後痛哭，Alan十分受打擊。

　　Charlie開始覺得寂寞，Alan給他安排了一個約會，和以前Alan的對象完全不同是個法官，在約會中Charlie完全沒法搞定這樣一個女生，最後自己故意鬧事，因此得到一個共進晚餐的機會。Jake開始和同齡的女生煲電話粥，Alan從法院接回Charlie的路上，將Jake的手機扔出車窗。

　　Charlie和法官的關係緩慢但穩定的進行，但是Charlie突然在各種地方看見Rose（就是Rose），在即將和法官Linda進一步的時候，Charlie萎了,Charlie為此看了心理醫生，心理醫生建議Charlie去和Rose談談，Charlie飛去英國找Rose，Rose想勸Charlie和她結婚，Charlie被嚇得跑回美國。

　　Charlie的經濟狀況出現了問題，Alan擔心無家可歸，四處找人幫忙，但是Charlie自己完全不擔心，還在和Linda約會，並幫他照顧小孩。Alan最後去做藥物試驗來賺錢，結果出現了一系列的副作用，而Charlie為Linda的小孩錄了一張CD的歌，Linda的前夫聽見了，給了Charlie一份關於兒童歌曲的工作。

　　Linda獲得了一個很高的獎項，邀請Charlie去參加，Charlie非常緊張試圖冷靜一下，錯吃了他媽媽的迷幻劑，Jake突然對一個搖滾樂隊感興趣，Alan不允許Jake去看演唱會，結果Jake偷偷的跑出去看，正好遇見吃錯藥的Charlie，最後Jake被禁足了，Charlie和Linda也分手了。

　　Charlie和Alan因為Alan在Charlie家太隨意而吵了一架，Alan想要平等的地位，Charlie覺得自己的擺設事情應該完全取決於自己的喜好。Alan搬出了Charlie家，暫時到母親家借住，Evelyn因此和他的男朋友吵架，被趕出了家，要到Charlie家借住，Charlie被嚇得趕緊給Alan道歉了。

　　Charlie變成了賣座兒童歌曲的演唱者，他開始以這樣的身份勾引單身母親。Charlie被投資商要求開演唱會，但是Charlie有嚴重怯場的問題，在演唱會之前喝得大醉，結果效果出奇的好，小孩們都很喜歡。

　　Evelyn和Teddy訂婚了，Teddy的女兒汽車銷售商Courtney也來了，Teddy讓Charlie離Courtney遠點，Charlie答應了，但是Courtney主動來找Charlie，Charlie經不住誘惑，違反了Teddy的承諾，Charlie和Courtney在樓上鬼混的時候，Evelyn和Teddy來談婚禮的事，Courtney威脅Charlie買下她的車，不然就下樓，Charlie送走Teddy的時候，Teddy告訴他離Courtney遠點，是擔心Charlie吃虧，但為時已晚。

　　Jake被他的小女友甩了，Alan試圖安慰Jake提到了初中時被甩的經歷，向那個女生詢問原因，原來是被Charlie搶走了，Alan十分氣憤，作為報復搶走了Charlie的現任女友，之後Alan覺得很抱歉，結果Charlie反而無所謂，當天晚上Alan要滾牀單的時候才知道，原來Charlie正好想擺脱那個女生，那個女生在牀上的表現和屍體一樣，Alan無法忍受，到陽台上透氣，結果發現Charlie又找了個女伴，正是Alan初中暗戀的女孩，Alan再次抓狂。

　　Alan和女朋友的性生活有些枯燥，Charlie勸Alan分手，並告訴他一堆可能遇見的女方憤怒的情況，晚上Charlie帶着Jake出去玩，Jake看上了一個小美女，Charlie想幫忙結果被小美女的母親用防狼噴霧器噴中了眼睛，Alan去女朋友家，結果女方也覺得兩個人有待深入，並希望兩人一起進步，Alan以沒有感覺為藉口與女友分手，在出門時正好來了一個美女，原來Alan的女友想試試3人行，Alan懊惱的離開了。

　　因為Charlie和個生病的美女滾牀單而感冒，急需別人照顧，但是其他人都有事情忙，正好這個時間Rose回來了，幫忙照顧Charlie。Rose給Charlie吃一種安眠藥，原來那個生病的美女是Rose的朋友，於是Charlie被Rose“無微不至”的照顧了2周。

　　Alan和Judith的閨蜜在一起約會，Judith的閨蜜無意中透露Judith覺得她的現任老公在SEX上的表現非常好，Alan異常鬱悶，腦袋裏竟是Judith和她現任老公的影子，因此和Judith的閨蜜分手了，在接Jake的時候發現Herb可以口吐種子深入土壤，charlie和Alan回家苦練口功。

　　2個半男人去餐廳吃飯遇見了Charlie以前的女友及其女兒，Jake對那個小姑娘異常喜歡，但是Charlie對那個女生一點印象也沒有，最後Jake纏着Charlie和那對母女約會，Alan不想再過君子的生活，約了一個妓女，結果那個女生在Alan上二壘的時候受不了Alan的嘮叨退錢走了，在約會中Jake和Charlie互相拆台，2個人都鬱悶的回家了。

　　Mia要結婚了，Charlie開始瘋狂的和各種女生約會，被女生們的老公和男友揍，在看過心理醫生，和Alan聊天后決定去找Mia，結果遇到Mia的父親又是迎頭一拳。回到家中Charlie覺得自己該結婚了。

　　Evelyn和Teddy要結婚了，婚禮由Alan負責，Charlie對Teddy的女兒Courtney念念不忘，正好Courtney遇見財政危機，Teddy想讓Courtneyde的漲漲記性，結果Charlie主動要求幫忙，結果Courtney成功的把到Courtneyde。

　　Evelyn和Teddy和的婚禮上出現了意外，Teddy死了，而且死之前和在別的女人亂搞，一家人都被警察帶走了，經過警察調查，原來Courtneyde和Teddy不是父女，是聯手的婚姻詐騙，Teddy死於Courtneyde帶給他的“性奮”。

　　Jake週一的時候要交一份讀書報告，但是書不在了，2個半男人去書店買書，Charlie遇見了一個作家，Charlie和她約會，但是她的年紀比較大，已經有個32歲的兒子，Alan對此冷嘲熱諷，結果Alan迅速被這個女作家收買了。

　　Charlie和Alan都非常喜歡這個女作家，Charlie和Alan分別去看心理醫生，心理醫生認為他們在尋找母親的感覺。Jake要期末考試了，只想着及格，而Alan非常不滿意的Jake的心態，督促Jake學習，收效甚微。女作家的未來兒媳婦是Charlie以前的情人，見到Charlie以後不想結婚了，女作家因此遷怒Charlie，兩人因此分手。