天然產物化學

《天然產物化學》先介紹了天然產物提取分離與結構鑑定的一般方法，然後分別介紹了糖和糖苷、生物鹼、黃酮類化合物、萜類化合物、甾體及其苷類、醌類化合物、苯丙素類等天然產物，各章以“結構—性質—提取—分離—鑑定”為主線，從化學結構出發闡明其理化性質，根據理化性質講授提取分離及檢識方法。本書對海洋天然產物的研究現狀和發展動態進行了專門介紹，最後兩章為天然產物的全合成、結構修飾與生物合成。本書內容系統、全面，文字簡練，可使讀者在有限時間內對天然產物化學有一個較為清晰的理解和把握。

《天然產物化學》可供高等院校化學類、製藥類、生物類、藥學類等專業的本科生和研究生使用，也可供相關科研人員參考。 ^[1] 

第1章緒論1

1.1天然產物化學的研究內容1

1.2一次代謝與二次代謝1

1.3天然產物化學的發展簡史與諾貝爾獎2

1.3.1國內發展史2

1.3.2國際發展史3

1.3.3天然產物化學研究與諾貝爾獎4

1.4天然產物化學的研究意義10

1.5天然產物化學的研究發展趨勢11

1.5.1研究對象和內容的拓展11

1.5.2研究方法和手段的發展11

1.5.3多學科交叉融合的研究策略12

參考文獻12

第2章天然產物的提取、分離和結構鑑定14

2.1文獻檢索和預試驗14

2.2天然產物有效成分的提取16

2.2.1溶劑提取法16

2.2.2水蒸氣蒸餾法18

2.2.3昇華法18

2.3天然產物有效成分的分離與精製18

2.3.1根據溶解度差異進行分離18

2.3.2根據分配比不同進行分離21

2.3.3根據吸附性差別進行分離24

2.3.4根據分子量大小進行分離29

2.3.5根據解離程度不同進行分離29

2.4色譜分離分析技術31

2.4.1薄層色譜32

2.4.2紙色譜35

2.4.3柱色譜35

2.4.4真空液相色譜法37

2.4.5加壓液相柱色譜37

2.4.6氣相色譜法39

2.4.7液滴逆流色譜39

2.5天然產物化學成分的結構鑑定方法40

2.5.1天然產物化學成分結構研究的一般程序40

2.5.2結構研究中的主要譜學方法40

參考文獻53

第3章糖和糖苷55

3.1單糖的立體化學56

3.1.1單糖結構式的表示方法56

3.1.2單糖的絕對構型57

3.1.3單糖的相對構型57

3.1.4單糖的優勢構象58

3.2糖苷的分類58

3.2.1氧苷59

3.2.2硫苷61

3.2.3氮苷61

3.2.4碳苷61

3.3糖苷的性質62

3.3.1性狀62

3.3.2旋光性62

3.3.3溶解性62

3.3.4苷鍵的裂解62

3.3.5苷的顯色反應65

3.4糖苷的提取與分離65

3.5糖苷結構的測定66

3.5.1糖的鑑定66

3.5.2糖鏈的結構測定68

3.5.3苷鍵構型的測定69

參考文獻70

第4章生物鹼72

4.1概述72

4.2生物鹼的分類74

4.2.1有機胺類生物鹼74

4.2.2吡咯烷生物鹼74

4.2.3吡啶生物鹼75

4.2.4託品烷生物鹼75

4.2.5喹啉生物鹼76

4.2.6異喹啉生物鹼76

4.2.7菲啶生物鹼78

4.2.8吖啶酮生物鹼79

4.2.9吲哚生物鹼79

4.2.10咪唑生物鹼80

4.2.11喹唑酮生物鹼80

4.2.12嘌呤生物鹼80

4.2.13萜類生物鹼80

4.2.14甾體類生物鹼81

4.2.15大環類生物鹼81

4.2.16胍類生物鹼82

4.2.17其他類型生物鹼82

4.3生物鹼的性質83

4.3.1性狀83

4.3.2旋光性83

4.3.3溶解度83

4.3.4鹼性83

4.3.5沉澱反應84

4.3.6顯色反應84

4.4生物鹼的提取與分離85

4.4.1總生物鹼的提取85

4.4.2生物鹼單體的分離86

4.4.3生物鹼提取與分離實例88

4.5生物鹼的鑑定和結構測定89

4.5.1化學降解法89

4.5.2色譜分析法89

4.5.3譜學特徵分析法89 ^[1] 

4.5.4生物鹼結構鑑定實例90

參考文獻96

第5章黃酮類化合物97

5.1黃酮類化合物的結構和分類98

5.1.1黃酮類化合物的基本結構98

5.1.2黃酮類化合物的分類98

5.1.3黃酮類化合物的存在形式102

5.1.4黃酮類化合物的構效關係103

5.1.5黃酮類化合物的命名104

5.2黃酮類化合物的性質104

5.2.1性狀104

5.2.2旋光性105

5.2.3溶解度105

5.2.4酸鹼性105

5.2.5顯色反應105

5.3黃酮類化合物的提取與分離108

5.3.1黃酮類化合物的提取108

5.3.2黃酮類化合物的分離108

5.3.3黃酮類化合物提取與分離實例110

5.4黃酮類化合物的結構鑑定110

5.4.1色譜法在黃酮類鑑定中的應用111

5.4.2紫外光譜111

5.4.3核磁共振氫譜114

5.4.4核磁共振碳譜117

5.4.5質譜118

5.4.6黃酮類化合物結構解析示例119

參考文獻122

第6章萜類化合物123

6.1概述123

6.2萜類化合物的分類125

6.2.1單萜125

6.2.2倍半萜128

6.2.3二萜129

6.2.4二倍半萜130

6.2.5三萜131

6.2.6四萜135

6.3萜類化合物的性質136

6.3.1性狀和旋光性136

6.3.2溶解度136

6.3.3顯色反應136

6.3.4三萜皂苷的理化性質137

6.3.5化學反應137

6.4萜類化合物的提取和分離139

6.4.1萜類化合物的提取139

6.4.2萜類化合物的分離140

6.4.3提取與分離實例140

6.5萜類化合物的結構鑑定141

6.5.1紫外光譜141

6.5.2紅外光譜142

6.5.3質譜142

6.5.4核磁共振譜142

6.5.5萜類化合物結構鑑定實例142

參考文獻144

第7章甾體及其苷類146

7.1概述146

7.1.1甾體化合物的結構146

7.1.2甾核的立體構型及表示方法146

7.1.3甾體化合物的命名147

7.1.4甾體化合物的分類148

7.1.5顯色反應148

7.2甾醇、甾體激素和膽汁酸148

7.2.1甾醇148

7.2.2甾體激素150

7.2.3膽汁酸152

7.3強心苷152

7.3.1概述152

7.3.2強心苷的結構與分類152

7.3.3強心苷的理化性質154

7.3.4強心苷的提取分離156

7.3.5強心苷的結構鑑定158

7.4甾體皂苷160

7.4.1甾體皂苷元的結構與分類160

7.4.2甾體皂苷的提取分離161 ^[1] 

7.4.3甾體苷元的結構解析161

7.4.4甾體皂苷結構鑑定實例163

參考文獻164

第8章醌類化合物166

8.1概述166

8.1.1苯醌類166

8.1.2萘醌類167

8.1.3菲醌類168

8.1.4蒽醌類169

8.2醌類化合物的性質171

8.2.1一般性質171

8.2.2酸性172

8.2.3顯色反應172

8.3醌類化合物的提取與分離172

8.3.1醌類化合物的提取172

8.3.2醌類化合物的分離173

8.4醌類化合物的結構鑑定175

8.4.1紫外光譜175

8.4.2紅外光譜175

8.4.3核磁共振譜176

8.4.4質譜177

8.4.5醌類化合物的結構解析實例177

參考文獻179

第9章苯丙素類181

9.1簡單苯丙素類181

9.1.1苯丙烯類181

9.1.2苯丙醇類181

9.1.3苯丙醛類181

9.1.4苯丙酸類182

9.2香豆素182

9.2.1香豆素的分類183

9.2.2香豆素的理化性質185

9.2.3香豆素的提取與分離186

9.2.4香豆素的結構鑑定186

9.2.5香豆素結構解析示例188

9.3木脂素190

9.3.1木脂素的分類190

9.3.2木脂素的性質194

9.3.3木脂素的提取分離194

9.3.4木脂素的結構鑑定194

參考文獻196

第10章海洋天然產物198

10.1概述198

10.2海洋天然產物的結構類型201

10.2.1大環內酯類201

10.2.2聚醚類202

10.2.3海洋肽類204

10.2.4海洋生物鹼類206

10.2.5C15乙酸原化合物210

10.2.6海洋萜類211

10.2.7海洋甾體類212

10.2.8前列腺素類215

10.2.9脂肪酸類216

10.2.10含硫大環化合物216

10.2.11海洋多糖217

10.3海洋天然產物研究實例218

10.3.1提取與分離218

10.3.2結構解析示例221

參考文獻231

第11章天然產物的化學合成和結構修飾233

11.1紫杉醇的合成234

11.1.1紫杉醇的半合成234

11.1.2紫杉醇的全合成236

11.2喜樹鹼的合成238

11.3利血平的合成239

11.4鬼臼毒素的合成241

11.5Salinosporamide A的合成243

參考文獻245

第12章天然產物的生物合成247

12.1概述247

12.1.1天然產物的生物合成途徑248

12.1.2天然產物的組合生物合成251

12.2聚酮類化合物的生物合成253

12.2.1模塊化Ⅰ型 PKS254

12.2.2迭代Ⅱ型PKS256

12.2.3查爾酮Ⅲ型PKS256

12.3非核糖體多肽的生物合成257

12.4雜合PKS-NRPS的生物合成260

參考文獻262 ^[1]