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噻吩

鎖定
噻吩(Thiophene),化學名稱為1-硫雜-2,4-環戊二烯,是一種雜環化合物,也是一種硫醚。分子式C4H4S。在常温下,噻吩是一種無色、有惡臭、能催淚的液體。噻吩天然存在於石油中,含量可高達數個百分點。工業上,用於乙基醇類的變性。和呋喃一樣,噻吩是芳香性的,噻吩的芳香性僅略弱於苯。硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛,形成離域Π鍵。
中文名
噻吩 [2] 
外文名
Thiophene [2] 
別    名
硫茂
化學式
C4H4S [2] 
分子量
84.14 [2] 
CAS登錄號
110-02-1 [2] 
EINECS登錄號
203-729-4 [2] 
熔    點
-38 ℃ [2] 
沸    點
84.2 ℃
水溶性
不溶
密    度
1.066 g/cm³
外    觀
無色液體,有刺鼻氣味。
閃    點
-1.1 ℃ [2] 
應    用
溶劑、色譜分析標準物質,及用於有機合成 ,製造樹脂、染料和藥品
安全性描述
S11;S20/22;S36;S52/53
危險性符號
F;Xn [2] 
危險性描述
R11;R20/22;R36;R52/53 [2] 
UN危險貨物編號
2414 [2] 
化學名稱
1-硫雜-2,4-環戊二烯

噻吩理化性質

熔點:-38℃
沸點:84.2℃
閃點:-1.1℃
密度:1.066g/cm3
logP:1.90 [2] 
折射率:1.537 [2] 
臨界温度:307℃ [2] 
臨界壓力:5.69MPa [2] 
爆炸上限(V/V):12.5 [2] 
爆炸下限(V/V):1.5 [2] 
外觀:無色液體
溶解性:不溶於水,可混溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑 [2] 

噻吩分子結構數據

摩爾折射率:24.63 [2] 
摩爾體積(cm3/mol):78.9 [2] 
等張比容(90.2K):190.4 [2] 
表面張力(dyne/cm):33.9 [2] 
極化率(10-24cm3):9.76 [2] 

噻吩計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):1.8 [2] 
氫鍵供體數量:0 [2] 
氫鍵受體數量:0 [2] 
可旋轉化學鍵數量:0 [2] 
互變異構體數量:
拓撲分子極性表面積(TPSA):0 [2] 
重原子數量:5 [2] 
表面電荷:0 [2] 
複雜度:22.8 [2] 
同位素原子數量:0 [2] 
確定原子立構中心數量:0 [2] 
不確定原子立構中心數量:0 [2] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [2] 
不確定化學鍵立構中心數量:0aerfa
共價鍵單元數量:1 [2] 

噻吩用途

噻吩在許多場合可代替苯,作為製取染料和塑料的原料,但由於性質較為活潑,一般不如由苯製造出來的產物性質優良。噻吩也可用作溶劑。噻吩可用於製造染料、醫藥和樹脂、合成新型廣譜抗菌素先鋒黴素,用於彩色影片製造及特技攝影,合成一些複雜的試劑。

噻吩毒理學數據

觸及皮膚易經皮膚吸收或吸入蒸氣粉塵易引起中毒。有毒,易燃。小鼠吸入2小時LD50為9.5mg/L。
經皮膚吸收或吸入其蒸氣均可引起中毒。主要是刺激中樞神經,對血液毒性強度均為苯的1/5。對家兔的皮下注射MLD:830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L,可在20~80min內死亡。 [1] 

噻吩急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣服,立即用流動清水徹底沖洗;
眼睛接觸:立即提起眼瞼,立即用流動清水徹底沖洗。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧,呼吸停止時,立即進行人工呼吸,就醫。
食入:誤服者給飲大量温水,催吐,就醫。

噻吩儲運運輸

儲存於陰涼、通風倉庫內,遠離火種、熱源。倉温不宜超過30℃。防止陽光直射。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類分開存放。儲存間內的照明、通風等設施應採用防爆型,開關設在倉外,配備相應品種和數量的消防器材。罐儲時要有防火防爆技術措施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。灌裝時應注意流速(不超過3m/s),且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。

噻吩泄漏處理

疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿一般消防防護服。在確保安全的情況下堵漏。噴水霧減慢揮發(或擴散),但不能降低泄漏物在受限制空間內的易燃性,用活性炭或其它惰性材料吸收,然後使用無火花工具收集運至廢物處理場所處置。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

噻吩安全信息

噻吩安全術語

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。

噻吩風險術語

R11:Highly flammable.
高度易燃。
R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食有害。
R36:Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害,可能在水生環境中造成長期不利影響。

噻吩物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
1400 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2
急性毒性
吸入
大鼠
2000 ppm/6H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
口服
小鼠
420 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
吸入
小鼠
9500 mg/m3/2h
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
腹腔注射
小鼠
100 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
皮下注射
830 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
皮膚表面
豚鼠
>20 mL/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
慢性毒性
口服
大鼠
9500 mg/kg/19D-I
行為毒性——影響食物攝入量 (動物)
肝毒性——肝重量發生變化
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
9
慢性毒性
吸入
大鼠
3 mg/m3/24H/80D-C
行為毒性——肌肉收縮或痙攣
血液毒性——血清成分發生變化
(如TP、膽紅素、膽固醇)
內分泌毒性——其他變化
10
慢性毒性
吸入
大鼠
1010 mg/m3/6H/21W-I
肝毒性——肝功能下降
內分泌毒性——甲狀腺功能亢進
11
慢性毒性
吸入
大鼠
1600 ppm/6H/15D-I
肝毒性——肝重量發生變化
腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
12
慢性毒性
吸入
小鼠
1010 mg/m3/6H/21W-I
肝毒性——肝功能下降
內分泌毒性——甲狀腺功能亢進
13
慢性毒性
吸入
1010 mg/m3/6H/21W-I
肝毒性——肝功能下降
內分泌毒性——甲狀腺功能亢進
參考資料