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唾液酸

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唾液酸(Sialic acid)唾液酸是9-碳單糖的衍生物。名字來自於希臘文(σιαλοσ (sialos) ‘saliva’ )這是一種能使唾液產生光滑感覺的負電荷離子。它不僅具有"誘導"入侵病菌的作用,認知是神經節苷脂的傳遞遞質,並且是大腦的組成部分。
中文名
唾液酸 [4] 
外文名
Sialic acid [4] 
中文學名
N-乙酰基神經氨酸 [4] 
原    料
碳水化合物
縮    寫
SA
類    型
9-碳單糖的衍生物

唾液酸簡介

唾液酸(SA),學名叫作“N-乙酰基神經氨酸”,是一種天然存在的碳水化合物。它最初由頜下腺粘蛋白中分離而出,也因此而得名。唾液酸通常以低聚糖,糖脂或者糖蛋白的形式存在。人體中,腦的唾液酸含量最高。腦灰質中的唾液酸含量是肝、肺等內臟器官的15倍。唾液酸的主要食物來源是母乳,也存在於牛奶、雞蛋和奶酪中。
中文名稱:N-乙酰神經氨酸
英文名稱:N-Acetylneuraminic acid
別名名稱:唾液酸 醋紐拉酸 N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 N-乙酰涎酸
更多別名:5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonulosonic acid o-Sialic acid Galactononulosonic acid Lactaminic acid NANA N-Acetylsialic acid
分子式:C11H19NO9
分子量:309.27 [1] 

唾液酸編號系統

CAS號:131-48-6 [4] 
MDL號:MFCD00006620
EINECS號:205-023-1 [4] 
RTECS號:
BRN號:1716283
PubChem號:24890457 [1] 

唾液酸物性數據

性狀:無色結晶。
熔點(ºC):185-187(分解)
比旋光度(º,C=2,水中 ):-32
溶解性:溶於水和甲醇,微溶乙醇,不溶於乙醚,丙酮和氯仿。 [2] 

唾液酸毒理學數據

急性毒性:主要的刺激性影響:在皮膚上面:可能引起發炎。在眼睛上面:可能引起發炎。致敏作用:沒有以致的敏化影響。 [2] 

唾液酸生態學數據

水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。 [2] 

唾液酸分子結構數據

1、摩爾折射率:65.66 [4] 
2、摩爾體積(cm3/mol):188.0 [4] 
3、等張比容(90.2K):588.1 [4] 
4、表面張力(dyne/cm):95.7 [4] 
5、極化率(10-24cm3):26.03 [2] 

唾液酸計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):-3.5 [4] 
2、氫鍵供體數量:7 [4] 
3、氫鍵受體數量:9 [4] 
4、可旋轉化學鍵數量:5 [4] 
5、互變異構體數量:2 [4] 
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):177 [4] 
7、重原子數量:21 [4] 
8、表面電荷:0 [4] 
9、複雜度:403 [4] 
10、同位素原子數量:0 [4] 
11、確定原子立構中心數量:6 [4] 
12、不確定原子立構中心數量:0 [4] 
13、確定化學鍵立構中心數量:0 [4] 
14、不確定化學鍵立構中心數量:0 [4] 
15、共價鍵單元數量:1 [2] 

唾液酸性質與穩定性

應避免吸入本品的粉塵,避免與眼睛及皮膚接觸。 [2] 

唾液酸貯存方法

充氬氣密封於-18℃乾燥保存。 [2] 

唾液酸用途

組織培養用。 生化研究。

唾液酸安全信息

安全標識:S22S24/25 [2] 

唾液酸醫學研究

在醫學中,含有唾液酸的糖脂叫做神經節苷脂,它在大腦和神經系統的產生和發育中發揮非常重要的作用。同時,動物實驗研究表明,神經節苷脂水平的降低與早期營養不良和學習能力降低有關,而補充唾液酸可以提高動物的學習行為。足夠的唾液酸供應對於低出生體重兒童腦功能的正常發育可能尤其重要。嬰兒出生後,母乳中的唾液酸對於保證他們的正常發育至關重要。調查顯示,分娩後母親體內唾液酸水平隨着時間的推移成下降趨勢。因此,在孕期及孕後持續攝入足量唾液酸,可以幫助維持體內的唾液酸水平。不僅如此,唾液酸的含量還與DHA的含量有着明顯的相關性,這表明它極有可能與嬰兒的腦結構和腦功能發育有關,可能兩者都對早期腦發育有益。
【參考值】1.29~2.42mmol/L(40~75mg/dl) (NANA-ALD比色法)
換算係數】mmol/L×30.39= mg/dl,mg/dl×0.0323= mmol/L
唾液酸 唾液酸
【臨牀意義】唾液酸為N-乙酰神經胺酸或任何其酯或其醇羥基的衍生物,位於細胞膜糖蛋白側鏈末端,是細胞膜表面受體的重要組成部分,在發生各種炎症性疾病惡性腫瘤病時的增高,如肺癌、胃癌、腸癌、肝癌、卵巢癌。 [3] 
參考資料
  • 1.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995
  • 2.    有機化學 第七版 人民衞生出版社 呂以仙 2008
  • 3.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 4.    N-乙酰神經氨酸  .化源網[引用日期2022-10-25]