呋喃妥因

化學式：C₈H₆N₄O₅

分子量：238.16

CAS號：67-20-9

EINECS號：200-646-5

密度：0.915g/cm³

熔點：268℃

沸點：380.75℃

折射率：1.745

外觀：黃色結晶性粉末 ^[2] 

摩爾折射率：53.13

摩爾體積（cm³/mol）：131.0

等張比容（90.2K）：403.2

表面張力（dyne/cm）：89.5

極化率（10^-24cm³）：21.06 ^[2] 

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：1

氫鍵受體數量：6

可旋轉化學鍵數量：2

互變異構體數量：5

拓撲分子極性表面積：121

重原子數量：17

表面電荷：0

複雜度：390

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：1

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1 ^[2] 

主要用於有機合成、生化研究、醫藥。 呋喃妥因是一種優良的抗菌藥物，抗菌譜較廣，口服後吸收迅速而完全，排泄也較快，在尿中排出量可達40-50%，常用於治療各種敏感細菌引起的尿路感染。對革蘭陰性和陽性菌都有作用，主要用於敏感菌所致泌尿道感染，特別對大腸桿菌、變形桿菌引起的急性尿路感染療效較好。臨牀上用於敏感菌所致的泌尿系統感染，如腎盂腎炎、尿路感染、膀胱炎及前列腺炎等。

本品為1-[(5-硝基呋喃亞甲基)氨基]乙內酰脲，按乾燥品計算，含C₈H₆N₄O₅應為98.0%～102.0%。

本品為黃色結晶性粉末，無臭，遇光色漸變深。

本品在N,N-二甲基甲酰胺中溶解，在丙酮中微溶，在乙醇中極微溶解，在水或三氯甲烷中幾乎不溶。

1、取本品約5mg，加水與氫氧化鈉試液各5mL溶解後，溶液顯深橙紅色。

2、取本品約5mg，加水5mL與氨試液0.2mL使溶解，加硝酸銀試液5mL，即生成黃色沉澱（與呋喃西林及呋喃唑酮的區別）。

3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集181圖）一致。

取本品0.50g，加水50mL，振搖10分鐘，濾過，取濾液，依法測定（通則0631），pH值應為5.5～7.0。

照薄層色譜法（通則0502）試驗，避光操作。

供試品溶液：取本品0.25g，置10mL量瓶中，加N,N-二甲基甲酰胺5mL使溶解，用丙酮稀釋至刻度。

對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置100mL量瓶中，用丙酮稀釋至刻度。

色譜條件：採用硅膠GF₂₅₄薄層板，以硝基甲烷-甲醇（9:1）為展開劑。

測定法：吸取供試品溶液與對照溶液各3µL，分別點於同一薄層板上，展開，晾乾，在105°C乾燥5分鐘，置紫外光燈（254nm）下檢視，再噴以鹽酸苯肼溶液（取鹽酸苯肼0.75g，加水50mL溶解後，用活性炭脱色，濾過，取全部濾液加鹽酸25mL，加水至200mL），在105°C加熱10分鐘。

限度：供試品溶液如顯雜質斑點，與對照溶液的主斑點比較，不得更深。

照高效液相色譜法（通則0512）測定，避光操作。

供試品溶液：取本品約0.1g，精密稱定，置25mL量瓶中，精密加N,N-二甲基甲酰胺2mL使溶解，再精密加水20mL，搖勻，放置15分鐘使沉澱形成，濾膜濾過，取續濾液。

對照品溶液：取呋喃西林對照品適量，精密稱定，加N,N-二甲基甲酰胺溶解並定量稀釋製成每1mL中含5µg的溶液，精密量取2mL，置25mL量瓶中，精密加水20mL，搖勻。

系統適用性溶液：取供試品溶液與對照品溶液各1mL，混勻。

色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以磷酸鹽緩衝液（取磷酸二氫鉀6.8g，加水500mL溶解，用1.0mol/L的氫氧化鈉溶液調節pH值至7.0，用水稀釋至1000mL）-四氫呋喃（90:10）為流動相，檢測波長為375nm，進樣體積100µL。

系統適用性要求：系統適用性溶液色譜圖中，呋喃妥因峯與呋喃西林峯間的分離度應大於4.0。

測定法：精密量取供試品溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。

限度：供試品溶液色譜圖中如有與呋喃西林保留時間一致的色譜峯，按外標法以峯面積計算，不得過0.01%。

取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過1.0%（通則0831）。

取本品1.0g，依法檢查（通則0841），遺留殘渣不得過0.1%。

照高效液相色譜法（通則0512）測定，避光操作。

取本品約20mg，精密稱定，置100mL量瓶中，加N,N-二甲基甲酰胺40mL使溶解，用水稀釋至刻度，搖勻。

取呋喃妥因對照品約20mg，精密稱定，置100mL量瓶中，加N,N-二甲基甲酰胺40mL使溶解，用水稀釋至刻度，搖勻。

取乙酰苯胺適量，加水溶解並稀釋製成每1mL中含1mg的溶液，取呋喃妥因對照品適量，加N,N-二甲基甲酰胺溶解並稀釋製成每1mL中含0.5mg的溶液，取上述兩種溶液各10mL，混勻。

用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以磷酸鹽緩衝液（取磷酸二氫鉀6.8g，加水500mL溶解，用1mol/L的氫氧化鈉溶液調節pH值至7.0，用水稀釋至1000mL）-乙腈（88:12）為流動相，檢測波長為254nm，進樣體積10µL。

系統適用性溶液色譜圖中，呋喃妥因峯與乙酰苯胺峯間的分離度應大於3.0。

精密量取供試品溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。按外標法以峯面積計算。

抗菌藥。

遮光，密封保存。

呋喃妥因腸溶片。 ^[3] 

該品的作用機制尚不十分明瞭，可能與干擾細菌酶系，導致細菌代謝紊亂有關。依濃度的不同，呋喃妥因可具抑菌或殺菌效能。

該品的微晶型在小腸內迅速而完全吸收，大結晶型的吸收較緩，引起的胃腸道刺激也較強。血清中藥物濃度很低，高濃度出現於尿中，腎中的藥物濃度可能也較高。該品也可經胎盤進入胎兒循環。蛋白結合率為60%，部分在體內為各組織（包括肝臟）滅活，t_1/2為0.3～1小時。腎小球濾過為主要排泄途徑，少量自腎小管分泌和重吸收。30～40%迅速以原形自尿排出，大結晶型的排泄較饅。

1、敏感大腸桿菌、肺炎桿菌、產氣桿菌、變形桿菌所致的尿路感染；

2、預防尿路感染。該品的抗菌活性不受膿液及組織分解產物的影響，在酸性尿中的活性較強。

口服成人每6小時50～100mg，預防應用為每晚50～100mg.

小兒一月內嬰兒禁用。一月以上小兒每6小時一次，按體重1.25～1.75mg/kg；預防應用每晚睡前一次，按體重1～2mg/kg.

1、患者對一種呋喃類藥過敏時對其他呋喃類也可產生交叉過敏現象。

2、因呋喃妥因可透過胎盤，而胎兒酶系尚未發育完全，故足月孕婦不宜服用，以避免胎兒發生溶血性貧血的可能。

3、少量呋喃妥因可進入乳汁，哺乳期婦女應用時必須考慮其利弊。

4、下列情況應慎用：①葡萄糖-6-磷酸脱氫酶（G6PD）缺乏症；②周圍神經病；③肺部疾病；④腎功能減退。

5、新生兒用此藥應為禁忌，因為酶系統發育不完全，有致溶血性貧血的危險。

1、呋喃妥因宜與食物同服，以減少胃腸道刺激；吸收雖見延遲，但總吸收量則有增加（大結晶型的峯濃度可因而增高），在尿中治療濃度的保持時間也見延長。

2、療程至少7日，或繼續服藥至尿菌清除後3日以上。

3、採用長期抑制治療者的每日量需酌減。

4、該品對肌酐清除率30mL/min的患者無效。腎功能不全者（肌酐清除率<50mL/min）不宜採用該品，因其代謝物的蓄積可引起毒性反應。

5、在空腹時服用吸收快，療效高。應用腸溶片可減輕胃腸道反應。

1、較常見者有：胸痛、寒戰、咳嗽、發熱、呼吸困難（肺炎）。

2、較少見者有：眩暈、嗜睡、頭痛（神經毒性）、面或口腔麻木、麻刺或燒灼感、皮膚蒼白（溶血性貧血）、異常疲倦或軟弱（神經毒性、多神經病、溶血性貧血）；皮膚、鞏膜黃染（肝炎）。白細胞減少。可引起胃腸道反應：噁心，嘔吐，食慾不振，腹脹，腹瀉。餐後服用可減輕反應。也可發生過敏性皮疹，藥熱，胸悶，氣喘，休克。周圍神經炎，幻聽幻覺等。個別病例可引起肝腎損害。肝功能不全者慎用。可致血象改變及溶血性貧血。醫學教育網蒐集整理

在藥熱或急性肺部反應時，心電圖上偶爾出現復極異常。

在芬蘭及瑞典這種反應占整個呋喃妥因的不良反應的40～85%。它主要見於婦女，特別是40～50歲的人，在兒童很罕見。這種反應與劑量無關。當首次用藥治療1～2周致敏後，再用藥2～10小時內即產生症狀，如急性嚴重的呼吸困難、心動過速、乾咳、高熱（常伴有寒戰）、紫紺、胸痛，偶爾關節痛、背痛或頭痛，嘔吐、皮疹、虛脱，並可能發生過敏性休克。肺部所見為肺底部有粗糙的捻發音或細小的濕性羅音。哮鳴音很少見。X線檢查，在80～90%病人中常見肺底部有淡的條索狀或小結節狀陰影，罕見有融合的緻密陰影。偶爾兩側胸腔有積液。白細胞計數正常或中性及淋巴細胞增多。晚期常見有嗜酸細胞增多。停藥後，發熱與臨牀症狀常在幾小時內迅速消退。急性肺反應常伴有皮疹，罕見伴有肉芽腫性肝炎的肝臟反應，有的僅出現血清轉氨酶升高。延緩型急性肺反應常伴有慢性活動性肝炎的肝反應。這些病常伴有廣譜的血清自家免疫反應（狼瘡樣綜合徵）。

急性肺反應的發病原因，無疑是過敏機理，它可能是Coombs及Gell分類法的Ⅲ型。皮膚試驗有時陽性，但大多數為陰性。淋巴細胞轉移試驗常為陽性。

慢性肺反應比急性反應少10～20倍，在長期用藥中，呼吸困難加重並常有乾咳，不發熱也無急性症狀。在肺底部常可聽到羅音。常見有輕度肺功能不全。X線可見肺中葉及基底部間質浸潤，偶有纖維化性增生及肺泡滲出。停藥後臨牀症狀迅速恢復，但X線所見恢復較慢，差不多有半數病人恢復不完全。由於明顯纖維增生而不能恢復者是罕見的。個別病例因心肺功能衰竭死亡。

該品所致之支氣管哮喘，僅有少數病例報告。有哮喘史的病人，發生急性肺反應時，可伴有支氣管哮喘。

60年代以來，報告了數百例多發性神經病變的病例，其機理是中毒性的，與劑量、組織濃度及腎功能有關。長期用藥及老年人也可發生。症狀出現最早是在用藥後3天（一般為9～45天）。神經病變主要侵及四肢，從未梢開始，最嚴重的是遠側。最初表現為感覺喪失，常伴有嚴重的肌萎縮。停藥後可完全或部份恢復。但嚴重病變是不可逆的。運動喪失的恢復，比感覺為慢，也不太完全。有些病人的症狀，是發生在一個療程結束之後，這與有些報告提出停藥後症狀不再進展是不一致的。還可發生球后視神經炎。同時出現煩躁不安、欣決或甚至精神症狀，但很罕見。兒童也可出現多發性神經病變。神經損害為神經及神經根的髓鞘退行性變，相應的前角細胞及肌纖維退行性變。病因尚不明，考慮是谷胱甘肽還原酶功能不全之故。即使是健康人，每天用該品，2周亦可引起運動神經傳導時間的明顯延長。如果注意到腎功能不全，而慎用該品，則發生多發性神經炎的危險性可減少。早期發現感覺異常症狀，及時停藥和處理，則基本上可防止嚴重病變的產生。

胃腸道症狀是此藥最常見的不良反應，但常常是無大害，與劑量有關。在737例應用此藥治療的病人中，噁心及食慾不振者38例、嘔吐28例。病人每天用量在4mg/kg以下，不良反應的發生率為1.6%，如在7mg/kg以上則為23.6%。最近報告的8917例急性及1555例慢性泌尿道感染的病人，應用該品治療後，因腸胃道不良反應而需停止用藥者佔3.8%。腹痛及腹瀉罕見，胃出血更罕見。

該品所致的肝毒性反應是罕見的，膽汁蓄積性肝炎常發生黃疸，在出現黃疸的前幾天，常有發熱及皮疹，並見有嗜酸細胞增多，有些病人再用此藥時，可再度出現黃疸。停藥後臨牀症狀改善，而組織學變化持續時間較長。引起黃疸（或無黃疸）慢性活動性肝炎者，約有30例報告，他們的氨基轉移酶、乳酸脱氫酶以及無性系丙種球蛋白增多。

個別病例甚至是兒童，均可發生巨成紅細胞性貧血，這是由於葉酸鹽代謝紊亂所致，個別病例有血紅蛋白血癥，而無溶血性貧血，其中1例為新生兒。曾報告1例發生嚴重的出血性疾病，伴有凝血因子Ⅱ及Ⅶ缺乏，可能由於此藥引起肝損害所致。少數病例證明為過敏性粒細胞減少。

過敏性皮膚反應不太常見，有報告約為1.9%，並常與其他反應如藥熱、肺或肝反應同時出現。它們的表現為瘙癢、丘疹、斑丘疹、蕁麻疹或血管神經性水腫。而滲出性多形性紅斑或Lyell氏綜合徵是罕見的。少數病例曾發生一過性脱髮。

服大劑量的男性病人，約1/3發生一過性精子細胞減少，是由於精子成熟停止之故。另有學者發現此藥的治療量，可使精於數目、精子運動及射精量減少。

1、可導致溶血的藥物與呋喃妥因合用，有使溶血反應增加的趨勢。

2、丙磺舒或苯磺唑酮均可抑制呋喃妥因的腎小管分泌，導致後者的血藥濃度增高和（或）半衰期延長，而尿濃度則見減低，療效也有減退。丙磺舒等的劑量應予調整。

3、該品與制酸劑合用，可減低此藥的吸收。該品能降低萘啶酸的抗菌作用，因之二者不可合用。

4、與萘啶酸不宜合用，因兩者有拮抗作用。

S22：Do not breathe dust.

不要吸入粉塵。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

R22：Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.

吸入和皮膚接觸可能引起過敏。