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吲哚

鎖定
吲哚是吡咯並聯的化合物,又稱苯並吡咯,化學式為C8H7N。吡咯和苯有兩種併合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物衍生物廣泛存在於自然界,主要存在於天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。
中文名
吲哚
外文名
Indole
別    名
氮雜茚
苯並吡咯
化學式
C8H7N
分子量
117.148
CAS登錄號
120-72-9
EINECS登錄號
204-420-7
熔    點
51 至 54 ℃
沸    點
253 ℃
密    度
1.22 g/cm³
外    觀
白色結晶
閃    點
107.8 ℃
應    用
有機合成,製藥等
安全性描述
S26;S36/37/39;S60;S61;S45
危險性符號
Xn
危險性描述
R21/22;R36
UN危險貨物編號
2811

吲哚理化性質

外觀:白色結晶
熔點:51-54℃
沸點:253℃
密度:1.22g/cm3
溶解性:溶於熱水
閃點:107.8℃
折射率:1.681
logP:2.14
氣味:吲哚濃時具有強烈的糞臭味,擴散力強而持久;高度稀釋的溶液有香味,可以作為香料使用

吲哚分子結構數據

1、 摩爾折射率:38.52
2、 摩爾體積(cm3/mol):101.8
3、 等張比容(90.2K):270.7
4、 表面張力(dyne/cm):49.8
5、 極化率15.27

吲哚計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:0
6.拓撲分子極性表面積:15.8
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.複雜度:101
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

吲哚合成方法

1.從洗油餾分提取 在高温煤焦油中,約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經鹼洗、酸洗,得到甲基萘餾分,然後在60塊理論板的高效塔中精餾,切取出225-256℃餾分段,加氫氧化鉀熔融。反應在170-240℃進行2-4h,攪拌至停止冒泡為止。靜置,把下層吲哚鉀放出冷卻,打碎後在低温下用苯洗滌除油。然後在50-70℃進行水解得到粗吲哚油,將其在20塊理論板的蒸餾塔內蒸餾,取回流比8-10:1,切取塔頂温度170-256℃餾分,冷卻,結晶、離心過濾,即得精製吲哚。再經過壓榨,使含油量在3%以下,用乙醇重結晶,得純度度為99%的精製吲哚。
2.由鄰氨基乙苯催化脱氫製得。鄰氨基乙苯在氮氣流中,在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脱氫環化,經減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脱氫,得到吲哚。其他的製法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應,生成鄰硝基苯基丙酮酸然後再製成α-吲哚羧酸,最後與石灰一起幹餾而得產品;將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚;將鄰羧基苯基甘氨酸經3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍得到吲哚醌,後者與鋅粉進行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末,加鐵屑後加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以費歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用,發生類似聯苯胺的重排反應,而生成吲哚。
3.通過苯腙在酸催化下加熱重排消除一分子氨得到2-取代或3-取代吲哚衍生物。在實際操作中,常可以用醛或酮與等當量的苯肼在酸中加熱迴流得到苯腙,其在酸催化下立即進行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化劑有氯化鋅、三氟化硼、多聚磷酸等,常用的酸有AcOH, HCl, 三氟乙酸等。
4.對於2,3位沒有取代基的吲哚,一般工業上大多采用硝基苯的衍生物出發合成,鄰甲基、鄰甲酰基、鄰氰乙基、鄰乙烯基、及鄰位有氫的硝基苯衍生物都可通過相應的方法得到吲哚。

吲哚毒理學數據

急性毒性
半數致死劑量 (LD50) :經口(大鼠) 1000 mg/kg;經皮(兔子 )790 mg/kg。

吲哚安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見;
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護;
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤);
S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置;
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書;

吲哚風險術語

R20/21:Harmful by inhalation and in contact with skin.
吸入和與皮膚接觸是有害的;
R36:Irritating to eyes.
刺激眼睛

吲哚製備

吲哚及其同系物可用多種方法合成,其中以費歇爾合成法最普遍,它是用的芳香腙在酸性條件作用,發生重排反應而製成。在這一反應中,所用的酮必須有一個一級碳原子與羰基相連,才能得到吲哚。簡易製法:可由煤焦油的220℃~260℃餾分分出,或由靛紅用鋅粉還原而製得。 [1] 

吲哚香料用途

天然品廣泛含於苦橙花油甜橙油檸檬油白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中,可廣泛用於茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。極微量可用於巧克力、懸鈎子、草莓、苦橙、咖啡、堅果、乳酪、葡萄及果香複方等香精中。

吲哚衍生物

吲哚的衍生物在自然界分佈很廣,許多天然化合物的結構中都含有吲哚環,有些吲哚的衍生物與生命活動密切相關,所以吲哚也是一個很重要的雜環化合物
參考資料
  • 1.    王鏡巖 朱聖庚 徐長法.生物化學(第三版 上冊).北京:高等教育出版社,2002:6