吡喹酮

化學式：C₁₉H₂₄N₂O₂

分子量：312.406

CAS號：55268-74-1

EINECS號：259-559-6

密度：1.22 g/cm³

熔點：136-142ºC

沸點：544.1ºC

閃點：254.6ºC

折射率：1.615

外觀：白色或類白色結晶性粉末 ^[1] 

疏水參數計算參考值（XlogP）：2.7

氫鍵供體數量：0

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：1

互變異構體數量：2

拓撲分子極性表面積：40.6

重原子數量：23

表面電荷：0

複雜度：472

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：1

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1 ^[1] 

主要用作廣譜抗寄生蟲病藥，用於血吸蟲病、囊蟲病、肺吸蟲病、包蟲病、薑片蟲病、棘球蚴病、蠕蟲感染等的治療和預防。

本品為2-(環己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氫-4H-吡嗪並[2,1-a]異喹啉-4-酮。按乾燥品計算，含C₁₉H₂₄N₂O₂應為98.0%～102.0%。

本品為白色或類白色結晶性粉末。

本品在三氯甲烷中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或水中不溶。

本品的熔點（通則0612）為136～141℃。

1、取本品，加乙醇製成每1mL中含0.5mg的溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定，在264nm與272nm的波長處有最大吸收。

2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集190圖）一致。

取本品0.50g，加中性乙醇（對甲基紅指示液顯中性）15mL溶解後，加甲基紅指示液1滴與0.01mol/L氫氧化鈉溶液0.10mL，應顯黃色。

照高效液相色譜法（通則0512）測定。

供試品溶液：取本品20mg，置100mL量瓶中，加流動相溶解並稀釋至刻度，搖勻。

對照溶液：精密量取供試品溶液適量，用流動相定量稀釋製成每1mL中含2µg的溶液。

色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，乙腈-水（60:40）為流動相，檢測波長為210nm，進樣體積20µL。

系統適用性要求：理論板數按吡喹酮峯計算不低於3000。

測定法：精密量取供試品溶液與對照溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峯保留時間的4倍。

限度：供試品溶液色譜圖中如有雜質峯，各雜質峯面積的和不得大於對照溶液主峯面積（1.0%）。

取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（通則0831）。

取本品1.0g，依法檢查（通則0841），遺留殘渣不得過0.1%。

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（通則0821第二法），含重金屬不得過百萬分之二十。

照高效液相色譜法（通則0512）測定。

取本品約50mg，精密稱定，置100mL量瓶中，加流動相適量，振搖使溶解，用流動相稀釋至刻度，搖勻。精密量取5mL，置50mL量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻。

取吡喹酮對照品適量，精密稱定，加流動相溶解並定量稀釋製成每1mL中約含50µg的溶液。

見有關物質項下。

精密量取供試品溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。按外標法以峯面積計算。

驅腸蟲藥。

遮光，密封保存。

吡喹酮片。 ^[2] 

本品對血吸蟲、絛蟲、囊蟲、華支睾吸蟲、肺吸蟲、薑片蟲均有效。對蟲體可起兩種主要藥理作用：（1）蟲體肌肉發生強直性收縮而產生痙攣性麻痹。血吸蟲接觸低濃度吡喹酮後僅20秒鐘蟲體張力即增高，藥濃度達1mg/L以上時，蟲體瞬即強烈攣縮。蟲體肌肉收縮可能與吡喹酮增加蟲體細胞膜的通透性，使細胞內鈣離子喪失有關。（2）蟲體皮層損害與宿主免疫功能參與：吡喹酮對蟲體皮層有迅速而明顯的損傷作用，引起合胞體外皮腫脹，出現空泡，形成大皰，突出體表，最終表皮糜爛潰破，分泌體幾乎全部消失，環肌與縱肌亦迅速先後溶解。在宿主體內，服藥後15分鐘即可見蟲體外皮空泡變性。皮層破壞後，影響蟲體吸收與排泄功能，更重要的是其體表抗原暴露，從而易遭受宿主的免疫攻擊，大量嗜酸粒細胞附着皮損處並侵入，促使蟲體死亡。此外，吡喹酮還能引起繼發性變化，使蟲體表膜去極化，皮層鹼性磷酸酶活性明顯降低，致使葡萄糖的攝取受抑制，內源性糖原耗竭。吡喹酮還可抑制蟲體核酸與蛋白質的合成。

口服後吸收迅速，80%以上的藥物可從腸道吸收。血藥峯值於1小時左右到達，藥物進入肝臟後很快代謝，主要形成羥基代謝物，僅極少量未代謝的原藥進入體循環。門靜脈血中濃度可較周圍靜脈血藥濃度高10倍以上。腦脊液濃度為血藥濃度的15%~20% 左右，哺乳期患者服藥後，其乳汁中藥物濃度相當於血清中的25%。口服10~15mg/kg後的血藥峯值約為1mg/L。藥物主要分佈於肝臟，其次為腎臟、肺、胰腺、腎上腺、腦垂體、唾液腺等，很少通過胎盤，無器官特異性蓄積現象。t_1/2為0.8~1.5小時，其代謝物的t_1/2為4~5 小時。主要由腎臟以代謝物形式排出，72%於24小時內排出，80%於4日內排出。

為廣譜抗吸蟲和絛蟲藥物。適用於各種血吸蟲病、華支睾吸蟲病、肺吸蟲病、薑片蟲病以及絛蟲病和囊蟲病。

本品主要通過5-HT樣作用使宿主體內血吸蟲、絛蟲產生痙攣性麻痹脱落，對多數絛蟲成蟲和未成熟蟲體都有較好效果，同時能影響蟲體肌細胞內鈣離子通透性，使鈣離子內流增加，抑制肌漿網鈣泵的再攝取，蟲體肌細胞內鈣離子含量大增，使蟲體麻痹脱落。

1、血吸蟲病：各種慢性血吸蟲病採用總劑量60mg/kg 的1~2日療法，每日量分2~3次餐間服。急性血吸蟲病總劑量為120mg/kg，每日量分2~3次服，連服4日。體重超過60kg者按60kg計算。

2、華支睾吸蟲病：總劑量為210mg/kg，每日 3次，連服3日。

3、肺吸蟲病：25mg/kg，每日3次，連服3日。④薑片蟲病：15mg/kg，頓服。

1、牛肉和豬肉絛蟲病：10mg/kg，清晨頓服，1小時後服用硫酸鎂。

2、短小膜殼絛蟲和闊節裂頭絛蟲病：25mg/kg，頓服。

3、治療囊蟲病 總劑量120~180mg/kg，分3~5日服，每日量分2~3次服。

1、常見的副作用有頭昏、頭痛、噁心、腹痛、腹瀉、乏力、四肢痠痛等，一般程度較輕，持續時間較短，不影響治療，不需處理。

2、少數病例出現心悸、胸悶等症狀，心電圖顯示T波改變和期外收縮，偶見室上性心動過速、心房纖顫。

3、少數病例可出現一過性轉氨酶升高。

4、偶可誘發精神失常或出現消化道出血。

眼囊蟲病患者禁用。

1、治療寄生於組織內的寄生蟲如血吸蟲、肺吸蟲、囊蟲等，由於蟲體被殺死後釋放出大量的抗原物質，可引起發熱、嗜酸粒細胞增多、皮疹等，偶可引起過敏性休克，必須注意觀察。

2、腦囊蟲病患者需住院治療，並輔以防治腦水腫和降低高顱壓（應用地塞米松和脱水劑）或防治癲癇持續狀態的治療措施，以防發生意外。

3、合併眼囊蟲病時，須先手術摘除蟲體，而後進行藥物治療。

4、嚴重心、肝、腎患者及有精神病史者慎用。

5、有明顯頭昏、嗜睡等神經系統反應者，治療期間與停藥後24小時內勿進行駕駛、機械操作等工作。

6、在囊蟲病驅除帶絛蟲時，需應將隱性腦囊蟲病除外，以免發生意外。

哺乳期婦女於服藥期間，直至停藥後72小時內不宜餵乳。

S16:：Keep away from sources of ignition - No smoking.

遠離火源，禁止吸煙。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

R11：Highly flammable.

高度易燃的。