吡咯賴氨酸

化學式：C₁₂H₂₁N₃O₃

系統命名：N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine

N6-[(2R,3R)-3-甲基-3,4-二氫-2-氫吡咯-2-甲酰]-L-賴胺酸

縮寫：Pyl O

密碼子：UAG

來自俄亥俄州立大學兩個研究小組的Hao等8位研究者鑑別出世界上第22種由遺傳基因編碼的天然氨基酸一吡咯賴氨酸(pyrrolysine)。 從1995年以來，Krzycki研究小組在對產甲烷菌的甲胺(MMA,DMA,TMA)甲基轉移酶基因的研究過程中發現存在一個意外現象：該基因中存在一個成分行為異常的框內琥珀密碼子一UAG。在正常情況下，該密碼子應發出停止蛋白質合成的信號，但在該基因中卻沒有終止蛋白質的合成。Krzycki研究小組通過用質譜和Edman降解對MMA甲基轉移酶(MtmB)進行研究，結果表明該密碼子編碼一個修飾的賴氨酸。 由Chan和Hao領導的研究小組通過對產甲烷細菌一巴氏甲烷八疊球菌(Methanosarcina barkeri)中MtmB晶體結構的研究，發現由密碼子UAG編碼的氨基酸殘基電子雲密度與其它21種密碼子編碼的氨基酸殘基不同，該密碼子編碼的氨基酸殘基是在賴氨酸的側鏈上連接(4R,5R)4一吡咯林一5一羧基。於是他們稱這種新發現的氨基酸為L一吡咯賴氨酸。

吡咯賴氨酸在產甲烷菌的甲胺甲基轉移酶中發現，是已知的第22種參與蛋白質生物合成的氨基酸，與標準氨基酸不同的是，它由終止密碼子UAG的有義編碼形成。與之對應的在產甲烷菌中也含有特異的吡咯賴氨酰－tRNA合成酶(PylRS)和吡咯賴氨酸tRNA(tRNA(上標 Pyl))具有不同於經典tRNA的特殊結構。產甲烷菌通過直接途徑和間接途徑這兩種途徑生成吡咯賴氨酰－tRNA(上標 Pyl)(Pyl-tRNA(上標 Pyl))，它還可能通過mRNA上的特殊結構以及其他還未發現的機制，控制UAG編碼成為終止密碼子或者吡咯賴氨酸。