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吖啶橙
鎖定
吖啶橙,化學名稱為3,6-二(二甲基胺)吖啶、溶劑橙15,是一種有機化合物,化學式為C17H19N3,是一種熒光色素,主要用作熒光指示劑,與細胞中DNA和RNA結合量存在差別,可發出不同顏色的熒光,與DNA結合量少發綠色熒光,與RNA結合量多發桔黃色或桔紅色熒光,該染料具有膜通透性,能透過細胞膜,使核DNA和RNA染色。因此,在熒光顯微鏡下觀察,吖啶橙可透過正常細胞膜,使細胞核呈綠色或黃綠色均勻熒光;而在凋亡細胞中,因染色質固縮或斷裂為大小不等的片斷,形成凋亡小體。吖啶橙使其染上緻密濃染的黃綠色熒光,或黃綠色碎片顆粒;而壞死細胞黃熒光減弱甚至消失。吖啶橙AO常與溴化乙啶EB合用雙染,因EB只染死細胞使之產生桔黃色熒光,由此可區分出正常細胞、凋亡細胞及壞死細胞,它還可以用作移碼突變的誘變劑,能鑲嵌於兩個相鄰的鹼基對之間,這樣在DNA複製過程中,會使DNA鏈增加或缺失一個鹼基,造成移碼突變。
- 中文名
- 吖啶橙
- 外文名
- Acridine Orange
- 化學式
- C17H19N3
- 分子量
- 265.353
- CAS登錄號
- 494-38-2
- EINECS登錄號
- 200-614-0
- 熔 點
- 165 ℃
- 沸 點
- 468.6 ℃
- 密 度
- 1.169 g/cm³
- 外 觀
- 棕色粉末
- 閃 點
- 237.2 ℃
吖啶橙理化性質
密度:1.169g/cm3
熔點:165ºC
沸點:468.6ºC
閃點:237.2ºC
折射率:1.71
吖啶橙計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:19.4
重原子數量:20
表面電荷:0
複雜度:298
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數::0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
吖啶橙用途
主要用作熒光指示劑,與細胞中DNA和RNA結合量存在差別,可發出不同顏色的熒光,與DNA結合量少發綠色熒光,與RNA結合量多發桔黃色或桔紅色熒光,該染料具有膜通透性,能透過細胞膜,使核DNA和RNA染色。因此,在熒光顯微鏡下觀察,吖啶橙可透過正常細胞膜,使細胞核呈綠色或黃綠色均勻熒光;而在凋亡細胞中,因染色質固縮或斷裂為大小不等的片斷,形成凋亡小體。吖啶橙使其染上緻密濃染的黃綠色熒光,或黃綠色碎片顆粒;而壞死細胞黃熒光減弱甚至消失。吖啶橙AO常與溴化乙啶EB合用雙染,因EB只染死細胞使之產生桔黃色熒光,由此可區分出正常細胞、凋亡細胞及壞死細胞,它還可以用作移碼突變的誘變劑,能鑲嵌於兩個相鄰的鹼基對之間,這樣在DNA複製過程中,會使DNA鏈增加或缺失一個鹼基,造成移碼突變。
- 參考資料
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- 1. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種) .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-10-24]
- 2. 吖啶橙 .化學+[引用日期2022-10-24]