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叔丁基對苯二酚

鎖定
叔丁基對苯二酚,又名叔丁基氫醌,簡稱TBHQ,分子式為C10H14O2相對分子質量為166.22。叔丁基對苯二酚為白色粉狀晶體,有特殊氣味,熔點126.5~128.5,沸點300攝氏度。易溶於乙醇和乙醚,可溶於油脂,不溶於水。對熱穩定,遇鐵、銅離子不形成有色物質,但在見光或鹼性條件下可呈粉紅色。
中文名
叔丁基對苯二酚
外文名
tert-Butylhydroquinone
別    名
叔丁基氫醌;TBHQ ;特丁基對苯二酚;叔丁基氫醌
分子式
C10H14O2
分子量
166.22
CAS NO
1948-33-0
製    法
由對苯二酚與叔丁醇作用製得
毒理學依據
①LD50:大鼠口服0.7~1.0g/kg。②ADI:0~50.2mg/kg(bw)(FAO/WHO,1994)
質量要求
質量標準(FAO/WHO,1995)
含量/%
≥ 99.0
叔丁基對苯醌
≤ 0.2
2,5-二叔丁基氫醌
≤ 0.2
氫    醌
≤ 0.1
甲苯(mg/kg)/
甲苯(mg/kg)/%
重金屬
≤ 10
砷(以As計)(mg
≤ 3

叔丁基對苯二酚性能

叔丁基對苯二酚有較強的抗氧化能力。對植物油而言,抗氧化能力順序為TBHQ>PG>BHT>BHA;對動物油脂而言,抗氧化能力順序為TBHQ>PG>BHA>BHT。
TBHQ對穩定油脂的顏色和氣味沒有作用,在焙烤食品中它沒有“攜帶進入”能力,與BHA混合使用時可改善此性質,但在油炸食品中具有這種能力。
TBHQ對其他的抗氧化劑和螯合劑有增效作用,在其他酚類都不起作用的油脂中,它還是有效的。檸檬酸的加入可增強其抗氧化活性。在植物油、膨鬆油和動物油脂中,TBHQ一般與檸檬酸結合使用。
TBHQ除具有抗氧作用外還有一定的抑菌作用。對細菌、酵母的最低抑菌濃度為0.005%~0.01%,對黴菌為0.005%~0.028%。NaCl對其抗菌作用有增效作用 [1] 

叔丁基對苯二酚製法及質量指標

叔丁基對苯二酚有兩種製法,一種是用等物質的量的對苯二酚和叔丁醇以甲苯為溶劑,用85%硫酸作催化劑,在90~100℃條件下反應後,熱的甲苯層被分出,經蒸餾除去溶劑後再進行熱過濾除去異構體,濾液冷卻後得到TBHQ。另一種製法是利用等物質的量的對苯二酚和異丁烯在85%磷酸催化下,以甲苯為溶劑,於105℃反應,分出甲苯層冷卻後可得到含有少量雜質的TBHQ。用熱水進行重結晶可得到產品 [1] 

叔丁基對苯二酚安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

叔丁基對苯二酚風險術語

R22:Harmful if swallowed.
吞食有害。

叔丁基對苯二酚用途與注意事項

叔丁基對苯二酚脂溶性抗氧化劑

我國《食品添加劑使用衞生標準》(GB2760―1996)中規定:叔丁基對苯二酚可用於食用油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、方便麪、速煮米、乾果罐頭、醃肉製品、其最大使用量為0.2g/kg。其他使用參考如,中國台灣省《食品添加劑使用範圍及用量標準》(1986)規定:叔丁基對苯二酚可用於油脂、奶油,使用限量為0.2g/kg以下。
叔丁基對苯二酚為脂溶性抗氧化劑
耐熱性較差,不宜在煎炸、焙烤條件下使用,可與丁基羥基茴香醚一同使用來改善。對常温下植物油脂的貯藏效果較好。另外叔丁基對苯二酚還有一定的抗菌作用,尤其是在微酸介中與食鹽合用效果更好。叔丁基對苯二酚對其他的抗氧化劑和螯合劑有增效作用,檸檬酸的加入可增強其抗氧化活性。在植物油、膨鬆油和動物油中,叔丁基對苯二酚一般與檸檬酸結合使用。用活性氧的方法測定豬油的氧化穩定性時,叔丁基對苯二酚的作用等於丁基羥基茴香醚、超過二丁基羥基甲苯和沒食子酸丙酯。將它摻入到包裝材料中可有效地抑制豬油的氧化變質。對家禽脂肪,叔丁基對苯二酚比丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯或沒食子酸丙酯更有效。

叔丁基對苯二酚叔丁基對苯二酚對多數油脂

特別是對植物油最有效。對各種粗製和精煉油的作用等於或超過丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯、沒食子酸丙酯。在棉籽油、豆油和紅花油中特別有效。叔丁基對苯二酚與檸檬酸、抗壞血酸棕櫚酸酯結合使用,對豆油和由50%的豆油、50%的棉籽油組成的混合油有很高的抗氧化效果,對精煉、脱色、除臭的油酸橄欖酯的效果比沒食子酸丙酯、丁基羥基茴香醚和二丁基羥基甲苯要好。對於肉製品,叔丁基對苯二酚可有效地延長冷凍餡餅產生腐敗氣味的時間。 鑑定方法: 取本品約5mL溶於10Ml甲醇中,加入數滴二甲胺溶液(25g/100mL)後,應出現紅至粉紅色。 含量分析:準確稱取經過粉碎的樣品0.2g,用10mL甲醇溶解後,加入150mL蒸餾水、1mL硫酸(1mol/L)。以對聯苯胺磺酸鈉溶液(3g/L)為指示劑,用0.1mol/L的硫酸鈰標準溶液滴定由黃色至紅紫色。以同樣方法做空白實驗。按每毫升0.1mol/L的硫酸鈰標準溶液相當於8.311mg叔丁基對苯二酚計算其含量。
參考資料
  • 1.    李鳳林、黃聰亮、餘蕾.食品添加劑:化學工業出版社,2008