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雙酚A

鎖定
雙酚A,也稱BPA,是一種有機化合物,分子式為C15H16O2
在工業上雙酚A被用來合成聚碳酸酯(PC)和環氧樹脂等材料。60年代以來就被用於製造塑料(奶)瓶、幼兒用的吸口杯、食品和飲料(奶粉)罐內側塗層。BPA無處不在,從礦泉水瓶、醫療器械到及食品包裝的內裏,都有它的身影。每年,全世界生產2700萬噸含有BPA的塑料。但BPA也能導致內分泌失調,威脅着胎兒和兒童的健康。癌症和新陳代謝紊亂導致的肥胖也被認為與此有關。歐盟認為含雙酚A奶瓶會誘發性早熟,從2011年3月2日起,禁止生產含化學物質雙酚A(BPA)的嬰兒奶瓶。
中文名
雙酚A [1] 
外文名
Bisphenol A [1] 
別    名
BPA;二酚基丙烷;p,p'-異亞丙基雙酚;2,2-雙對酚丙烷;2,2-二(4-羥基苯基)丙烷
化學式
C15H16O2 [1] 
分子量
228.286 [1] 
CAS登錄號
80-05-7 [1] 
EINECS登錄號
201-245-8 [1] 
熔    點
158 至 159 ℃ [1] 
沸    點
400.8 ℃
水溶性
難溶
密    度
1.195 g/cm³
外    觀
白色針晶或片狀粉末
安全性描述
S26;S36/37/39;S45;S46 [1] 
危險性符號
Xn [1] 
危險性描述
R6;R37;R41;R43

雙酚A理化性質

密度
1.195g/cm3
熔點
158-169℃
沸點
400.8℃
折射率
1.599 [1] 
外觀
白色針晶或片狀粉末
溶解性
溶於醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、醚、苯和鹼性溶液,微溶於四氯化碳,難溶於水

雙酚A分子結構數據

摩爾折射率
68.16 [1] 
摩爾體積(cm3/mol)
199.5 [1] 
等張比容(90.2K)
519.7 [1] 
表面張力(dyne/cm)
46.0 [1] 
極化率(10-24cm3
27.02 [1] 

雙酚A計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP)
3.3 [1] 
氫鍵供體數量
2 [1] 
氫鍵受體數量
2 [1] 
可旋轉化學鍵數量
2 [1] 
互變異構體數量
3 [1] 
拓撲分子極性表面積(TPSA)
40.5 [1] 
重原子數量
17 [1] 
表面電荷
0 [1] 
複雜度
209 [1] 
同位素原子數量
0 [1] 
確定原子立構中心數量
0 [1] 
不確定原子立構中心數量
0 [1] 
確定化學鍵立構中心數量
0 [1] 
不確定化學鍵立構中心數量
0 [1] 
共價鍵單元數量
1 [1] 

雙酚A物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
1
急性毒性
口服
大鼠
3250 mg/kg
2
急性毒性
口服
小鼠
2400 mg/kg
3
急性毒性
吸入
小鼠
>1700 mg/m3/2H
4
急性毒性
腹腔注射
小鼠
150 mg/kg
5
急性毒性
皮下注射
小鼠
2500 mg/kg
6
急性毒性
口服
2230 mg/kg
7
急性毒性
皮膚表面
3 mL/kg
8
急性毒性
口服
豚鼠
4 mg/kg
9
急性毒性
口服
哺乳動物
6500 mg/kg
10
慢性毒性
口服
大鼠
12 mg/kg/12D-I
11
慢性毒性
口服
大鼠
42 mg/kg/8W-C
12
慢性毒性
口服
大鼠
5460 mg/kg/13W-C
13
慢性毒性
口服
大鼠
31500 mg/kg/9W-I
14
慢性毒性
口服
大鼠
455 mg/kg/26W-I
15
慢性毒性
吸入
大鼠
150 mg/m3/6H/13W-I
16
慢性毒性
吸入
大鼠
47 mg/m3/2H/19W-I
17
慢性毒性
口服
小鼠
273 mg/kg/13W-C
18
慢性毒性
吸入
小鼠
200 mg/m3/2H/41D-I
19
慢性毒性
口服
31500 mg/kg/9W-I
20
慢性毒性
口服
4550 mg/kg/26W-I
21
眼部毒性
皮膚表面
250 mg
22
眼部毒性
皮膚表面
500 mg/24H
23
眼部毒性
入眼
250 μg/24H
24
突變毒性

大鼠肝
200 μmol/L
25
突變毒性
腹腔注射
大鼠
200 mg/kg
26
突變毒性
口服
大鼠
800 mg/kg/4D (持續)
27
突變毒性

倉鼠肺
200 μmol/L
28
突變毒性

倉鼠卵巢
400 μmol/L
29
突變毒性

倉鼠卵巢
400 μmol/L
30
生殖毒性
口服
大鼠
10 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
31
生殖毒性
口服
大鼠
15 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
32
生殖毒性
口服
大鼠
2120μg/kg,雌性受孕 10 天前 21 天后
33
生殖毒性
口服
大鼠
6400 μg/kg,雌性受孕 13-22 天后
34
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1275 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
35
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1275 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
36
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1875 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
37
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1275 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后
38
生殖毒性
腹腔注射
大鼠
1875 mg/kg,雌性受孕 1-15 天后

雙酚A用途

雙酚A是世界上使用最廣泛的工業化合物之一,主要用於生產聚碳酸酯、環氧樹脂、聚碸樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用於生產增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩定劑、橡膠防老劑、農藥、塗料等精細化工產品。
在塑料製品的製造過程中,添加雙酚A可以使其具有無色透明、耐用、輕巧和突出的防衝擊性等特性,尤其能防止酸性蔬菜和水果從內部侵蝕金屬容器,因此廣泛用於罐頭食品和飲料的包裝、奶瓶、水瓶、牙齒填充物所用的密封膠、眼鏡片以及其他數百種日用品的製造過程中。

雙酚A健康危害

雙酚A在生活中應用廣泛,成為人們經常能接觸到的物質。因此,其安全性問題成為了公眾的關注的焦點,但其應用存在爭議。

雙酚A安全性研究及爭議

在國內外雙酚A的毒性研究資料主要為動物調查和實驗研究結果,關於雙酚A毒性作用的人羣流行病學調查和人體試驗研究的報道相對較少。
資料表明,雙酚A屬低毒性化學物。動物試驗發現雙酚A有模擬雌激素的效果,即使很低的劑量也能使動物產生雌性早熟、精子數下降、前列腺增長等作用。此外,有資料顯示雙酚A 具有一定的胚胎毒性和致畸性,可明顯增加動物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的發生。同時,研究顯示,雙酚A與小白鼠患哮喘相關聯,初步人體實驗顯示孕婦在妊娠早期受雙酚A影響可能會導致嬰兒感染哮喘。
中國科學家專門針對雙酚A對男性內分泌的影響進行了以人體作為試驗對象的研究。在這項試驗中,研究人員將一組在中國工廠裏暴露於雙酚A 環境中5年以上的男性工人,與另一組5年之內沒有暴露於雙酚A環境中的工人進行對比研究。結果表明,暴露於雙酚A環境中的男性工人發生勃起功能障礙的風險是對照組的4倍,且出現射精困難的可能性是對照組的7倍。本研究結果是關於長期暴露於雙酚A環境對健康有害的第一項直接證據。
但有研究表明雙酚A並不是人類致癌危險因素。雖然一些研究結果提示,塑料奶瓶等塑料製品中的雙酚A可能會影響嬰幼兒的成長髮育,並對兒童大腦和性器官造成損傷,但是迄今未有充足證據證明嬰兒或者兒童因攝取PC奶瓶釋放的雙酚A成分而受到傷害。
研究表明,製造塑料容器的PC材質可能會釋放有毒的雙酚A,温度愈高釋放愈多速度也愈快。然而,塑料容器是否真會釋放雙酚A,仍存在很大爭議,各界學者説法不一。

雙酚A使用及爭議

雙酚A對健康有害已經是一個不言自明的結論,政府立即禁止雙酚A的使用似乎是理所當然的事情,但事實並非如此。含雙酚A的塑料容器,在世界上包括中國在內的絕大多數國家都在正常使用。
但在“劑量大小決定危害”的傳統毒理學觀點引導下,人們一直以為:日常生活環境中人們接觸的雙酚A濃度很低,不足以構成對人體的危害。直到20世紀80年代,官方沿用標準方法檢測雙酚A之後給出的結論仍然是:只有當雙酚A的劑量遠遠高於當前人體內的含量時,才有可能引起器官衰竭、白血病和體重急劇下降。在這樣的認識下,雙酚A被人們放心地廣泛應用。在民間與廠商、官方之間久拖未決的“低劑量雙酚A有害還是安全”的爭論中,各大化工廠商仍在不停地生產各種含雙酚A的產品,並遠銷海外。由於關於雙酚A的各項研究結果和不良事件的發生,如“含雙酚A的嬰兒奶瓶”事件,許多國家都對這種化學物質的生產和使用進行了整頓。比如,美國已經率先禁止嬰兒奶瓶等食品和飲料容器中使用化學物質雙酚A;加拿大政府令禁止進口和銷售含雙酚A成分的聚碳酸酯塑料嬰兒奶瓶;法國參議院人員也開始制定雙酚A禁止政策;中國衞生部等六部門也於2011年5月30日下達禁令,禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。

雙酚A國際態度

業界反應
加拿大最大的運動產品零售商Forzani Group從其500多個商店撤下了所有含有雙酚A的水瓶,其它零售商則緊隨其後;
沃爾瑪超市以及其他一些主要零售商,已動手將含雙酚A的食物容器下架;
一些嬰兒用品商店也在逐步淘汰含有雙酚A的產品;
有生產廠家開始宣傳推廣不含雙酚A的嬰兒奶瓶。
各國的雙酚A限制法規
國家
限制情況
瑞典
2013年3月,瑞典法典公佈了法規SFS 2012:991,禁止3歲以下兒童食品包裝塗料和塗層中含雙酚A(BPA),新規修訂了食品法規2006:813,並將於2013年7月1日生效。
挪威
最早將雙酚A納入受限物質的應是原定於2008年1月1日生效,後因許多議題尚未達成共識而延期的挪威RoHS指令,在其對消費性產品中的禁止使用的10種物質中就包括雙酚A(BPA)。
加拿大
2008年10月18日,加拿大宣佈雙酚A為有毒化學物質,由此成為世界上第一個將雙酚A列為有毒化學物質的國家,並禁止在嬰兒奶瓶的製作過程中使用雙酚A。
美國
聯邦:2009年3月份提案禁止在“可重複使用的食品容器”和“其他食品容器”中使用 (BPA)。這一禁令在正式通過180天后開始生效。
紐約州薩福克縣:2009年4月2日公佈的決議將於90天后開始生效。根據此法律,在薩福克縣任何人不得銷售或為銷售提供含有BPA供3歲以下兒童使用的嬰兒奶瓶和兒童飲料容器。
伊利諾斯州:2010年7月1日起,任何人不得銷售、為銷售提供、分銷或為分銷提供含有雙酚A的運動水瓶,或適用於3歲或以下兒童的兒童食品容器,不論該容器是否裝有食品或飲料。
馬里蘭州:規定兒童護理品不得含有雙酚A或其他任何致癌或對生殖系統有毒害的物質,同時生產商須在產品上標註不含雙酚A。違反上述規定每項可被處以最高1萬美元的罰款。
中國
2011年5月30日,衞生部等6部門對外發布公告稱,鑑於嬰幼兒屬於敏感人羣,為防範食品安全風險,保護嬰幼兒健康,禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。

雙酚A附加資料

中國關於雙酚A的禁令
2011年4月20日公佈衞生部官網,衞生部正在就《禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器公告事宜》公開徵求意見。據該徵求意見稱,擬於2011年6月1日起,禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器(如奶瓶)生產和進口,同時自2011年9月1日起,禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。
2011年4月20日從衞生部向工業和信息化部、商務部、工商總局、質檢總局辦公廳,食品藥品監管局辦公室,食品安全辦綜合司發出的《關於徵求禁止雙酚A用於嬰幼兒食品用容器公告意見的函》中獲悉,鑑於嬰幼兒屬於敏感人羣,為防範食品安全風險,保護嬰幼兒健康,現決定禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器。
衞生部等6部門關於禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶的公告(衞生部公告2011年第15號)
新規定稱,擬自2011年6月1日起,禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器(如奶瓶)生產和進口。自2011年9月1日起,禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。不過,雙酚A允許用於生產除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料,遷移量應當符合相關食品安全國家標準規定的限量。
4,4′-二羥基二苯基丙烷(Bisphenol A,又稱雙酚A 或BPA)是聚碳酸酯環氧樹脂等多種高分子材料的原料,這些高分子材料被廣泛用於生產化工產品和食品相關產品,如食品包裝材料及容器。雙酚A可通過食品包裝材料及容器遷移至食品中,食品相關產品國家標準規定了其遷移量。科學研究表明,食品相關產品中遷移的雙酚A極其微量,尚未發現雙酚A對人體健康產生不良影響。鑑於嬰幼兒屬於敏感人羣,為防範食品安全風險,保護嬰幼兒健康,現決定禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。有關事宜公告如下:
一、自2011年6月1日起,禁止生產聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶。自2011年9月1日起,禁止進口和銷售聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶,由生產企業或進口商負責召回。
二、雙酚A允許用於生產除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料,其遷移量應當符合相關食品安全國家標準規定的限量。
三、食品包裝材料及容器生產企業要按照本公告要求依法組織生產經營,相關行業協會要加強行業管理和行業自律,引導企業規範生產經營活動。
四、各有關食品安全監管部門要加大監督執法力度,加強嬰幼兒奶瓶的監督檢查,依法查處不符合本公告要求的違法行為。
特此公告。
參考資料