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鞣酸

[róu suān]
有机化合物
展开4个同名词条
同义词单宁(酚类化合物)一般指鞣酸
鞣酸(英文名:tannic acid),又名单宁酸,是一种有机化合物,化学式为C76H52O46,相对其分子量1701.23 [7]。外观为淡黄色至淡棕色粉末,或疏松有光泽的鳞片,或海绵状的块状物,微有特臭,味极涩。鞣酸在水中极易溶解,水溶液呈弱酸性,在乙醇丙酮甘油中易溶,在三氯甲烷乙醚石油醚中几乎不溶 [4]。鞣酸可燃 [5],闪点198.88℃,自燃温度526.66℃,在210℃时熔融分解 [5]。鞣酸与蛋白质具有强烈的结合能力,能选择性的与蛋白质和多肽中的巯基反应生成沉淀析出,还可与生物碱、酶、金属离子反应,如与铁盐作用,产生黑色单宁酸铁沉淀。鞣酸具有还原性和表面活性 [6-7]
鞣酸是以五棓子为原料,用水浸渍而得。鞣酸用途广泛,在医药工业中可用以制取棓酸、焦棓酚等作磺胺类药物的原料;在化工原料生产中,可制取没食子酸焦性没食子酸;在石油工业中可制取钻探石油用泥浆助剂。此外,用鞣酸可以制造皮革鞣剂、染料媒染剂、橡胶凝固剂、蛋白质和生物碱沉淀剂、选矿抑制剂、酒类澄清剂,以及测定铍、铝、镍、铜等金属的试剂 [5]
鞣酸是RTECS标准的可疑致癌剂,小鼠静脉注射LD50为50mg/kg,可引起放牧动物的肝损害,是隐源性肝损伤的主要原因,急性损伤包括出血性坏死和3区肝细胞脂肪变性,长期实用导致大鼠肝硬化肝癌 [8-9]
中文名
鞣酸
外文名
Tannic acid [3]
别    名
单宁酸
化学式
C76H52O46
分子量
1701.2
CAS登录号
1401-55-4
EINECS登录号
215-753-2
熔    点
218 ℃
密    度
2.12 g/cm³
外    观
黄色或棕黄色粉末
闪    点
198 ℃
安全性描述
S22;S24/25;S26;S36/37/39
危险性符号
Xi
危险性描述
R40

基本信息

播报
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化学式:C76H52O46
分子量:1701.2
CAS号:1401-55-4
MDL号:MFCD00066397
EINECS号:215-753-2
RTECS号:WW5075000
BRN号:8186396

理化性质

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密度:2.12g/cm3
熔点:218℃
闪点:198℃
折射率:1.927
外观:黄色或棕黄色粉末 [2]

分子结构数据

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摩尔折射率:379.60
摩尔体积(cm3/mol):799.0
等张比容(90.2K):3016.6
表面张力(dyne/cm):203.1
极化率(10-24cm3):150.48 [1]

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
氢键供体数量:25
氢键受体数量:46
可旋转化学键数量:31
互变异构体数量:970
拓扑分子极性表面积(TPSA):778
重原子数量:122
表面电荷:0
复杂度:3570
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:5
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1 [1]

毒理学数据

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急性毒性:小鼠腹经LC50:360mg/kg;小鼠皮下LC50:>1600mg/kg;小鼠静脉LC50:130mg/kg;小鼠肌肉LC50:>1600mg/kg。 [1]

用途

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1、用作食品抗氧化剂。
2、用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂。
3、用于皮革鞣制。
4、用于护肤品可防晒、亮肤。
5、临床用于治疗局部出血,可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
6、用作低度酒、果酒的澄清剂。
7、用于镀锌层的无铬钝化。

药品简介

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作用用途

为收敛剂,能沉淀蛋白质,与生物碱、甙及重金属等均能形成不溶性复合物。
主要用于局部,其11%~20%软膏用于渗出性溃疡、烫伤、褥疮、痔疮、湿疹等,其15%~20%甘油溶液用于口腔炎、扁桃体炎与咽喉炎等,亦用于解毒,对去水吗啡、士的年、洋地黄、铅、银、铜、锌等中毒时,可用其溶液洗胃,现己用其他解毒药代替;用于结肠造影时,于硫酸钡灌肠剂中加入本品0.25~0.5%灌肠,用以清洁结肠,便于显影。
鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性,对眼镜蛇等毒素有很强的解毒作用(也可用于毒蛇咬伤时的伤口清洗)。口腔中的细菌分泌糖苷转移酶,促进蔗糖合成不碚葡聚糖,细菌粘于牙齿表面。青柿子粉单宁能阻止细菌生长,抑制糖苷转移酶的活性及糖苷的合成从而减少龋齿的形成。日本已经有相应的产品。
治疗肠道细菌传染病:如用作ADP酶抑制剂的RG单宁酸(大黄属或其他植物)和其他抗菌药联合使用。 抑制突变 对防止UV诱发的皮肤癌和皮肤老化有效果。

用法用量

外用:局部涂搽,每日2~3次。

注意事项

1、用于硫酸钡灌肠时,加入本品量不超过1.5%,并不得在肠部存留(最多不超过30分钟)。
2、不适用于大面积烧伤,以免吸收中毒。
3、本品与重金属及蛋白质有配伍禁忌,故忌与铁器接触。

副作用

在护肤品行业,单宁酸常被用于祛痘护肤品中,充分利用单宁酸收敛剂的作用,达到紧致肌肤、祛除痘痘的目的。但是尽管单宁酸对祛痘有一定的功效,我们也不能就完全不去考虑他的副作用。
众所周知,单宁酸是一种化学物质,化学组成复杂,虽然其本身毒性很小,但是如果长期使用,可能会造成不可预知的后果。

安全信息

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安全术语

S22:Do not breathe dust.
不要吸入粉尘。
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

风险术语

R40:Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。