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半縮醛
鎖定
- 中文名
- 半縮醛
- 外文名
- hemiacetal,semiacetal
- 通 式
- RCH(OH)OR1
- 特 徵
- 不穩定
- 另 稱
- 醛縮一醇
- 形成過程
- 醛和一分子醇的親核加成
半縮醛定義
半縮醛是一類同一碳上連有一個羥基,一個烷氧基和一個氫的有機化合物。半縮醛由醛與醇發生親核加成反應生成,烷氧基來自醇,其它部分來自醛。一般的半縮醛不穩定,常作為形成縮醛反應的中間體,但成環的半縮醛有一定穩定性,而半縮醛可以繼續和醇反應得到縮醛。
半縮醛的通式為R1R2C(OH)OR,R1或R2有一個為H原子,而與O相連的R基團為烷基,結構如圖1所示。當所有的R基團都不是H原子時,則是半縮酮。
半縮醛通常是不穩定的化合物,但成環的半縮醛有一定穩定性,尤其是五六元環,這種情況是因為分子內OH基團與羰基反應,葡萄糖和許多其他的醛糖就是一種環狀半縮醛。
半縮醛半縮醛的形成
半縮醛反應過程
半縮醛反應機理
首先是羰基和催化劑氫離子形成𨦡鹽,增加羰基碳原子的親電性,然後和一分子醇發生加成,失去氫離子後,產生不穩定的半縮醛。上述一切過程都是可逆反應,半縮醛在酸性和鹼性溶液中都是不穩定的。
半縮醛合成途徑
半縮醛的合成途徑有以下幾個:
醇和醛之間的親核加成;
醇和共振穩定的半縮醛陽離子的親核加成;
縮醛的部分水解。