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十一酸睾酮

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十一酸睾酮，又名十一酸睾丸素，化學名為17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮十一烷酸酯，是一種有機化合物，化學式為C30H48O3。
中文名
十一酸睾酮
外文名
Testosterone Undecanoate
別    名
十一酸睾丸素
17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮十一烷酸酯
化學式
C30H48O3
分子量
456.70
CAS登錄號
5949-44-0
EINECS登錄號
227-712-6
熔    點
39 至 42 ℃
沸    點
260 至 262 ℃
密    度
1.038 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
安全性描述
S7；S22；S24；S26；S36/37/39；S45
危險性符號
Xn；Xi
危險性描述
R36/37/38；R42/43

目錄

  1. 1 化合物簡介
  2. ▪ 基本信息
  3. ▪ 理化性質
  4. ▪ 分子結構數據
  5. 2 藥典標準
  6. ▪ 基本信息
  7. ▪ 性狀
  8. ▪ 鑑別
  9. ▪ 檢查
  1. ▪ 含量測定
  2. ▪ 類別
  3. ▪ 貯藏
  4. ▪ 製劑
  5. 3 藥品簡介
  6. ▪ 藥理機制
  7. ▪ 藥代動力學
  8. 4 適應症
  9. 5 禁忌
  1. ▪ 用法用量
  2. ▪ 不良反應
  3. ▪ 注意事項
  4. ▪ 孕婦及哺乳期婦女用藥
  5. ▪ 兒童用藥
  6. ▪ 老年用藥
  7. ▪ 藥物相互作用
  8. 6 風險提示
  1. 7 發展歷史
  2. 8 應用情況
  3. 9 相關專利
  4. 10 安全信息
  5. ▪ 安全術語
  6. ▪ 風險術語

十一酸睾酮化合物簡介

十一酸睾酮基本信息

化學式：C30H48O3
分子量：456.70
CAS號：5949-44-0
EINECS號： 227-712-6

十一酸睾酮理化性質

密度：1.038g/cm3
熔點：39-42°C
沸點：260-262°C
折射率：1.5836
外觀：白色結晶性粉末 [2] 

十一酸睾酮分子結構數據

摩爾折射率：134.37
摩爾體積（cm3/mol）：440.3
等張比容（90.2K）：1112.9
表面張力（dyne/cm）：40.8
極化率（10-24cm3）：53.27 [2] 

十一酸睾酮藥典標準

十一酸睾酮基本信息

本品為17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮十一烷酸酯，按乾燥品計算，含C30H48O3應為97.0%～103.0%。

十一酸睾酮性狀

本品為白色結晶或結晶性粉末，無臭。
本品在三氯甲烷中極易溶解，在乙醇中溶解，在甲醇、植物油中略溶，在水中不溶。
熔點
本品的熔點（通則0612）為60~63'C。
比旋度
取本品，精密稱定，加二氧六環溶解並定量稀釋製成每1mL中約含14mg的溶液，依法測定（通則0621），比旋度為+68°至+72°。

十一酸睾酮鑑別

1、取本品約5mg，加硫酸－乙醇（2:1）1mL使溶解，即顯黃色並帶有黃綠色熒光。
2、在含量測定項下記錄的色譜圖中，供試品溶液主峯的保留時間應與對照品溶液主峯的保留時間一致。
3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集584圖）一致。

十一酸睾酮檢查

有關物質
照高效液相色譜法（通則0512）測定。
供試品溶液：取本品適量，用流動相溶解並稀釋製成每1mL中約含2mg的溶液。
對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置50mL量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻。
系統適用性溶液：取十一酸睾酮適量，加流動相溶解並稀釋製成每1mL中約含0.5mg的溶液。
色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以乙腈-異丙醇-水（40:40:20）為流動相，檢測波長為240nm， 進樣體積20µL。
系統適用性要求：系統適用性溶液色譜圖中，理論板數按十一酸睾酮峯計算不低於4000。
測定法：精密量取供試品溶液與對照溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峯保留時間的3倍 。
限度：供試品溶液色譜圖中如有雜質峯，單個雜質峯面積不得大於對照溶液主峯面積的0.25 倍（0.5%），各雜質峯面積的和不得大於對照溶液主峯面積（2.0%），小於對照溶液主峯面積0.02倍的峯忽略不計。
乾燥失重
取本品，以五氧化二磷為乾燥劑，減壓乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（通則0831）。

十一酸睾酮含量測定

照高效液相色譜法測定。
色譜條件與系統適用性試驗
用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑；以乙腈－異丙醇－水（43：43：14）為流動相；檢測波長為240nm。理論板數按十一酸睾酮峯計算不低於4000。
測定法
照高效液相色譜法（通則0512）測定 。
供試品溶液：取本品適量，精密稱定，加甲醇溶解並定量稀釋製成每1mL中約含0.5mg的溶液。
對照品溶液：取十一酸睾酮對照品適量，精密稱定，加甲醇溶解並定量稀釋製成每1mL中約含0.5mg的溶液。
色譜條件：見有關物質項下。流動相為乙腈-異丙醇-水（43:43:14），進樣體積10μL。
系統適用性要求：對照品溶液色譜圖中，理論板數按十一酸睾酮峯計算不低於4000。
測定法：精密量取供試品溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖。按外標法以峯面積計算。

十一酸睾酮類別

雄激素藥。

十一酸睾酮貯藏

遮光，密封保存 。

十一酸睾酮製劑

1、十一酸睾酮軟膠囊。
2、十一酸睾酮注射液。 [1] 

十一酸睾酮藥品簡介

十一酸睾酮藥理機制

本品為雄激素類藥，為睾酮的十一酸酯，是睾酮的衍生物。可促進男性生長、男性第二性徵和睾丸、副性腺結構的發育。促進蛋白質合成和減少分解，增強免疫功能，促進骨骼生長。促進紅細胞生成，反饋性抑制促性腺激素分泌，抑制雌激素分泌。

十一酸睾酮藥代動力學

本藥口服後以乳糜微粒形式在小腸淋巴管被吸收，經胸導管進入體循環，酯鍵裂解後釋出睾酮。這一吸收形式避免了肝臟的首過效應和肝毒性。口服後血清的達峯時間有明顯的個體差異，平均約4h，連續服用後，血清睾酮水平逐漸升高，在2～3周後達到穩態；單劑肌內注射後血清睾酮達峯時間約在第7天，21天后恢復到肌內注射前水平。本品為親脂性藥物，口服後與類脂質一起經淋巴系統吸收，個體差異大，tmax為1～8h，平均為4h。經尿排泄，服藥後1周內尿中總量為45%～48%，24h內所吸收劑量有40%出現於尿中。

十一酸睾酮適應症

1、原發性或繼發性睾丸功能減退；
2、男孩體質性青春期延遲；
3、乳腺癌轉移的姑息性治療；
4、再生障礙性貧血的輔助治療；
5、中老年部分雄性激素缺乏綜合徵；
6、類風濕性關節炎。

十一酸睾酮禁忌

確診及可能前列腺癌、乳腺癌患者及可疑者禁用。

十一酸睾酮用法用量

口服。必須在專科醫生指導下使用。開始劑量按每日120～160mg（3~4粒），用藥二週後，每日40～120mg（1~3粒）的劑量維持。早晚兩次，飯後口服。若每天服用的膠囊成單數，可在早上多服1粒，或遵醫囑。

十一酸睾酮不良反應

在雄激素治療中曾發現過下列不良反應：
青春期前男孩：性早熟，勃起頻率增加、陰莖增大和骺骨早閉。
男子：陰莖異常勃起和其它性刺激過度徵象、長期大劑量使用可能引起精子減少、射精量減少。
所有患者：老年男性出現排尿問題；水鈉瀦留。

十一酸睾酮注意事項

1、發生嚴重不良反應時，應立即停止治療，待症狀消失後，再從較 低的劑量重新開始。
2、病人如有心力衰竭（包括無症狀型）、腎功能衰竭、前列腺肥大、高血 壓、癲癇或三叉神經痛（或有上述疾病史者）慎用，應嚴密觀察，因雄激素可能引起水、鈉瀦留。
3、青春期前男孩應慎用，以免骨骺早閉或性早熟。
4、有水腫傾向的腎臟病、心臟病患者慎用。
5、運動員慎用

十一酸睾酮孕婦及哺乳期婦女用藥

孕婦哺乳期婦女禁用。

十一酸睾酮兒童用藥

兒童長期應用可導致早熟、骨骼早閉，影響生長髮育，應慎用。

十一酸睾酮老年用藥

老年患者代謝功能低下，前列腺易肥大應慎用。

十一酸睾酮藥物相互作用

為提高療效，可同時服用適量蛋白質糖和維生素等。

十一酸睾酮風險提示

2016年12月30日，國家藥品監督管理局發佈《藥品不良反應信息通報（第73期） 關注睾酮藥品的心血管事件風險》，公告中指出，美國食品藥品監督管理局（FDA）、歐洲藥品管理局（EMA）、加拿大衞生部等監管機構指出使用十一酸睾酮膠丸、十一酸睾酮注射液、十一酸睾酮軟膠囊等睾酮類藥品會提高心血管方面相關的可能風險，如心臟病發作和卒中風險可能增加。 [3] 

十一酸睾酮發展歷史

十一酸睾酮最初合成於1957年， [4]  20世紀70年代後期由於作為長效睾酮引起重視，2019年3月27日，美國FDA批准十一酸睾酮口服膠囊製劑用於治療患有某些形式的性腺功能減退症的男性，2022年3月29日，美國FDA批准Antares Pharma， Inc.製藥公司的睾酮替代療法（TRT）口服藥物Tlando (testosterone undecanoate) 十一酸睾酮，適用於與成年男性缺乏內源性睾酮或性腺機能減退相關的病症。 [5] 

十一酸睾酮應用情況

1993年，十一酸睾酮膠囊劑被Organon公司在中國註冊，註冊號為X930211。 [4]  2001年，十一酸睾酮注射液在中國上市，商品名為思特瓏，生產廠家是浙江仙琚製藥股份有限公司。 [6]  2014年3月4日，美國批准十一酸睾酮作為孤兒藥上市使用。2019年，美國批准Jatenzo（十一酸睾酮）可供口服使用。
2020年12月，Merck ＆ Co.Inc（默沙東）啓動了十一酸睾酮軟膠囊全球退市工作，2021年1月十一酸睾酮軟膠囊正式退出中國市場，這引起了十一酸睾酮療效和安全性的潛在爭議。 [7] 

十一酸睾酮相關專利

1966年4月6日，十一酸睾酮獲得專利，專利權人為NICOLAS GUERITEE，專利號為GB1025156A。 [8] 
1993年10月30日，浙江醫科大學成功研製十一酸睾酮注射液，並由浙江仙居藥業生產，同時獲得專利，專利號為WO9512383。

十一酸睾酮安全信息

十一酸睾酮安全術語

S7：Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉塵。
S24：Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

十一酸睾酮風險術語

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入和皮膚接觸可能引起過敏。
參考資料