何祖升

何祖升（黎耀祥飾）年齡：33 性格：為人孝義，重感情，知恩圖報，亦懂得替人設想，對人性瞭解頗深，對事情亦常有自己獨到的精闢見解，平常處事總喜不按理出牌，往往讓人對其產生誤會，以為另有不軌，但實際上每件事的處理都隱含智慧。

祖升本是赤柱的原居民，卻在荷蘭長大。母親因難產而死，父親"拐"仔堅當年曾坐牢，祖升兒時亦因欠照料，肚餓而在士多偷食物，令赤柱眾街坊皆認定其兩父子皆非善類。某日，堅在根的船廠盜竊時被發現，根將"拐"仔堅痛打一頓，榮阻止根繼續毆打，根要將堅逐離赤柱，榮傾囊所有交予父子二人去找新生活，令年幼的祖升明白人間有情。無奈堅始終不敵病魔，臨終前遺願祖升能代其完成。當年堅曾希望改運而把亡妻的骨灰葬在山上風水穴，現想自己的骨灰能與亡妻合葬令升可富貴，卻已忘記葬妻的確實地點，故祖升唯有帶同堅的骨灰回港，然後到處尋找亡母的骨灰。祖升回到赤柱重遇根及光榮。祖升感念光榮的恩惠，對光榮及淑英皆敬重有加，最後甚至入住於光榮的家，天朗兩兄弟在旁瞧着，心裏滿不是味兒。祖升沒有把回赤柱原因告知他人，因帶着亡父的骨灰入住光榮的家實在嚇人，而當年亡母葬于山頭一事亦有非法殮葬之嫌，後光榮得知事情始末，對祖升的孝義大為欣賞，祖升亦覺光榮為人可親，二人漸生出父子之情。另一邊的根卻因祖升乃堅子而對他生惡感，祖升亦故意和根抬扛作對，並對開朗善良的澄有好感而展開熱烈追求，澄對祖升熱烈的追求攻勢感到又好氣又笑，以有結識多年的要好男友而婉拒，卻給祖升揭破澄乃謊言，原來澄一直暗戀天朗。祖升鼓勵澄向天朗表達心意，但澄卻怕破壞現在與天朗的友情而拒絕。祖升對赤柱的人及風貌產生感情，打算留在香港，但不幸遇上赤柱褲屋的一個員工慧姿欲偷天后廟香油錢，被根誤會乃小偷，天朗和天明亦覺祖升居心叵測。祖升認為當年替其母接生的容姑知悉其母安葬之處，只是容姑已離開赤柱，人海茫茫，難以尋覓。時慧姿誤以為祖升乃“禾稈嚲珍珠”，以認識容姑藉辭替祖升找尋其下落而不斷撿便宜。