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伍德沃德-霍夫曼規則
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伍德沃德-霍夫曼規則（Woodward-Horffmann rules）。是20世紀70年代，美國有機化學家R. B.伍德沃德與H.霍夫曼同時提出的“分子軌道對稱守恆“這一概念的公式化，將簡單分子軌道理論引入化學反應領域，用反應分子和產物分子軌道的對稱性來論證同時發生反應分子鍵斷裂與產物分子鍵生成的協同反應的對稱性允許(發生)和對稱性禁阻(不發生)的性質，此稱伍德沃德一霍夫曼規則。
- 中文名
- 伍德沃德-霍夫曼規則
- 外文名
- Woodward-Horffmann rules
- 所屬領域
- 化學
1965年，美國化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德和羅爾德·霍夫曼將分子軌道（Molecular orbital）理論引入化學反應領域，揭示了反應發生的決定性規則。
他們提出了幾條經驗規則：在共軛多烯成環反應中，如果π電子數是4的整數倍，則反應以一種方式進行；如果π電子數是4的倍數加2，則反應則以相反的方式進行，反應過程中會伴隨成程電子（由兩個電子構成）的整體轉移。
伍德沃德和霍夫曼提出的經驗規則同樣可以預測產物的結構：能夠解釋為何加熱可以加速狄爾斯一阿爾德反應發生，並形成六元環結構，而光照則更傾向於形成四元環結構。這一大類反應所涵蓋的具體反應很多，但伍德沃德一霍夫曼規則統統適用，可以解釋的實驗結果也有一大串。利用這一規則，對那些尚無人嘗試的反應，一樣可以預測出產物的結構。
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