伊東義佑

本來佑清只是次子，不能繼任成為家督，但在天文五年(1536)，兄長佑充死，佑清繼任成為家督。天文六年(1537)，12代將軍，足利義晴，把足利義晴中的”義”字賜予佑清，同年佑清改名為伊東義佑。

義佑時為伊東家最強大的時期，統一了日向，勢力伸至島津南方，與強鄰的土豪對立，攻城略地，其中與島津家的抵抗最為厲害，義佑之祖父義國在與島津家的戰爭中死去，因為義佑對島津家的恨極深。而島津家根本擔任薩摩·大隅·向陽處的三州的守護工作。在攻陷大隅最有力量的肝付家的高山城，令肝付家臣服後。只餘下日向了，所以島津亦是有意與伊東開戰。

於是伊東義佑數次攻打島津家，一度擁有優勢，數敗島津家，如在天文十二年(1543)攻陷島津忠広的鵜殿城。在天文十六年(1547) 攻下隈谷城。在永祿七年(1564)攻陷島津義弘的今城，在永祿十一年(1568)攻下飫肥城等等，全盛時期擁有四十八座城池。

可惜，在元亀三年(1572)所爆發的木崎原合戰，把伊東家推往滅亡之路。伊東義佑的三千兵馬被島津家的島津義弘徹底打敗。經過這戰後，伊東家的軍事力量給打殘了，只能龜縮在北日向，依附大友家。另一方面，這戰定立了島津飛躍成為九州島大大名的契機。

雖然伊東義佑龜縮在北日向，但島津家卻是追擊而來。在天正五年(1577) 島津家攻打伊東家最後據點---北日向，伊東義佑向大友求援，而大友宗麟則幻想要日向成為推動基督教的理想的地方，於是大友家南下包圍山田有信守護的高城。另一方面，大友軍進入佐土原島，與津義弘隊等前進部隊夾隔高城河(現實小丸川)兩軍對峙，圖一決雌雄。

開始攻進的大友軍，受到島津的伏兵和被高城守備戰士的毀滅性夾擊，爆發發生耳川之戰，結果大友宗麟大敗，田北鎮周、佐伯宗天、斎藤鎮実戰死，伊東家滅亡。

伊東義佑晚年一直想收復舊領地，想起從前在日向國中君臨天下，有着榮華富貴的日子。着奈何伊東義佑已經老了，不行了。只能細想着榮枯盛衰，了此餘生。

天正十三年(1585) 伊東義佑在堺町去世，享年七十三歲。

伊東義佑在有生之年雖然不能收復舊領地，不過他的兒子伊東佑兵卻成功了。伊東佑兵幫助秀吉平定九州島，為九州島遠征軍先導役，戰後因功受封飫肥，清武。後增封日向飫肥藩五萬石(最大時為正萬七千八百石)，十分光榮。

經歷了南北朝的動亂，日向一國逐漸形成了三足鼎立的局面。三大勢力分別是日向北部的土持氏、中央部的伊東氏、南部的島津氏。初入日向的伊東宗家通過不斷吞併當初的分家勢力而漸漸壯大。　天文二（1533）年八月十八日，二十四歲的伊東佑允病沒。在佑允之代，國政實際上是由佑允外祖父福永伊豆守佑炳執掌牛耳。福永氏擅權跋扈，貪取賄賂，為都於郡士年輕一代所憤恨，在若黨起事與福永氏相爭失敗後，伊東臣下多有出奔者。伊東佑允病勢後不久，在同年的九月二日，伊東佑國三子、佑允的叔父伊東武藏守佑武以武力逼使福永佑炳父子四人切腹，並召回先年出奔的家臣，奪得大權，此時一國之政盡歸佑武。而佑允之弟伊東佑清·佑吉兩兄弟卻遭到叔父的逼迫，不得已逃出都於郡城，躲到了日智屋城。

伊東佑清，伊東尹佑次子，永正九（1512）年出生，幼名熊虎丸。此時在被逼無奈中準備遠走他鄉的佑清恐怕怎麼也不會想到，日後，伊東氏將在他的領導下達至史上的顛峯，又在他的暴政統治下一步步走向滅亡。他就是後來的日向伊東氏十代當主伊東義佑。

佑清·佑吉兄弟原本打算乘瀨户內回航之船上洛，離開日向國。不想宿老荒武三省追至船下苦勸，兩人終被感動，下船決心與伊東佑武一決高下，奪回自己應有的權力。

《日向記》記載，同年十一月，得到了家中重臣荒武三省·伊東相模支持的佑清·佑吉兄弟反攻都於郡城，迫使伊東佑武切腹。身為伊東尹佑次子的伊東佑清得到荒武三省擁立入主都於郡城。誰料沒等佑清正式成為家督，伊東佑武之子伊東左兵衞佐聯絡米良石見守發起反亂。米良一揆眾來勢洶洶，一度攻落新納高城。而此時伊東家內部也分為了伊東佑清派與伊東左兵衞佐派，引發內鬥。在肅清內部的左兵衞佐派之後，伊東佑清開始着手對付米良一揆眾，並於次年三月奪回新納高城，鎮壓米良一揆。可惜的是，在與米良一揆眾的惡戰中，佑清失去了支柱荒武三省。

天文四（1535）年初，家老重臣長倉能登守佑省等擁立伊東佑吉。失去荒武三省這一頂樑柱的伊東佑清爭奪家督之位失敗，為避難只得在兒湯郡富田鄉出家，號萬歲軒。然而僅過了一年時間，天文五（1536）年六月八日，日向伊東氏九代當主伊東佑吉病死於宮崎城。伊東佑清在七月十日還俗，返回佐土原城繼任為家督，成為日向伊東氏第十代當主。

繼位之初的伊東佑清麻煩不斷，天文六（1537）年末，居城佐土原城發生大火。才住了一年的，佐土原城也在烈火紅蓮中化為一片廢墟，佑清無奈，只好再次轉移居城，遂遷至宮崎城。

若説居城失火是天災，那麼天文九年至十年間的長倉氏叛亂更是註定無可避免的人禍。反叛的主腦正是當初帶頭反對佑清的長倉能登守佑省。此外，長倉能登守還向此時坐鎮飫肥的島津氏分家島津豐州家尋求援兵。當時的豐州家當主島津忠廣派遣援軍三千騎參戰。

長倉氏叛亂持續了一年多時間，直到天文十（1541）年九月，已更名伊東義佑的佑清大破長倉·島津連合軍取得了最終的勝利。此一役，叛亂元兇長倉能登守戰死，上總介逃亡，伊東家內部反義佑勢力被一掃而空。在擔任伊東氏十代當主五年之後，伊東義佑終於站穩了腳跟。這一年，伊東義佑三十歲。

初上台的伊東佑清延續了伊東氏列代與幕府交好的外交政策。天文五（1536）年十一月，新任家督四個月的佑清再興加護八幡宮，緊接着又向朝廷獻上一百八十貫文的“皇居修理費”。因此在次年四月，伊東佑清得以敍任從四位下；八月，將軍足利義晴賜予偏諱，伊東佑清改稱伊東義佑。為答謝將軍，天文七（1538）年四月，伊東義佑送交幕府三萬疋以做偏諱之御禮。天文十（1541）年九月五日，伊東義佑被正式認可為大膳大夫。一系列的親幕府措施不但使伊東氏在與島津氏的爭鬥過程中得到幕府的支持，同時也為伊東義佑本人謀取到極大的好處。天文十五（1546）年十二月，義佑被破格提升為從三位官，是故有《日向纂記》中“三位公”之稱；天文十七（1548）年二月，義佑位列幕府家格中的最高等級“幕府一代御相伴眾”。翌年，由於嫡長子歡虎丸早逝，伊東義佑再次出家入道之時更是自稱為“三位入道”並引以為傲。

平定了長倉氏叛亂後，伊東義佑一改佑允、佑吉兩代的固守領土政策，重新開始伊東氏的擴張之路。此時，義佑的主要對手是莊內都城的北鄉氏和飫肥的豐州島津氏兩家。不過由於豐州島津氏當主島津忠廣無子，於是收北鄉氏當主忠相之子忠親為養子並繼承了當主之位。而北鄉氏當主則由忠親長子時久繼位。在實際上這兩家已經聯為了一家。

伊東氏要奪取日向南部的統治權，不但要應付親如一家的北鄉氏和豐州島津氏，更棘手的是兩家背後實力強大的夙敵薩摩島津氏。單憑伊東氏一家之力，恐怕很難與三家勢力相抗衡，為此，伊東義佑必須尋求助力。通過頻繁的聯姻及外交活動——將長女高城氏嫁給了大隅肝付氏十七代當主肝付良兼；次女麻生氏嫁與此時佔據日向真幸院的北原兼守；又拉攏了肥後的相良義陽——義佑依仗肝付、北原、相良三家為外援以應對北鄉、豐州二家的聯手並牽制薩摩的島津貴久。

根據《日向記》記錄，天文十（1541）年十月十日，伊東義佑召集重臣舉行會議，商議向飫肥進軍之事。七日後，伊東義佑以島津忠廣曾援助長倉氏叛亂干涉伊東內政為由初次兵發飫肥。十月十八日，義佑在瀨平築砦，佈置兵力。同日，島津忠廣在鵜户山烏帽子形佈陣。誰想伊東義佑在築砦完工後便直接返回了都於郡。在沒有發生任何衝突的情況下，伊東義佑的第一次飫肥就這樣宣告結束。

翌年，莊內北鄉忠相主動出擊，大舉進攻北原氏所屬的志和地·木野·牛谷·楠牟禮。北原氏向伊東義佑請求援軍，欲一同攻略北鄉忠親所守的三俁高城。為此伊東義佑主動中止了進出飫肥的行動，派出援軍協同北原氏作戰。結果聯軍在高城城下遭到北鄉忠相與北鄉忠親夾擊大敗，北原氏方誌和地城主白坂下總守為北鄉氏木田市兵衞尉所殺，另有槍大將澀谷兵庫以下共七百三十人戰死。同年十二月十六日，北鄉忠相攻落北原領野野美谷城，伊東軍只得放棄鳥越之陣退入伊東領。天文十二（1543）年一月，北鄉忠相再攻北原氏領山田城，城主北原遠江守戰死；五月，又攻陷志和地城。在北鄉氏一連串的攻勢，北原氏基本上被打垮了，從此勢衰，一蹶不振。

相比北鄉氏一路高歌猛進將北原氏壓得抬不起頭，飫肥的島津忠廣的日子就不那麼好過了。天文十二（1543）年三月，伊東義佑再度兵發飫肥。二十八日，義佑親自趕赴瀨平指揮對鵜户山城的圍攻。伊東大軍將鵜户山城重重圍困，幾乎是水泄不通。在伊東軍不分日夜的連續攻勢下，鵜户山城的島津軍固守了兩日，終是不敵。三十日，城落，殘存的守軍四十餘人棄城而逃，伊東軍趁勝追擊，俘虜了其中的柏原備中守等二十餘人。

伊東氏來勢洶洶，一度前進至飫肥之町。兵臨城下，島津忠廣毫無對策，只得請志布志大湯寺的僧好意為使者前往豐後，希望大友義鑑能介入調停。天文十三（1544）年十月，大友義鑑的使者定惠院來到飫肥永慶寺，開始進行和平交涉。十二月，因伊東義佑態度堅決，交涉失敗，定惠院無功而回。

天文十四（1545）年正月二十六日，伊東義佑在水尾築砦。二月二十四日，伊東開始攻打由忠廣從弟島津武藏守忠隅鎮守的鬼城。兩軍在本城二重城展開連日激戰，攻城中，伊東方落合新九郎等十餘人陣亡，守軍保住了城池，但也為此付出了名士十四人並雜兵總一百二十餘戰死的代價。同月二十六日，島津忠隅棄城，逃回飫肥城，伊東氏佔據鬼城。

伊東氏接連的勝利使得豐州島津氏內部人心惶惶。伊東義佑暫停了伊東軍的進攻勢頭，決定先施以計略分化豐州島津氏內部。這一方針很快便取得了成效，鄉原地頭羽島越後守、宇宿小次郎在伊東家臣河崎三河守的勸説下親至水尾砦晉見義佑，請降，伊東氏遂兵不血刃而獲鄉原之地。同時，羽島、宇宿二人的反叛令島津忠廣惶恐不安，開始疑神疑鬼，單憑謠言就認定家臣目井城主日高源右衞門尉有謀叛企圖，不辨真假地將高源右衞門尉召至飫肥幽閉。高源右衞門尉不久被親族中名宗善者救出，逃回了目井城，於是在天文十四年十二月二十八日，氣憤不已的高源右衞門尉真的開城投靠了伊東義佑。

因為島津忠廣的自毀長城，伊東義佑大軍在攻破烏帽子嶺後勢如破竹，連取水尾、鬼城、高佐、鄉原、目井五地，兵鋒直指飫肥南鄉北鄉將監忠直所屬的熊谷新城。天文十六（1547）年七月，伊東義佑在飫肥東面要害中尾嶺築砦，十二月十三日，伊東大軍兵出中尾，開始攻略新城。城主忠直率數百人固守城池，伊東勢便以火箭燒城。火勢兇猛，守軍狼狽不堪，伊東軍則趁機登城。此役，守軍至城主北鄉將監忠直始全軍覆沒，熊谷新城亦在大火中燒成了廢墟。

天文十七（1548）年初，大友義鑑再次派遣使節僧真光寺來日州調解爭端，伊東·島津·北鄉三家再次坐到了談判桌前。真光寺的提議是以割讓三俁高城為條件換取伊東氏退兵山東，但北鄉氏認為，三俁高城乃北鄉氏當主忠相的居城，於是拒絕了此提議，提出以其它地點六·七百町土地作為伊東氏退兵的交換條件。可北鄉氏的提議又遭到伊東側拒絕，交涉再次以失敗告終。

同年七月七日，伊東大軍重新展開攻勢。雙方在飫肥本城城下的八幡馬場發生激戰，島津忠親與北鄉圖書頭忠茂合力方將伊東軍打退。而此時的飫肥城幾乎已被孤立殆盡，只剩有着“飫肥第一砦”之稱新山城尚在島津氏掌握之中。為了更好地攻略飫肥，同年八月八日，伊東勢在飫肥本城與新山城之間的咽喉之地堰尾築砦。至翌年二月，伊東軍兩次攻打新山皆被守軍頑強地逼退。二月二十日，飫肥城中的島津軍為援助新山出陣，在井手尾與伊東軍進行合戰，雙方激鬥一日不分勝負。

伊東大軍圍城，自知危在旦夕卻無力反擊的島津忠廣決定向薩摩的島津貴久求援。島津貴久遂派遣伊集院大和守忠明為大將，率三百餘騎與北鄉忠相軍勢合流。天文十八（1549）年四月二日寅時（凌晨三點至五點），伊集院·北鄉聯軍趁朝霧深鎖，突襲了伊東治部少輔鎮守的中尾砦。聯軍出其不意的一擊讓守將伊東治部少輔、稻津四郎左衞門尉、落合安房守始料未及，伊東軍從合戰始就一直陷於被動。戰至午時，中尾砦破，伊東治部少輔以下二百餘人陣亡。

伊東義佑聽聞薩摩島津援軍至且中尾砦已被奪取的消息後，開始下令伊東本陣撤回山東。高佐、目井、熊谷、水尾、鬼城、鄉原等七城之兵隨之全線撤退。伊東義佑的第二次飫肥征伐前後歷時六年，雖最終在薩摩島津的干涉下，一陣敗而諸陣皆崩，只得前功盡棄退兵山東。但此六年之役已經極大地消耗了豐州島津氏的有生實力，從此再難獨立面對咄咄逼人的伊東氏，只能更多地依賴薩摩島津的援助。心力憔悴的島津忠廣卸下家督之位交與養子島津忠親，自己徙住櫛間隱居，於次年五月二十日病逝，享年五十二歲。

天文十九（1550）年五月，將軍足利義晴逝。伊東義佑緊急上洛。等到次年，準備充分的伊東氏再起兵戈。七月，伊東大軍出兵飫肥，首戰輕取鬼城。伊東義佑命木脅越前守佑武為城代，清武·加江田兩地宗徒勇士為守備兵，大軍繼續前進，直指以新納河內守為地頭的目井城。九月五日，伊東軍圍城，兩度攻城終取下目井城。

天文二十二（1553）年，伊東軍奪取水尾之陣。島津忠親見不敵，派遣祁答院僧永學寺出使，欲以割地換取兩家和睦。同年八月，島津家代表平山越後守、麥生兵庫助、上原將監三人至鬼城與伊東家代表長倉兵庫助、落合越後守、野村助右衞門尉、川崎左馬助會談。雙方商議的結果，以割讓飫肥東三百町為條件換取伊東軍撤回了山東。

然而兩家的和平並沒能持續多長時間，天文二十三（1554）年十二月二十六日，鬼城突發大火，火勢極其猛烈，城中弓矢、糧草等多數燒失。飫肥勢趁虛而至，奪取鬼城。飫肥勢奪城的消息傳來，伊東義佑以為奇恥大辱，是以於翌年再攻飫肥。三月，兩軍在中尾合戰以平局收場，島津氏隨即堅守城池不出。為誘使飫肥城兵出戰，這年七月，伊東氏故意派人在古市時任近所收割稻子，飫肥城軍果中計殺出。趁飫肥城防空虛，伊東軍大舉攻城，一度攻破二重城户口。島津守軍在山田城主北鄉圖書助的加勢下，合力將來犯的伊東軍擊退。

永祿元（1558）年，佔據了鬼城、新光寺的伊東軍以伊東加賀守佑安為大將圍困島津氏在飫肥城外最後的據點新山城。新山城地勢險要，易守難攻，被譽為“飫肥第一砦”。兩軍僵持至同年十一月，由於新山城中投降者告密，得知城中水乏的伊東佑安截斷水源，實行水切戰術。同月四日，伊東佑安遣使勸降，城主知覽大和守忠幸斷然拒絕，伊東軍於翌日發起總攻擊。

此役乃伊東氏家臣山田備前守宗繼之子山田二郎三郎宗昌初陣。此時的山田二郎三郎年僅十七，卻盡顯豪傑本色。初次上陣的山田二郎三郎奉命討殺北鄉氏聞名的剛武者龜澤豐前。出戰之前，山田二郎三郎將膳食一分為二，先食一半並立誓取下龜澤豐前再食另一半。後於攻防戰中，山田二郎三郎與龜澤豐前一騎討果真斬下了龜澤豐前的首級，眾人皆懼其鬼神般之武勇。

惡戰僅僅持續了兩個時辰，新山城陷落，至城主知覽忠幸以下北鄉久信、伊知地美作守、龜澤豐前等一百五十餘守軍玉碎。伊東方也付出了一定代價，宮田丹波守、宇垣小二郎等戰死。

新山城失陷，困守飫肥城的島津忠親兵糧漸盡卻無計可施，無奈之下只得再次向島津貴久求救。貴久命島津左兵衞尚久為大將，楢原長門守、春成兵庫頭、梶原藤七兵衞、市久與八郎為副率三千精鋭援救飫肥。永祿元（1558）年十二月二十三日，探得薩摩島津援兵已至的伊東方大將伊東相模守佑梁設計誘敵深入，將島津軍引至中島田，激戰中西山寺的伊東軍突然殺到，前後夾擊下島津軍大敗。隨島津尚久來援的重臣楢原長門守等盡數戰死，飫肥勢中有“飫肥第一剛者”之稱的上原式部少輔並上原源四郎等陣亡。伊東氏總算是報了天文十八年島津奇襲之戰的一箭之仇。

天文十年十月始，伊東義佑兵徵飫肥，前後十餘年，近乎年年合戰，飫肥勇士過半戰死。島津忠親已是力竭勢屈，明白到必須依靠薩摩島津才有繼續與伊東義佑抗衡之力的島津忠親主動將與薩摩島津接壤的末吉之地讓度與島津貴久，並收貴久次子忠平（後之義弘）為養子入駐飫肥城共同抵禦伊東氏的攻勢。島津忠平驍勇善戰，不負眾望，多次擊退伊東氏的進犯。然而即便如此，豐州島津氏也僅僅是在做最後的苟延殘喘。

永祿四（1561）年七月，伊東義佑在飫肥與酒谷兩城之間建起鎌倉之陣，同時援助肝付兼續大敗島津貴久。肝付氏奪取高原山馬立二城，薩摩島津損失島津右馬頭政久（又稱忠將）、大寺大炊助等七十餘人。吃了敗仗的薩摩島津一時間再無力援助飫肥，島津忠親遂於同年十二月二十一日派談合眾日置周防介出使伊東家，請降。兩家商定將志布志割讓與肝付兼續、飫肥則由伊東義佑掌管。次年五月十八日，完成志布志交割的島津忠親下城，遷往櫛間。同日，伊東氏以福永宮內少輔、上別府常陸守為城代接管飫肥。

伊東義佑花費了二十年的時間，此刻終於飫肥入手。然而可惜的是，這一次並不是伊東氏飫肥攻略的真正終點。

永祿三（1560）年，日向真幸院北原兼守染疾而卒，無後。北原家臣為立當主之事眾議紛紜。伊東義佑早有吞併真幸院之心，此時遂利用兼守岳父的身份橫插一手，干涉北原氏內務。義佑將北原兼守遺孀麻生嫁與北原支族三山城主馬關田佐衞門佐，並擁立其為北原氏當主，方便自己幕後控制。然而由於大半北原家臣的支持，北原兼守叔父兼孝成為繼任者。不甘心的伊東義佑殺死兼孝，揮兵真幸院，佔領了吉松、慄野、橫川之地。然而薩摩島津氏並不希望伊東氏順利獨佔真幸院，於是支持逃亡球磨的北原兼親擔任北原氏的新家督。得到援助的北原兼親反攻，奪回東福寺、飯野等處。只是兼親的威望和能力根本不足以令北原遺臣的信服，真幸院諸城紛紛倒向伊東氏和島津氏。

永祿五（1562）年，薩摩島津貴久派遣島津兵庫頭義弘入主飯野城。至此，三山以東盡歸伊東、飯野以西盡屬島津。北原氏二百餘年的日向真幸院支配時代終結。

另一方面，豐州島津氏逼於無奈降伏，但櫛間的島津忠親顯然並非心甘情願。不想就這樣臣服於伊東義佑的忠親，由重臣日置周防介、柏原宮內少輔二人暗中奔走聯絡反伊東勢力。永祿五年九月，因番眾交代之務，飫肥城代福永宮內少輔及城中大半伊東家臣起行返回都於郡城，城中防衞空虛。得知此消息的日置、柏原二人大喜，立刻通知了島津忠親。十七日夜，島津忠親親自帶軍突襲飫肥城。

島津軍的夜襲大大出乎了伊東守軍的意料。一夜間，措手不及的伊東軍雖死戰卻無力迴天，家臣一岐加賀守、一岐長門守父子等多人相繼陣亡，城代上別府常陸守無奈只得棄城。島津忠親重新入主飫肥城。次日，豐州氏再攻酒谷城，島津忠親以番代平賀某入城勸告城代落合加賀守退出城外，落合加賀守決意死戰，豐州島津軍隨後攻城。至半夜，酒谷城陷，落合加賀守等九十三人守節而死。

豐州之逆襲讓伊東義佑深為之憤，然而真幸院一部剛剛入手，立足未穩的義佑不準備兩線作戰。永祿六（1563）年八月十九日，基本穩定了真幸院局勢的伊東義佑終於第四次發兵攻打飫肥。從永祿六（1563）年至同九（1566）年，無論陸戰海戰，兩軍均各有勝負，一時間膠着僵持於飫肥。同十（1567）年正月下旬，伊東勢再次攻略飫肥本城，攻城失利，山田備前守宗繼在城下耳田砦被島津家臣和田民部少輔討殺。不過島津大將柏原宮內少輔也在守城中遭到伊東家臣山相左衞門的鐵炮狙擊，被一槍斃命。為此功績，伊東義佑甚至親自接見了山相左衞門並恩賜其青銅萬疋。同年五月一日，兩軍又在美美田激戰，伊東家臣長倉新七郎佑政陣斬敵方豪傑青陰勘解由左衞門尉，後便自稱為勘解由；又因戰功，伊東義佑賜予其伊東姓氏，故改名伊東勘解由。

就在伊東勢久攻孤城不下之際，十月，北薩的菱刈氏突然傳來薩摩島津氏即將向真幸院出兵的消息。其實早在前一年秋，伊東義佑便打算在三山建築堡壘作為進攻薩摩島津氏的前沿陣地，沒想到被島津氏先發制人，於永祿九（1566）年十月二十六日以島津歲久為大將猛攻三山城，導致伊東義佑的築壘計劃成為泡影。但等到永祿十（1567）年，為了對付北薩的菱刈氏，島津日新齋派遣使臣攜帶禮物出使伊東家，並最終與伊東義佑達成了和平協議。然而還不到半年時間，島津貴久率軍奪取了菱刈氏的馬越城後又再次將目光投向了日向。同年十月二十五日，島津義弘·歲久·家久兄弟指揮島津軍大舉進犯三山城。島津軍曾一度攻破外郭。城主米良筑後守重方及其弟美濃守矩重將入城的島津軍引至詰之丸，率領宗徒奮力殺戮登城之敵，打落者掉入深壕，屍疊成堆，島津軍死傷甚多。家中名士多阿多中務丞、末弘又左衞門等戰死沙場，甚至連島津義弘本人也身負重傷，只能引軍撤退。

同年十二月，肝付氏使臣穎娃九郎左衞門出使伊東，表示菱刈氏即將被薩摩島津氏擊敗，而島津氏的下一個目標很可能就是肝付氏，希望伊東義佑能抽調真幸院或者飫肥一方的兵力支援肝付氏。得知此消息的伊東義佑緊急返回佐土原城⑼並於二十八日召集諸大將商量對策。評議中，義佑力排眾議，決定仍以征服飫肥為當前首要目標。翌日，菱刈氏於居城大口城下奇襲島津軍，島津氏戰敗，市來家利·平田加賀·伊集院久慶戰死。暫解後顧之憂的伊東義佑在完成了新年賀祝式例後，於永祿十一（1568）年正月九日親率二萬大軍，由佐土原城出發，五徵飫肥。

伊東義佑的飫肥平定戰的最終回，由此拉開序幕。

永祿十一（1568）年正月九日，伊東軍二萬人在伊東義佑的指揮下從佐土原城出發，南征飫肥，當日行至水尾，十一日諸軍進駐鬼城，滯留一日後於十三日卯刻抵達筱嶺，令大將伊東新六佑基就地修築城櫓，建起本陣。之後伊東軍接連攻克中尾、新山、橫平、亂橛尾等陣，如稻麻竹葦般圍向了飫肥本城。伊東義佑命伊東相模守佑梁領三千八百人以新山為陣；又令落合源左衞門尉兼永·木脅越前守佑武率一萬人駐小越之南陣；長倉次郎右衞門尉·川崎主税助領軍三千二百屯兵亂橛尾之陣；留四百人守護本陣，二千六百人為遊軍，開始包圍飫肥本城。

日置周防介清點城中糧草，認為弓鐵炮充足，唯兵糧匱乏，恐難以支撐一月，遂派出忍者偷出伊東氏的包圍向酒谷城求援。酒谷城的北鄉圖書助急告都城。北鄉左衞門時久見父親忠親有難，率北鄉左近大夫忠增、北鄉藏人久盛、北鄉出羽守久藏以下宗徒總計六千餘人進駐酒谷，與飫肥形成犄角之勢共同防衞伊東義佑的猛攻。

正月二十一日，伊東軍攻城，遭到飫肥守軍與酒谷軍兩面夾擊，激戰一日互有勝敗，伊東軍退回筱嶺之陣，島津氏使者突至。

原來，在攻防之戰中，伊東方的落合右衞門大夫戰死。落合右衞門大夫此時僅二十七歲，伊東方諸將聞其死訊無不留下感淚，即便是對手島津氏也為落合右衞門大夫之死惋惜不已。

不久，薩摩島津氏援軍也到達酒谷城。城主柏原常陸守與在城的北鄉圖書助緊急商議。永祿十一（1568）年二月二十一日朝，以土持攝津守賴綱為大將的島津北鄉聯軍一萬三千人運輸兵糧準備進入飫肥。伊東方諸將急忙召開評議，決定暫緩攻城事宜，全力對付增援部隊。

伊東義佑征服飫肥的大決戰——小越合戰，在伊東軍先鋒木脅越前守佑武部的鐵炮開火聲中，打響了。伊東軍以木脅越前守佑武·落合源左衞門尉為先鋒，後繼大將伊東加賀守佑安、同相模守佑梁、同修理亮佑青、同大炊介佑審、同弾正忠久微、同下總新六佑基緊隨其後，率先發動攻勢。初一交鋒，落合源左衞門尉便槍挑聯軍先發島津三河守，伊東佑安與木脅佑武見機率諸隊猛攻。激戰中，聯軍高城城主財部權守盛稔為川崎主税助所殺；土持攝津守賴綱為曾和田新左衞門尉討殺。而勝岡城主和田民部少輔遭遇伊東方豪傑山田二郎三郎宗昌。

隨後，伊東方長倉伴八郎等後軍加勢，局面徹底成為一邊倒，聯軍崩潰，敗走。伊東軍趁勢追擊，直殺至酒谷城下櫻之馬場方凱旋而歸。陣中擊殺北鄉家宗徒大將志和地城主上田八朗、山田城主北鄉圖書助、酒谷城主柏原常陸守並宮原福泉坊、伊地知新左衞門尉、本田藏人佐等有名之士六十五人、雜兵八百餘人。伊東方亦損失了落合又三郎、弓削吉次兄弟、松岡彥太郎等人，但傷亡遠比聯軍輕得多。小越合戰以伊東氏的完勝而告終。

此役不僅殲滅了北鄉、島津二家僅存的最後實力，同時也使北鄉時久運糧支援飫肥之念化為泡影。別説援救飫肥城，就算是酒谷城現在也岌岌可危了。伊東軍隨即切斷飫肥至莊內的通路，將飫肥本城徹底孤立並重重圍困。由於伊東義佑採取了兵糧攻的策略，飫肥城中軍糧逐漸不繼。待糧食耗盡，城內守軍只得割食死人肉維生。

薩摩島津氏在所派援軍慘敗而歸後，島津貴久找來北鄉紀伊守忠德，命其為使與米良筑後守重方交涉，商談和睦計議。永祿十一年五月下旬，北鄉忠德赴筱嶺伊東本陣與伊東氏代表米良重方談判（後將談判地點改為霧島山麓）。同年六月六日，兩家總算達成一致。商議結果，島津氏將飫肥南鄉無條件割讓與伊東氏，將櫛間劃與肝付氏。八日，飫肥·酒谷開城，島津忠親、北鄉時久退往都城。

由天文十年兵發瀨平至此，二十八年過去，伊東義佑終於達成了父祖未能完成之願，將飫肥千町收歸為伊東氏所有。隨後，伊東義佑命三子六朗五郎佑兵入飫肥城，以家老相模守佑梁駐今城、木脅越前守、佐土原佑賀、稻津重信、長倉淡路守、川崎駿河守五人任執事各為地頭治理飫肥之地。此時，伊東諸大將中，身為城主者共計有四十八人，故伊東外城體制又被稱為日向四十八城，勢力遍及日向五郡，伊東氏由此確立了在日向國中的霸主地位。周邊的肝付氏·根佔氏·伊地知氏·新納氏·本田氏·瀧氏·入來院氏·祁答院氏·東鄉氏·菱刈氏·相良氏·米良氏十二家紛紛派來使節與伊東氏交好。

日向伊東氏迎來了絕頂時代。作為這一偉業的締造者，此時的伊東義佑已經五十六歲了。

伊東義佑二十五歲繼位為日向伊東氏當主，三十歲時解決內部叛亂樹立威望，隨後兵徵真幸院飫肥兩地。待到伊東氏真正確立起日向國中霸權地位，伊東義佑已過了知天命之年。

論功績，特別是戰功，義佑的武勳遠遠超出了八代佑允和九代佑吉。在日向伊東氏歷代當主中，或許只有將伊東氏勢力拓展到日向北部的五代伊東佑尭能與之相比。而伊東氏在義佑之代坐擁日向五郡四十九城，勢力之大，絕對可算是伊東氏史上的最盛期。然而誰又能想到，僅僅過去了十年時間，堂堂的三位入道會如喪家之犬一般舉家逃亡豐後。

日向伊東氏滅亡的契機，是發生在元龜三（1572）年五月的一場戰役。這場稱為木崎原合戰的戰役在後世被比喻為“九州島之桶狹間”。然而，不論是木崎原之戰還是之後的伊東崩，都不是伊東氏最終滅亡的根本原因。導致伊東氏滅亡的真正罪魁禍首，不是別人，正是三位公本人。

《日向纂記》記載，日向四十八城體制達成後，諸豪族競相來賀。三位公威勢漸重，自詡為三州太守，日益傲慢，其行跡多有出軌，國中不滿者多與島津氏心通，是以僅經十年至天正五年丁丑十二月九日都於郡沒落。《日向纂記》一書將伊東氏的強大令伊東義佑日益驕橫視為了伊東氏的主要敗因。此説法不無道理。只不過，伊東義佑的敗政起始時間遠遠早於永祿十一年。

天文六（1537）年時，佐土原城大火，整座城池被燒成廢墟。伊東義佑於天文十一（1542）年至十二（1543）年間在佐土原城舊址上重新修築起新城，正式名為鶴松城，不過在大多數的記載中依舊以原名稱其為佐土原城。

伊東義佑在後世有個外號，叫做“九州島的今川義元”。這一稱謂並非單純是為與木崎原合戰的“九州島之桶狹間”之説相呼應。對比伊東義佑與今川義元，其實不難發現兩者間存在的相似點。

兩人均非嫡子，在繼位前都曾出家為僧，雖然一人是按家族慣例，另一人是為活命而迫於無奈；在繼位後，兩人都是採取的積極對外的進攻策略，將家族的勢力擴張至頂峯。不過，最相似的地方則是二人對公家文化的推崇。

相較今川義元痴迷到穿直衣、戴立烏帽子、塗黑齒、描蟬眉、抹脂粉、養孌童甚至上陣之時身着公家裝束，不騎馬而乘坐肩輿這般近乎讓人反胃的程度，伊東義佑卻對犬追物和相撲此類可展現武家之風的遊戲頗有興趣。單從這方面講，完成“日向四十八城”前的義佑其實並不缺少尚武精神。根據《日向記》的記敍，在伊東義佑在位期間，伊東家舉辦犬追物的次數達六次以上。不過對公家文化的愛好也讓伊東義佑時常需要“風雅”一下，譬如天文十八（1549）年三月三日，當時正在新山對峙的島津伊東兩軍居然以“今日乃節句”的理由停戰一日在城下玩起了相撲比賽；又譬如天文十九（1550）年，為迎接幕府使者飛鳥井左衞門督下向日向而專門舉行的蹴鞠大賽；更有讓次子伊東義益娶土佐公卿一條房基之女阿喜多為妻之舉。這一切，皆可説是伊東義佑“風雅”的一面。

伊東義佑對公家文化的痴迷更多是轉化為了修築的熱情。大概是覺得歷代的居城都於郡城不符合個人的喜好，重修佐土原城無疑給了伊東義佑一個實現夢想的機會，於是以京都為藍本改建佐土原，連祗園、愛宕、清水、鞍間、長谷、五條等地名都一律照搬，甚至強令當地的語言改換為京都口音。《佐土原藩譜》記載，當時的伊東義佑“轉移和賀津留的屋敷、模仿宮殿修建別邸。為建庭中池專門引來了河之水、庭木與庭石全部新奇珍稀、可謂極盡豪華之限。晝夜沉迷於酒色、逍遙度日”。

除此之外，或許是受當年出家的影響，伊東義佑對佛道也有相當的興趣。天文二十（1551）年六月，伊東義佑召來南都奈良的佛師源五郎兄弟，命其鑄造盧舎那佛像，同時令大工（木匠）奧田筑前守開始修建安放佛像的大佛堂並於同年十二月十八日完工。翌年，伊東義佑又在佐土原仿照京都金閣寺修建金柏寺。同年十月二十八日，鑄成的青銅大梵鍾寄附於金柏寺鐘樓，其鍾銘刻有“日薩隅三州太守藤原義佑朝臣”字樣。與此同時，伊東義佑還與十名被稱為 “海道眾”的僧人交往甚密，幾乎到了不離左右的境地。伊東義佑或揹負佛籠，日夜步行着唸誦佛名；又或身着袈裟，與僧眾終日論議，講談佛法。

如此大興土木需要花費大量的財富，而伊東氏年年對外征戰也需要大筆的錢糧。這一切自然而然成為了附加到民眾頭上的課税。不得不説在文治方面，伊東義佑的成績遠不如今川義元。過重的賦税苦了領民，而長期沉迷佛道又致使政事荒廢。就在伊東義佑不惜消耗大量財富和精力築造他的理想國的同時，伊東領卻在天文二十一（1552）年爆發了嚴重的饑荒，領民死者眾多。此外，伊東義佑重視文化人，對麾下家臣卻顯得較為刻薄，特別是在伊東氏吞併飫肥達到全盛之後，傲慢的伊東義佑時常無理取鬧，肆意取締變換家臣職位，引發家臣的極度不滿。

當然，並不能説伊東義佑就是一徹頭徹尾的昏君、暴君。伊東義佑雖然有諸般不是，但義佑重視親情，伊東佑安·伊東佑審兩兄弟本是武藏守佑武之子，經歷了伊東佑武·伊東左兵衞佐之亂後，伊東義佑並沒有將叔父一脈趕盡殺絕，反而提拔重用了伊東佑安和伊東佑審。並且面對重臣的直言進諫，伊東義佑有時候也能虛心聽取。就像寵信“海道眾”之事，伊東義佑最終還是能接受落合源左衞門尉的批評並做出改正。

很可惜，伊東義佑的 “賢明”之舉沒能貫徹始終。對此，伊東義益之死恐怕不無影響。

伊東義益，伊東義佑二子，天文十五（1546）年出生。因為義佑嫡子早死，義益被指定為伊東氏的繼承人，並於永祿五（1562）年就任伊東氏十一代當主。《日向纂記》評價義益長於文道、素有仁明之名。性格温和且智勇皆優的伊東義益深得包括伊東義佑在內的伊東家臣團及領內民眾的支持與愛戴。在伊東義佑變得日益驕橫之際，只有義益一人能向父親提出勸諫。

不料，永祿十二（1569）年七月，伊東義益前往巖崎稻荷祈願，當月十一日突然暴斃於神社內。原因無法查明。國中民眾聽聞伊東義益逝世，“如父母去世、泣號聲悽”，家臣中多有剃髮趕往都於郡弔唁者。對伊東氏而言，伊東義益的急逝使家族早早地失去了一位未來的名君。然而，對於伊東義佑來説，就不單單是喪子之痛這麼簡單了。義益之死代表着三位公失去了最後的制約。之後正如《日向纂記》所載，“日益傲慢，其行跡多有出軌”，不少忍無可忍的家臣選擇出奔離去。

有道是，種惡因得惡果。伊東義佑的肆意妄為、驕橫跋扈在將來終於換回了惡報。不過，直到木崎原之役前，伊東義佑還能在親族眾及麾下大多數城主的全力支持下，維持着表面依舊強盛的伊東氏。

元龜二（1571）年六月二十三日，薩摩的島津貴久去世。伊東義佑認為這是發動進攻的好機會，於是一面聯絡肥後的相良義陽，一邊在真幸木葉置陣，以伊東加賀守佑安為番代，開始集結兵力準備隨時發起攻勢。然而沒等伊東義佑出手，同年秋，大隅的肝付氏聯合禰寢·伊地知兩家率先出兵攻打鹿兒島及櫻島野尻村。雖然聯軍的這番進攻最終失敗，但也牽動了島津氏在飯野地區的防務。致使在翌年伊東·相良聯軍攻打飯野之時，島津義弘麾下可用之兵不過三百餘而已。

元龜三（1572）年五月初，伊東氏在三山城集結兵力。三日半夜，伊東佑安突然揮軍妙見尾，兵押飯野城。同時，伊東新次郎、同修理亮、同又次朗等率軍繞過飯野城，奇襲加久藤城。伊東軍兩路總計兵力三千人。雖然這個數目並不算大，但是當時留守飯野城的島津義弘部只有三百人，加久藤城的守軍則更少，僅有五十人。

對伊東氏而言，這是一場兵力懸殊的戰爭。近乎十比一的優勢讓伊東軍的將領們得意忘形了，甚至放出豪言道：“一根竹杆就可以幹掉島津軍。”。可惜的是，似乎是上天的註定，伊東軍失敗的結局無可倖免。

由於通往加久藤城本丸的路徑相當狹窄，伊東軍原本的計劃是採取突然襲擊的方式攻其不備。結果卻令人哭笑不得。隱秘前進的伊東軍卻因為天黑及主將的指揮不利，誤將山伏樺山常陸坊浄慶邸宅的石垣認成了本丸的城牆，居然朝浄慶的邸宅發起進攻。浄慶父子三人一邊大聲喊叫通知城中守軍敵情一邊無所畏懼地迎擊來犯的伊東軍，最後寡不敵眾，三人皆英勇戰死。然而樺山浄慶父子的死戰為守城軍爭取到了反應時間。當時守城的主將是島津義弘的夫人廣瀨氏，在家老川上忠智的協助下，守軍頑強地擋下了伊東軍的攻勢。

另一方面，伊東軍在城下民家放火。因為是夜間，沖天而起火光被飯野城的島津家臣注意到了，並通知島津義弘。得知伊東軍進犯的島津義弘下令遠矢下總守良賢率一部先發援助加久藤城，然後動員城中民眾在飯野城周山林廣插旗指物，以做疑兵之用。隨後令有川雅樂助留守，並以狼煙急告吉松、慄野、大口等城支援，而島津義弘本人親自領軍出陣。

一路上，島津義弘命五代勝衞門、鐮田寬棲分別埋伏於白鳥山麓的野間門及木崎原附近的鳥越待機，又令村尾源左衞門埋伏於伊東軍撤退的必經之地古溝，切斷伊東軍後路。島津義弘則帶領剩餘約五十騎繼續前進至大明寺二八坡一帶。

而加久藤城方面的伊東軍因為攻城失利。直至天明，伊東軍見周圍諸城的援軍逐漸趕至，只得先行撤退，與後繼的伊東佑安部會合後開始朝白鳥山麓撤退。誰知白鳥神社的光嚴法印糾集眾門徒配合五代勝衞門部，在林間敲響鐘鼓，故意遮掩着發出聲響，讓伊東方錯誤地認為山中有大量伏兵。不敢輕易上山的伊東軍只得調頭，越過飯野城南的池島川，抵達木崎原。

南九州的五月本是梅雨天氣，在晴天天氣濕熱。伊東軍駐紮木崎原，等候相良軍的加勢。不過伊東佑安等人並不知道，相良軍中了島津義弘早先佈下的疑兵計謀，居然被滿山的旗指物嚇得不敢繼續進軍。苦候援軍不至的伊東軍士兵悶熱難當，伊東佑安在確定了白鳥山麓方向並無島津追兵的情況下下令全軍卸甲後入河川洗浴休憩。在伊東軍看來，己方有着三千人馬，而島津方頂天三百人左右，應該不會有人傻到用三百人以卵擊石硬撼十倍於己的敵人吧。

然而，之後的事實證明，這個念頭是何等的大錯特錯。伊東軍的將領們過於小看了一個人，這個人就是島津軍主將島津義弘。

得到這個情報的島津義弘當機立斷，直接帶領麾下五十騎越過川內川向毫無戒備的伊東軍發起突擊。以五十人突襲三千人的部隊，或許在世人眼裏簡直就是一種瘋狂的行為。可是，島津義弘偏偏生來就是一個“瘋子”，無論是初慄合戰中中僅以三百餘人對抗相良·菱刈聯軍的近五千兵馬，還是後來的關原合戰中死地求生，面對勝局已定的東軍完成壯絕的“島津之前退”，島津義弘從骨子裏透出的是一股狠勁，對敵狠，對自己更狠。

面對突如其來的打擊，伊東軍的反應可説是非一般的遲緩。三千大軍竟然被島津義弘硬生生逼退了半里之地。好不容易回過神來的伊東佑安發覺島津義弘兵少，命落合源左衞門、伊東新次郎兩隊返攻義弘。島津義弘領軍奮戰，雖驍勇非常，然而終歸敵我懸殊，陷入危境。

就在島津義弘岌岌可危之際，白鳥山麓的五代勝衞門和鳥越的鐮田寬棲兩隊伏兵殺出，伊東軍逐漸不敵。此時，島津方的援軍，慄野的鐮田尾張守政近及吉松的新納武藏守忠元終於趕到。伊東軍再也抵擋不住，開始後撤。島津義弘領軍追趕，有“日州第一槍突”之名的槍達人柚木崎丹後守和另一勇士比田木玄齋合力斷後。柚木崎丹後守全力一槍刺向義弘面部，本可將其一擊殺之。誰料島津義弘的坐騎突然屈膝導致丹後守必殺的一槍僅僅刺中了島津義弘的兜上。最終柚木崎丹後守與比田木玄齋均被島津義弘親手擊殺。

後退之中，伊東軍大將伊東加賀守佑安聽聞隨軍出陣的兒子源四郎已戰死於亂軍中，悲憤之餘，伊東佑安又自覺愧對伊東義佑信任，心生死念，於是轉身殺入島津軍中。侍從持原甚左衞門尉捨命相隨。在斬殺澀谷貞國·重直兄弟後，伊東佑安力竭，終死於亂軍之中。持原甚左衞門尉隨後亦戰死。失去了大將的伊東軍終於全線崩潰。島津軍在島津義弘的帶領下趁機掩殺，亂軍中打殺伊東又次郎、落合源左衞門尉、米良筑後守重方等伊東軍大將，取得大勝。而躑躅不前的相良軍在探得伊東軍潰退的消息後也只能灰溜溜地撤回了領地。

木崎原一役，島津方損失二百六十三人，島津義弘部損失大半，可見戰況慘烈。然而，島津義弘充分利用地利與人和的優勢，在天時不利於我的情況下創造出了以三百破三千的奇蹟。伊東方大將伊東加賀守佑安、伊東新次郎佑信、伊東又次郎、親族伊東源四郎、伊東右衞門佐、清武地頭長倉伴九郎·伴十郎兄弟、户崎地頭肥田木四郎左衞門尉、山東總奉行落合源左衞門尉及其弟彌九郎、重臣米良筑後守重方、上別府宮內少輔並各地住人等有名武士一百六十四人合雜兵總計二百五十人或戰死或被擒。

無怪後世有落合雙石翁著詩嘆曰：“嗚呼、治亂有源人耶天、遺恨君側著佞臣。武田精鋭殲長筱、大友威武折耳川。一折元氣自此衰、覆亡之兆見未然。”木崎原合戰，伊東方出陣三千人，人數雖不多，但其中不僅有伊東佑安、米良重方、落合源左衞門尉這些歷戰宿將，也有伊東源四郎、伊東佑信、伊東又次郎這樣的伊東氏新一代中的佼佼者。不過更多的還是日向各地血氣方剛的年輕武士。伊東義佑賴以為臂膀的大將重臣以及領內年輕一代的優秀武士於一戰中幾乎盡數凋零。而這些人，恰恰是伊東義佑最堅定的支持者。日向一國的霸主伊東氏的統治基石，開始動搖了。這一戰成為了伊東氏由盛到衰的轉折點。

借木崎原大勝之機，島津氏加快了統一薩摩大隅兩州的步伐。在島津氏的步步進逼下，雖然伊東義佑屢次派遣援軍參陣亦無力迴天，伊東氏的盟友肝付氏終究還是不能抵擋島津氏的攻勢。天正二（1574）年，肝付氏降伏。迫於島津氏的壓力，肝付氏於次年十二月向伊東氏發出義絕通告。伊東義佑一怒之下命河崎駿河守·同紀伊守將已故的肝付義兼的夫人，也就是義佑長女高城夫人接回，兩家從此恩斷義絕。

木崎原合戰結束四年後，完成薩隅兩州統一的島津氏以三州統一為目標於天正四（1576）年八月開始大舉進犯日向，主攻目標乃是日向伊東氏西面防線的重心高原城。同月十八日，島津義久親至飯野，開始集結三十六外城眾及北鄉、肝付兩氏的兵力。十九日，由島津家久·忠長率二十一眾為先手，續之義久領十七眾出陣攻略高原城。高原城城主伊東勘解由堅守了五天，終於在二十三日向島津義久提出和議請求。根據商議的條件，伊東勘解由率部退出城外，高原城陷落。高原城開城後，無險可守的高崎·內木場·巖牟禮·須師原·奈崎五城也只能放棄，隨即被島津氏佔領。

而就在島津義久攻略高原城的同時，鎮守三山·須木一地的米良美濃守矩重突然被島津氏寢返。島津氏兵不血刃奪取了三山、須木之地，徹底奪得了真幸院的統治權。由米良矩重的背叛始，伊東氏相繼發生了多起支城城主被寢返的連環事件，最終導致伊東義佑敗走豐後。這一連鎖反水事件在後世被稱為“伊東崩”。

做為伊東崩的引子，米良矩重的寢返只能説是伊東義佑為之前的所作所為自食惡果的開端。當初，米良矩重協助兄長米良筑後守重方長年守衞三山、須木，曾打退過島津義弘·歲久·家久三兄弟的進犯，米良家因功績得到了加江田村地富六町的賞賜。然而，米良重方戰死木崎原後，本應由矩重繼承的地富領地卻無緣無故被伊東義佑剝奪，後賜與了義佑的從兄弟伊東歸雲齋。伊東義佑的驕慢及任人唯親令米良美濃守矩重心生怨恨，見島津氏攻來遂以三山、須木兩城為禮至飯野投奔了島津義弘。

高原城失陷及米良矩重反叛後，伊東氏失去了真幸院之地，不得已只能將防線收縮至野尻城、青井嶽一帶。負責守備的大將是野尻城主福永丹波守。由於戰事吃緊，糧草不足，福永丹波守無奈向主城求援，希望伊東義佑能提供解決之道。然而此時的伊東義佑已經剛愎自用到聽不進任何勸阻，親小人，遠賢臣，就算福永丹波守本人親自赴都於郡城求見，伊東義佑也沒有一點表示歡迎的意思，反而是自顧遊山玩水根本不予接見。福永丹波守空等了整整十七日。終於，福永丹波守對伊東義佑徹底絕望了，他憤怒地向負責接待的保賀次郎、平島新右衞門説出了“我為伊東家殫精竭慮、盡心在広間等待了十七日、卻毫無消息。這樣還比不上義佑公遊山玩水的興致啊”之語後返回了野尻城，隨即開始與島津氏內通。可笑的是，伊東義佑對前線大將的離心卻毫無察覺。

天正五（1577）年初，島津氏聯絡當年被伊東佑尭驅逐到臼杵郡的土持氏，商議共同對付伊東氏之事。二月九日，土持軍進犯門川，與島津軍形成南北夾擊之勢。六月，伊東氏南方防線的要害櫛間城被島津忠長率軍攻落，伊東義佑連忙下令伊東佑兵領軍出陣，重奪櫛間。然而伊東佑兵的部隊在櫛間城下遭到島津忠長及島津援軍的合擊而敗退，島津氏遂兵圍飫肥城。

同年十二月，早與島津氏有勾結的福永丹波守決意開城。七日，島津義弘親率側近二、三十騎進駐野尻城，當夜高原城的三百島津軍入主野尻。次日，島津軍又攻落了由漆野豐前鎮守的户崎城。緊接着，內山城主野村刑部少輔、紙屋城主米良主税助相繼倒戈，佐土原以西基本成為島津氏領土。九日，島津軍攻破伊東氏在佐土原城西最後的一道防線綾城並於次日兵圍都於郡城。都於郡城陷入一片混亂，無計可施的伊東義佑急命山田、荒武、藤田、河原田、平部的譜代諸將前來協助守城，然而伊東氏大勢已去，根本沒人響應義佑的召集，相反是過半數的伊東家臣向島津氏投誠，山東各地叛亂頻頻。

已經六十五歲的伊東義佑不再是當年那叱吒風雲的日向梟雄，此時的義佑連基本的守城之心也喪失了，眼見島津氏即將籠城，卻不分晝夜舉辦遊宴享樂。當島津大軍真的兵臨城下，伊東義佑相當爽快地選擇了棄城，帶領親族逃到佐土原城。在佐土原會合了從飫肥逃回的伊東佑兵後，聽聞島津軍先鋒七百很快將追至的伊東義佑沒有做出任何抵抗，再次棄城。伊東氏經營十一代的本據點都於郡城和伊東義佑耗費大量人力物力修築起來的佐土原城就這樣在幾乎沒有什麼象樣抵抗的狀況下，於一日間先後落入島津氏之手。

就在伊東義佑帶着親族狼狽逃竄之際，伊東氏內部以伊東大炊助佑審、伊東修理亮佑青、三納低頭飯田肥前守為主的少數派依然在堅持抵抗。然而在島津軍的強大攻勢面前，勢單力弱的反抗者最終還是不敵兵敗。伊東佑青戰死沙場，伊東佑審、飯田肥前守自刃身亡。至建武二（1335）年伊東佑持下向日向始，在日向國中延續有二百四十二年，曾經雄霸一國的日向伊東氏的統治，已經走到盡頭了。

失去居城的伊東義佑一行知道，在日向國已經再沒有伊東氏的立足之處。伊東義佑決定往豐後投奔大友宗麟。按照伊東義佑的原計劃，是打算經富田城至財部城，再由財部進入豐後境內。然而，一行人剛通過富田，富田城主湯地出雲守便背叛投靠了島津氏，前方的財部城主落合藤九朗也派出人馬攔阻一行去路。已無退路的伊東義佑懷着僥倖心理派出使者東光坊及山伏慄木太郎五郎往財部城，希望能説服落合藤九朗讓出通路。結果東光坊被殺，慄木太郎五郎好不容易才逃得性命回來報告。知道經財部前往豐後已是不可能之事的伊東義佑等只能轉向穗北城。終於，老天爺還是給了伊東義佑一條生路，穗北城主長倉洞雲齋不忘伊東氏數代的恩義，派嫡子藤七朗迎接伊東義佑一行入城，伊東義佑暫得安身之地。

可是，往豐後的通路已被落合藤九朗封死。不想做甕中之鱉的伊東義佑思索再三，決定與老天再賭一把。天正五（1577）年十二月十一日，伊東義佑帶着兒子佑兵、孫子義賢、義勝及親族近臣約一百五十人冒險翻越米良山。米良山山勢險要，山路難行。在十二月嚴寒的大雪中，失敗者只能忍受着極度的嚴寒與飢餓，沿着山脊的險路，疲憊地在大雪中前行。這算得上是一條地獄巡遊之路，義佑一行最終能活着到達豐後的只剩八十餘人。

在米良山中顛沛流離了十數日後，一行人終於走出大山，於十二月二十五日抵達河內村，住進了高知尾領主三田井惟政的屋敷。得到此消息的大友宗麟派遣使者前來迎接伊東義佑一行。由於伊東義益的妻子阿喜多夫人是大友宗麟的侄女這層關係，加之大友宗麟也希望以伊東義佑為助力使大友氏入主日向，故厚待伊東義佑等人，將大野郡野津寺小路村光明寺的邸宅及野津院三百町的領地賜予伊東義佑。大友宗麟的舉措很快收到了成效，被逼投降島津氏的門川城主米良四郎右衞門、潮見城主右松四郎左衞門、山陰城主米良喜內得知伊東義佑現居豐後的消息後送來密信，相約“若大友進攻島津、我等必開城相迎、並能擔當大友勢的先導役”。

得到了伊東義佑和伊東殘餘勢力相助的大友宗麟於天正六（1578）年揮軍日向，卻慘敗於耳川之役。見覆國無望伊東義佑本來打算在豐後了此殘生，誰知道大友義統的嫡子總五郎能乘居然看上了伊東佑兵的夫人松壽殿，於是密謀殺死伊東義佑及佑兵。幸虧有人暗中就此消息透露給了伊東義佑。義佑知道在豐後是混不下去了，於是在家臣河崎駿河守和阿喜多夫人的幫助下，偷買了一艘小船，帶着親族二十餘人逃離了豐後。

伊東義佑一行輾轉來到伊予河野氏領地，求見當時的河野四郎通直。河野四郎通直見當年一國之主居然落得如此下場也感可憐，於是將伊東義佑等人安置於一族大內二郎左衞門尉信孝的知行所內的久保田壽王庵。至天正十（1582）年正月，伊東義佑在四年間便居於此地。不過因為貧困潦倒，不得不靠河崎駿河守及其夫人阿竹釀造濁酒、編織木綿帶進而販賣以維持生計。昔日不可一世的三位公晚年生活是何等淒涼可見一斑。

天正十年正月，在伊東佑兵妻族的支助下，伊東義佑一家搬到了播磨國。伊東佑兵得到機會出仕羽柴秀吉並得到三十人扶持的俸祿。本來秀吉希望收伊東義佑為羽柴氏家臣，然而義佑卻以“雖是流浪之身、但堂堂三位入道怎可追隨木下秀吉”為由拒絕了羽柴秀吉的邀請，隨後便離開了播磨繼續流浪。

天正十三（1585）年七月，曾經的“薩隅三州太守”、今日的浪人伊東三位入道在乘船由中國前往泉州堺町的途中病情突然惡化，船主將其遺棄在岸邊，幸得好心路人救起醫治，但卻從此一病不起，終於這年的八月五日病逝，享年七十三歲。

縱觀伊東義佑的一生，平內亂徵飫肥，領導着日向伊東氏步入輝煌。憑此等功績，義佑本可稱得一代名君。只是，伊東義佑不像他的父祖，喜歡每戰衝殺於陣前。對伊東義佑而言，更多的時間居於本城不出，軍事幾乎盡託於親信，即便親征亦僅僅是坐鎮本陣，戰略戰術全權交由諸將商議。雖然在文獻中不乏義佑近乎歇斯底里的好戰舉止的記錄，但更多的記載中，義佑脾氣温和，缺少霸氣。伊東義佑出身武家卻又親近僧侶至使他成為了硬軟二面性聚於一身的矛盾體。不過，這並沒有過多地影響到義佑完成日向制霸的偉業。

俗話説，打江山易、坐江山難。當早年的目標達成，失去了心中那份野望，伊東義佑的種種缺陷便逐一暴露出來。義佑好文化而不擅文治，重親情卻輕家臣，好奢華又不知節制，性格温和卻難以納諫，習佛法竟施行暴政，終導致領內治理一塌糊塗，人心背離；縱有四十八城似固若金湯，然敵軍至便眾叛親離，兵臨城下又缺殊死一搏之心，只能背井離鄉遠走他方；在位之時修築起奢侈繁華的佐土原晚年生活卻悽悽慘慘。

伊東義佑可為創業之主卻非守業之君，終究是性格使然。