人参皂苷

人参的主要活性成分,固醇类化合物
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同义词人参皂甙(人参皂甙)一般指人参皂苷
人参皂苷是人参的重要活性成分,属于三萜类糖苷化合物,可分为原人参二醇组皂苷(PPD 型皂苷)、原人参三醇组皂苷(PPT型皂苷)和齐墩果烷型,,已从人参根中分离出40 多种人参皂苷 [2]
人参皂苷具有抗氧化、抗炎、血管舒张、抗过敏、抗糖尿病等多种治疗作用 [3]。一些人参皂苷通过减少DNA 损伤、减少宿主对突变的易感性、增加免疫监测和细胞凋亡等显示其抗癌特性 [4]。此外,人参皂苷还能有效改善传统化疗药物的疗效,防止对正常组织的损伤 [5]
中文名
人参皂苷
外文名
Ginsenoside
别    名
三萜皂苷
性    质
固醇类
存在物
人参属药材
别 名
人参皂甙

研究历史

播报
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从19 世纪初,德国前苏联日本韩国中国的学者先后进行了对人参的现代研究;
1854 年德国学者Garrqiues最早在西洋参中分离出皂苷成分;
1916年日本学者酒井和太郎报道人参对神经系统的作用;
1963年日本的柴田承二教授发现人参皂苷是人参的主要活性成分,并且分离提取到人参皂苷单体,使人参的内在质量得以控制,而后进行一系列化学药理学研究,使得人参研究有所突破。
1983年日本学者北川勋从红参中分离得到人参皂苷Rh2,收率仅为0.001%。
1985年,小田岛肃夫等对Rh2进行体外细胞培养试验发现Rh2对小鼠的肺癌细胞,大鼠的肝癌细胞、小鼠的B16黑色素瘤细胞的增殖具有较明显的特异性抑制作用。
2019年,《Nature》子刊Cell Death & Disease 发表一项研究显示,人参皂苷aPPD可以通过STAT3/Twist1通路抑制HCC细胞的增殖和转移,可能成为新的抗肿瘤候选物。 [6]

相关资料

播报
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在人参不同部位的含量:
人参不同部位的含量
部位
总皂苷含量
侧根
60.5%
花蕾
15%
人参叶
7.6%-12.6%
人参须根
8.5%-11.5%
参皮
8.0%-8.8%
人参主根
2%-7%
人参幼根
3%
种子
0.7%

化学结构

播报
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人参皂苷具有相似的基本结构,都含有由30个碳原子排列成4个环的甾烷类固醇核。人参皂苷分为3种:原人参二醇(PPD)型、原人参三醇(PPT)型和齐墩果酸型。 [7]

原人参二醇(PPD)型

原人参二醇型人参皂苷的基本化学结构式如图所示,原人参二醇型人参皂苷类成分如表所示。 [7]
原人参二醇型人参皂苷的基本化学结构式:(a)S型;(b)R型
原人参二醇型人参皂苷类成分
人参皂苷
R1
R2
C20
分子式
人参皂苷Rb1
-glc(2-1)glc
-glc(6-1)glc
S
C54H94O23
人参皂苷Rb2
-glc(2-1)glc
-glc(6-1)ara(p)
S
C53H90O22
人参皂苷Rb3
-glc(2-1)glc
-glc(6-1)xyl
S
C53H90O22
人参皂苷Rc
-glc(2-1)glc
-glc(6-1)ara(f)
S
C53H90O22
人参皂苷Rd
-glc(2-1)glc
-glc
S
C48H82O18
人参皂苷F2
-glc
-glc
S
C42H72O13
20-(S)-人参皂苷Rg3
-glc(2-1)glc
-H
S
C42H72O13
20-(R)-人参皂苷Rg3
-glc(2-1)glc
-H
R
C42H72O13
20-(S)-人参皂苷Rh2
-glc
-H
S
C36H62O8
20-(R)-人参皂苷Rh2
-glc
-H
R
C36H62O8
原人参二醇
-H
-H
R
C30H52O3
三七皂苷Re
-glc
-glc(6-1)ara(f)
S
C47H80O17
绞股蓝皂苷ⅩⅤⅡ
-glc
-glc(6-1)glc
S
C48H82O18
绞股蓝皂苷Ⅸ
-glc
-glc(6-1)xyl
S
C47H80O17

原人参三醇(PPT)型

原人参三醇型人参皂苷的基本化学结构式如图所示,原人参三醇型人参皂苷类成分如表所示。 [7]
原人参三醇型人参皂苷的基本化学结构式:(a)S型;(b)R型
原人参三醇型人参皂苷类成分
人参皂苷
R1
R2
C20
分子式
人参皂苷Re
-glc(2-1)rha-glc
-glc
S
C48H82O18
人参皂苷Rg1
-glc
-glc
S
C42H72O14
20-葡萄糖人参皂苷Rf
-glc(2-1)glc
-glc
S
C48H82O19
20-(S)-人参皂苷Rg2
-glc(2-1)rha
-H
S
C42H72O13
20-(R)-人参皂苷Rg2
-glc(2-1)rha
-H
R
C42H72O13
20-(S)-人参皂苷Rh1
-glc
-H
S
C36H62O9
20-(R)-人参皂苷Rh1
-glc
-H
R
C36H62O9
人参皂苷F1
-H
-glc
S
C36H62O9
人参皂苷F3
-H
-glc(6-1)ara(p)
S
C41H70O13
人参皂苷F5
-H
-glc(6-1)ara(f)
S
C41H70O13
三七皂苷R1
-glc(2-1)xyl
-glc
S
C47H80O18
原人参三醇
-H
-H
R
C30H52O4

齐墩果酸型

齐墩果酸型人参皂苷是以齐墩果酸为苷元形成的苷,属于五环三萜类皂苷,其基本化学结构式如图所示。齐墩果酸型人参皂苷只在C-3和C-28位上与糖链结合成苷,在C-3位上通过苷键连接,在C-28位上通过酯键连接。 [7]
齐墩果酸型人参皂苷的基本化学结构式

药理活性

播报
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抗肿瘤作用

研究表明,多种类型的皂苷单体都具有很好的抗肿瘤作用,能够较有效地抑制多种癌细胞增殖和转移。其中人参皂苷Rh2可以遏制癌细胞增殖与生长,促进其分化和凋亡;人参皂苷Rg1的热裂解产物能够提高H22荷瘤小鼠血清中TNF-α、IFN-γ和IL-2水平,促进肿瘤细胞凋亡和坏死;人参皂苷Rg3具有很强的抑制肿瘤细胞增殖的作用,可以将肿瘤细胞阻滞在G1期,并且诱导肿瘤细胞凋亡;人参皂苷Rh2对人结肠癌细胞HCT-116和SW-480显示出比Rg3更强的活性;人参皂苷Rg5可以使肿瘤组织发生细胞周期滞留,促进其凋亡,而且对人食管癌恶化具有显著的抑制作用。 [7]

对神经系统的作用

人参皂苷Rb1和Rg1具有选择性的神经营养和神经保护活性。人参皂苷Rg1及其代谢产物Rh1都能够增强记忆受损模型小鼠的记忆功能。人参皂苷Rg2可以通过调控与细胞凋亡相关的蛋白的表达来增强缺血再灌注损伤模型小鼠的神经系统的性能和记忆能力。 [7]

保护心脑血管系统作用

药理作用研究表明,人参皂苷Rb3在体外和体内环境中都可以明显抑制二磷酸腺苷诱导的血小板聚集。多次体内试验发现,人参中Rb组皂苷可以减轻心肌缺血和再灌注引起的心肌损伤;人参皂苷Rg1可以明显减小再灌注后的脑梗死面积并降低脑水肿程度,减轻线粒体损伤,提高包括超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)在内的多种酶的活性,降低丙二醛(MDA)含量,减轻脑缺血再灌注损伤。此外,人参皂苷Rd可以减少胆固醇的积累,阻止动脉粥样硬化 [7]

免疫调节作用

人参皂苷能很好地调节机体的免疫系统功能。人参皂苷Rg1可使患Ⅲ型前列腺炎的大鼠血清中IL-8、TGF-β、IL-4、TNF-α水平均有所降低,从而降低大鼠的免疫反应;能够促进血清剥夺诱导的Raw 264.7巨噬细胞自噬,发挥抗凋亡的保护作用;还能激活T细胞,维持Th1/Th2的平衡,改善系统性红斑狼疮患者的免疫功能。人参皂苷Rg3能增强正常小鼠的体液免疫功能,部分增强非特异性免疫功能,对细胞免疫无明显的影响;还能显著促进淋巴细胞的增殖,提高NK细胞和T细胞亚群的活性水平。 [7]
此外,人参皂苷还有强心、保护心肌、改善睡眠、保护肝脏、抗衰老、抗溃疡、抗炎、抗抑郁、抗应激等作用,主要适用于冠心病、心绞痛、心率过缓或过快、室性期前收缩、血压失调、神经衰弱、更年期综合征等疾病。 [7]

提取方法

播报
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一般取法

水提取法,有机溶剂提取法,渗漉法蒸馏法,超声浸渍法。

萃取法

超临界流体萃取技术是近代化工分离中的一种新型分离技术,超临界CO2萃取是采用CO2作溶剂,超临界状态下的CO2流体密度介电常数较大,对物质溶解度很大,并随压力和温度的变化而急剧变化,因此,不仅对某些物质的溶解度有选择性,且溶剂和萃取物非常容易分离。超临界CO2萃取特别适用于脂溶性,高沸点,热敏性物质的提取,同时也适用于不同组分的精细分离,即超临界精镏。 [1]