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亞麻酸

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亞麻酸的學名為順-9,順-12,順-15-十八碳三烯酸,速記法名稱為18:3ω-3,是一種含有三個雙鍵的ω-3脂肪酸 [1]  亞麻酸以甘油酯的形式存在於深綠色植物中,是構成人體組織細胞的主要成分。 [2] 
有兩種異構體:α-亞麻酸和γ-亞麻酸。前者學名“順式十八碳三烯-9,12,15-酸"。屬ω-3系列不飽和脂肪酸。為無色至淺黃色液體。在空氣中易氧化,不溶於水,溶於乙醇,乙醚等有機溶劑。以甘油酯形式存在於許多幹性油中,尤以豆麻籽油、蘇子油等含量較高。是人體必需脂肪酸之一,對人體有諸多生理功能,如降血脂、防血栓等。除作保健品外,也是重要的化工原料。後者學名“順式十八碳三烯-6,9,12-酸"。屬ω-6系列脂肪酸。如黑加侖籽油、月見草油、玻璃苣油等含量較高。對人體有諸多保健功能,如調節血脂抗血栓、前列腺素前體物質等。可用作保健品和醫藥品。在人體內可由亞油酸轉化而成。 [3] 
中文名
亞麻酸
外文名
Linolenic acid,LA
存在形式
以甘油酯形式存在於深綠色植物
作    用
構成人體組織細胞的主要成分
特    點
體內不能合成
中文學名
9,12,15-十八碳三烯酸
種    類
α-亞麻酸、γ-亞麻酸
結構式
CH3-(CH2CH=CH)3-(CH2)7COOH

亞麻酸簡介

按照脂肪烴的飽和程度,即是否存在雙鍵或二鍵(一般為雙鍵),脂肪酸又可分為飽和脂肪酸(saturated fatty acids,SFA)和不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acids,UFA),其中不飽和脂肪酸可以根據雙鍵的多少分為單不飽和脂肪酸(mono-unsaturatcd fatty acids,MUFA)和多不飽和脂肪酸(polγ-unsaturated fatty acids,PUFA) 。常見的MUFA有油菜籽油中的主體成分油酸(oleic acid),常見的PUFA有α-亞麻酸(ALA),γ-亞麻酸(GLA),花生四烯酸(ARA),二十碳五烯酸(EPA),二十二碳六烯酸(DHA)等。 [4] 
我們的身體可以從我們攝入的碳水化合物中轉換出我們需要的飽和脂肪和單不飽和脂肪,但我們自身不能將碳水化合物轉化為關鍵的多不飽和脂肪,因此,只能從食物中獲取。但這種脂肪酸正是我們身體所有功能的運轉所需要的,包括腦部運轉、免疫系統的調節、荷爾蒙調節、抗炎支持以及健康的頭髮和皮膚的生長。事實上,我們身體各功能中沒有一項不受多不飽和脂肪影響。
在植物所產的200餘種脂肪酸中,雖以直鏈為主,但還含有特殊的含支鏈、環、羥基或共軛雙鍵等修飾的脂肪酸,構成了十分豐富和複雜的譜系。其中,植物亞麻酸按照結構分類屬於長鏈脂肪酸( LCFA)和多不飽和脂肪酸(PUFA)。 [4] 
亞麻酸(Linolenic acid,LA)是含有三個雙鍵的多元不飽和脂肪酸,常以甘油酯的形式存在於綠色植物中,分為α、γ兩種晶型,以α-亞麻酸最為常見。植物亞麻酸既是維持植物生命與進化的重要物質,也是人們尋找、篩選亞麻酸資源的重要來源。 [4] 
亞麻酸為必需脂肪酸 [5]  因為人類與哺乳動物體內沒有能從脂肪酸的甲基端數起的第三個碳和第六個碳上導入雙鍵的脱氫酶,即缺乏從頭合成亞麻酸的酶,這兩種脂肪酸只有植物能夠合成,因此,必須從食物中攝取。 [1] 

亞麻酸結構特徵

亞麻酸存在α、γ兩種晶型。常見的是α-亞麻酸和γ-亞麻酸。α-亞麻酸和γ-亞麻酸是含有十八個碳原子、三個雙鍵的直鏈脂肪酸,相對分子量為278。
α-亞麻酸的結構為順,順,順-9,12,15-十八碳三烯酸(或順9,順12,順15十八碳三烯酸,英文系統名為cis-,cis-,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid),簡記為C18:3Δ9,12,15(或Δ9,12,15-1 8:3),還有一些研究者會以多不飽和脂肪酸的烴末端甲基碳原子(ω-碳或者n-碳)作為起點,以雙鍵距離ω-碳的碳原子個數來描述雙鍵位置。據此α-亞麻酸應該是ω-3脂肪酸 [4] 
γ-亞麻酸的結構為順6,順9,順12十八碳三烯酸,簡記為Δ6,9,12-1 8:3,為典型的ω-6型PUFA。二者屬同分異構體,差異僅在於其中一個雙鍵的位置不同。 [4] 
亞麻酸所含的三個雙鍵均為順式結構,且不形成共軛,但其雙鍵分佈的位置則會一定程度的平移。 [4] 

亞麻酸理化性質

亞麻酸基本參數
分子式
分子量
碘值
硫代氰酸酯值
折光率
熔點
沸點
比重
C18H30O2
278.4296
181.1
98.7
(11.5/D)1.4715;
(20/D)1.4699;
(21.5/D)1.4683;
(50/D)1.4288
-12℃
202 ℃/1.4毫米汞柱;
230℃/16毫米汞柱
1 8/4℃)0.903;
(22/4℃)0.9007
本品為無色或黃褐色油狀液體,有植物油香味,在1 5℃凝固,不溶於水,易於被空氣氧化,蒸餾易於分解,一般以酯的形式貯存。易溶於醚和無水乙醇中,一毫升本品溶於10毫升石油醚中,能與二甲酰胺,酯類溶劑和油類混溶。 [6] 
亞麻酸不穩定,在空氣中易被氧化,尤其在鹼性條件下易氧化,形成共軛多烯酸。加熱時易聚合。 [4] 
α-亞麻酸,是無色至淺黃色無味的油狀液體,溶於乙醇、乙醚、石油醚、正丁烷,不溶於水。熔點-11℃,在2.27kPa壓力下沸點230-232℃,相對密度為0.91 4g/cm3,折射率為1.480。γ-亞麻酸為無色或淡黃色油狀液體,具有γ-亞麻酸的特殊氣味,無異味、無雜質,熔點-11-10℃,在2.27kPa壓力下沸點230-232℃,密度0.916g/cm3,折射率1.480。 [4] 
γ-亞麻酸系統命名為順-6,順-9,順-12-十八碳三烯酸,γ-亞麻酸屬於-6系列多不飽和脂肪酸,分子式為C18H30O2,相對分子質量為278。純γ-亞麻酸在常温下是無色油狀液體,不溶於水,易溶於石油醚、乙醚、正己烷等有機溶劑。γ-亞麻酸分子結構特點決定了其在空氣中較不穩定,在高温條件下極易氧化,在鹼性條件下易發生雙鍵位置構型的異構化反應,形成共軛多烯酸 [7] 

亞麻酸工藝路線

1、以紅花油為原料,經皂化、酸化得到的混合脂肪酸,再經蒸餾後,用尿素絡合得粗亞油酸,經精餾得成品。 [6] 
2、以豆油為原料、經皂化、中和而得。 [6] 
(1)皂化;豆油:氫氧化鈉=1:0.8,將豆油置耐酸罐內,用直接蒸汽攪拌90分鐘,加入氫氧化鈉(27%),繼續用直接蒸汽煮16小時,停止通蒸汽,靜置,取樣檢驗皂化完全即可。 [6] 
(2)中和:皂化物:硫酸(50%)=原批:50升。將上述皂化物分去廢鹼液後,加入硫酸60%用直接蒸汽攪拌,使皂化物完全溶解,反應1-3小時,分去多餘的廢酸,將留下的亞油酸粗品用水淋洗殘留的廢硫酸,至對溴甲酚蘭試液不顯深藍色為止。 [6] 
(3)脱水:將已調洗後的亞油酸,移入蒸餾器靜置1小時,放出下層水液,加熱至80℃左右減壓蒸餾水分,約經4-5h,時,取樣檢驗碘價在136以上即得成品,總收率90%(對油酸)。 [6] 

亞麻酸合成與分解

亞麻酸作為常見脂肪酸,其合成與分解代謝途徑均屬於初生代謝的範疇,在脂類代謝中佔據核心位置,即在合成代謝中依賴乙酰CoA為底物脂肪合成酶為主要酶類來實現;在分解代謝中依賴脂肪酸的β-氧化最終形成乙酰CoA。 [4] 
亞麻 亞麻
在非貯藏組織,尤其是植物葉片中,亞麻酸作為膜脂脂肪酸的主要成分之一,其合成被置於優先地位。同時,由於其分解產物之一茉莉酸(Jasmonic Acid,JAs)是重要的植物生長調節物質,因此其分解代謝也經常處於活躍狀態。 [4] 
在貯藏組織,如種子子葉或胚乳中,亞麻酸的合成具有比較典型的種間差異性。亞麻酸因為雙鍵較多,故其貯存能量(熱值)明顯低於同長度飽和脂肪酸,故此,在絕大多數植物中,亞麻酸不作為主要貯存脂肪酸而存在,其相應的合成尤其是其去飽和的反應也就處於較低水平。但在-些特殊類羣中,如亞麻Linum usitatissimum、杜仲等植物的種子發育過程中亞麻酸合成代謝卻處於十分活躍的狀態。因此,這些植物也是主要的亞麻酸植物資源的主體。 [4] 
合成代謝
合成代謝 合成代謝
亞麻酸的合成代謝在脂肪烴鏈的起始與延長上與其他飽和脂肪酸一致。在植物體內,均以丙酮酸及其脱羧所產生的乙酰CoA起始,並在脂肪合成酶作用下以2碳單位依次增加鏈長。不同的是,亞麻酸所含三個雙鍵的生物合成必須依賴於在質體膜和內質網膜上脱氫酶的去飽和作用( desaturation)而形成,其合成概況如圖《合成代謝》所示。以下從亞麻酸合成的起始、延長與去飽和等幾個階段詳述亞麻酸的合成代謝過程。 [4] 
亞麻酸合成的起始-丙二酰ACP( malonyl ACP)的形成
植物亞麻酸合成的最初底物是乙酰CoA,但由於乙酰CoA是生物體合成與分解代謝的主要節點之一,其作為脂肪酸合成原初底物,其來源是多樣的,既可以是線粒體有氧呼吸的最終產物,也可以是質體磷酸丙糖脱羧的結果。應該指出,以往認為植物合成包括亞麻酸在內的脂肪酸均起始於細胞質內的乙酰CoA庫(Actyl CoA Pool),但基因表達和生化分析的結果表明植物脂肪酸合成並不影響乙酰CoA庫的容量,而是由光合作用碳同化形成的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)脱羧而來,因此PEP在植物脂肪酸合成中起着關鍵性作用(Bao and Ohlrogge,2000; Meyer,K,and Kinney,A.J.,2009)。由PEP脱羧而來的乙酰CoA經過羧化作用後將形成脂肪酸合成的第一個中間產物--丙二酰CoA。丙二酰CoA的形成既是脂肪酸合成的起始步驟,也是主要限速步驟之一。以往對高等動物和酵母的研究發現脂肪酸的從頭合成起始於乙酰CoA,通過一步羧化反應形成丙二酰CoA。植物亞麻酸合成的起始也與之基本一致,但催化該反應的酶和反應發生的部位不同,植物組織中除了可以在細胞質中進行與其他真核生物類似的真核途徑( eukaryotic pathway)外,在葉綠體中還存在一條特殊的原核途徑(prokaryotic pathway)。真核與原核途徑的差別主要在於催化該反應的酶--乙酰CoA羧化酶(Actyl Cocnzymc A carboxylasc,ACCase)的不同。 [4] 
原核途徑發生在葉綠體當中,其ACCase基因也存在於葉綠體當中,因此具有原核基因特徵。從基因編碼序列和蛋白電泳分析結果推斷,葉綠體ACCase應該為具有三種功能的4個蛋白亞基(BCCP, BC,α-CT,β-CT)所組成的複合羧化酶,分子量為650-700kD。 [4] 
真核途徑發生在細胞質基質當中,其ACCase基因為核基因編碼,因此被認為是真核ACCase。對其的分析發現該酶為一個含有三種功能結構域(BCCP, BC,CT)的羧化酶蛋白,分子量約為250kD。儘管兩種途徑催化酶的差別巨大,但所發揮的作用則均是以生物素(biotin)為輔酶實現乙酰CoA的羧化。應當指出,與底物乙酰CoA的來源結合起來看,植物柱合成脂肪酸時主要是依賴於葉綠體原核途徑並與光合碳同化有密切相關。 [4] 
同時,在丙二酰CoA形成以後,必須將CoA去掉並移至酰基載體蛋白(Acyl carricrprotein)上形成丙二酰ACP,方能進入脂肪酸合成。 [4] 
植物脂肪酸碳鏈的延長-脂肪鏈延伸循環
脂肪酸鏈的延伸是在丙二酰ACP形成以後以其為底物不斷添加碳鏈誇所需長度的過程。這一過程實質是由一系列脂肪酸合酶(fatty acid synthase,FAS)催化的多次循環過程。該循環的主要化學反應則為酮脂酰合成、酮脂酰還原、羥酰脱水和烯酰還原等四個過程。在植物組織中,這一系列循環既存在於質體(葉綠體)也存在於內質網中。 [4] 
酮脂酰合成是脂肪酸合成碳鏈增長的關鍵,其反應是在酮脂酰-ACP合成酶(kctoacylsynthase,KAS)的催化下,將丙二酰脱羧所形成的乙酰陰離子自由基與脂酰羧基碳發生加成反應生成酮脂酰的過程。酮脂酰還原是在酮脂酰ACP還原酶(KAR)的作用下,以NADPH為還原力將酮基還原為醇,即將酮脂酰變為羥酰的過程。羥酰脱水是在羥酰-ACP脱水酶(HAD)的催化下去除羥基形成雙鍵烯酰的過程。烯酰還原則是在烯酰-ACP還原酶( EAR)的催化下將烯雙鍵加氫還原成飽和脂肪酸ACP的過程。 [4] 
植物脂肪酸碳鏈延長的終止
當脂肪酸在碳鏈延伸循環執行到碳鏈達到植物組織所需的長度(一般為16碳和18碳)時將會終止。其主要的作用是以硫酯酶的作用將飽和脂酰與ACP所形成的硫酯鍵水解釋放脂肪酸的過程。植物脂肪酸合成主要依賴質體,故質體中存在兩種特殊的硫酯酶基因fatA和fatB,其中fatA基因產物專門負責十八碳酸的合成終止,而fatB基因產物負責十六碳以下脂肪酸的合成終止。 [4] 
亞麻酸的最終形成
質體作為植物物質合成工廠,是甘油三酯(TAG)的主要合成場所,因此貯藏的亞麻酸幾乎都由其合成。
綜合而言,一般的植物亞麻酸(α-亞麻酸)合成在其碳鏈延伸至十八碳後,首先在質體中經過SAD進行第一步加工,在Δ9上引入第一個雙鍵;然後再結合到甘油糖脂(質體)或甘油磷脂(內質網)上,經過FAD2的第二步加工,在Δ12(ω-6)引入第二個雙鍵;最終在FAD3的作用下在Δ15引入第三個雙鍵得以形成。 [4] 
分解代謝
植物亞麻酸的分解代謝的主要去路可以總結為三個部分。其一與其他脂肪酸一致,發生β-氧化最終分解產生乙酰CoA,這是亞麻酸作為貯存脂肪酸分解提供能量的主要方式;其二是受到氧化自由基的攻擊而發生自動氧化反應分解為低碳鏈脂肪酸或者脂質自由基;其三則是分解產生植物生長調節物質茉莉酸 [4] 
脂肪酸的β-氧化
植物亞麻酸分解的基本過程 植物亞麻酸分解的基本過程
亞麻酸的β-氧化在主體碳鏈上與其他脂肪酸並無二致,主要過程是從甘油酯上分離後轉運至特殊的過氧化物酶體-乙醛酸循環體(glyoxysome)中,在乙醛酸循環體中,通過與脂肪酸合成循環相反的過程即聲-氧化而最終轉化為乙酰CoA。這一過程在植物細胞內與乙醛酸循環相互偶聯,以儘快利用糖異生作用( glyconeogenesis)實現無光合作用下的糖類再生。 [4] 
β-氧化的過程可以看作脂肪酸合成的逆過程,即將脂酰CoA依次氧化為烯酰CoA、羥酰CoA、酮脂酰CoA,最後硫解釋放乙酰CoA的循環過程。問題是亞麻酸所含雙鍵並不能直接進入β-氧化,必須經過特殊的處理過程。 [4] 
對於亞麻酸不同位置的雙鍵在β-氧化循環反應之前必須加入相應的中斷前處理。這一系列前處理根據雙鍵所在碳原子的序數奇偶也有些許出入。對於偶數碳原子上的雙鍵(如C18:1△6)有水合酶途徑和表異構酶途徑兩條;對於奇數碳原子上的雙鍵(C18:1△9)則僅有還原酶一異構酶途徑。 [4] 
亞麻酸分解產生其他化合物
除了通過 β-氧化分解成乙酰CoA外,亞麻酸還可以在脂肪氧化酶的作用下生成9-或13-過氧耀慕亞麻酸,以此為前體可以合成環氧化物、醛酸、酮酸等。其中13-過氧羥基亞麻酸通過重排、環化、還原後可以生成植物生長調節物質茉莉酸。 [4] 
亞麻酸的自動氧化
亞麻酸的自動氧化主要是受到活性氧(reactive oxygen species)自由基的攻擊而發生氧化斷裂的過程。在膜脂脂肪酸氧化中,亞麻酸最終氧化形成丙二醛(malondialdehyde,MDA)。亞麻酸容易於受到氧自由基攻擊,故其抗氧化作用是通過犧牲自己來實現的。 [4] 

亞麻酸生理功能

在植物體內的生理功能
琉璃苣 琉璃苣
亞麻酸在植物體內屬於常見脂肪酸,一般作為膜脂脂肪酸的基本成分之一。儘管如此,其在大多數植物的種子中含量卻非常低,但仍有部分植物如亞麻、杜仲、琉璃苣(紫草科植物,其主要成分為γ-亞麻酸)、黑加侖(虎耳草科植物)。 [4] 
亞麻酸是植物體重要物質和能量來源
雖然亞麻酸作為貯存脂肪酸,在碳鏈長度上與硬脂酸和油酸等相同,但所含熱量略低,但並不影響其作為植物體發育過程中作為重要的物質和能量來源。 [4] 
亞麻酸是細胞膜脂的主要脂肪酸之一
亞麻酸是植物膜脂所含的主要脂肪酸之一。尤其值得指出的是,植物光合膜(類囊體膜)的膜脂所含脂肪酸以亞麻酸為主體(約70%),其含量與光合作用有十分密切的關係。 [4] 
亞麻酸的分解產物茉莉酸是抗逆生長調節物質
在亞麻酸分解代謝中,已提及亞麻酸通過△9-或△13-氧化可生成過氧凝酸,從而可生成一系列化合物,其中有一類重要的化合物已確定為植物生物調節物質茉莉酸。 [4] 
從茉莉酸代謝的角度,我們可以理解光合作用減弱與次生代謝的增強之間的辯證關係。而由此,我們也可以認為亞麻酸很可能是植物適應外界不良環境從而調低主代謝的主要感受器。 [4] 
在人體內的生理功能
亞麻酸作為人體必需脂肪酸,只能通過食物攝取,是人體不能自行合成的,人體細胞的組成成分;是合成前列腺素的前體;參與脂肪代謝;和視力、腦發育和行為發育有關。 [8] 
α-亞麻酸屬ω-3系列, γ-亞麻酸屬於ω-6系列,同屬亞麻酸的α-亞麻酸與γ-亞麻酸在化學結構存在差異,導致兩者在體內的代謝以及生理功能存在一定差異。 [9] 
α-亞麻酸是EPA和DHA的前體,在體內α-亞麻酸經脱氫與碳鏈延長,生成一系列代謝產物,其中重要的產物是前列腺素、白五烯、EPA和DHA。 γ-亞麻酸在體內能夠被代謝形成二高-γ-亞麻酸或花生四烯酸,進而轉化為前列腺素白三烯 [4] 
α-亞麻酸
α-亞麻酸是人體必需脂肪酸之一,能夠降解血栓,使血流順暢。可使血壓降低,還具有改善過敏性皮炎、花粉症、氣管哮喘等疾病的作用。 [10]  國際醫學和營養學界的大量基礎研究、流行病學調查、動物試驗及臨牀觀察表明,ALA具有以下多方面的生理功效,即預防心腦血管病、抑制癌症的發生和轉移、抑制過敏反應和抗炎作用、抑制衰老、增強智力和保護視力等。 [11] 
如果把八大類營養物質比作木板,它們共同組成一個木桶,對所有人而言那麼α-亞麻酸都將是最短的一塊板,它的高度直接決定健康和營養的水平。 [12] 
在必需脂肪酸(EFA)的生理作用方面,過去人們比較強調ω-6系列脂肪酸,即亞油酸和由其轉化的花生四烯酸等的作用,而忽略ω-3系列的α-亞麻酸的生理作用。α-亞麻酸容易氧化,其某些生理功能遠不如亞油酸,原來不為人們重視,甚至對其是否為必需脂肪酸有過懷疑。但近年來的研究發現,與ω-6系列脂肪酸比,ω-3系列脂肪酸的降血脂效果更為明顯。其降血脂作用表現為對血漿中甘油三酯水平的影響,而非僅對膽固醇水平的影響。補充魚油能降低乳糜微粒中甘油三酯水平;ω-3系列脂肪酸有類似阿司匹林作用,使血液不容易凝結。 [1] 
α-亞麻酸的生理功能主要是其代謝產物EPA和DHA的功效。最近的研究證明,EPA和DHA兩者的生理功能也有些不同,如EPA對降低血中甘油三酯有效,而DHA對抗凝血和降低血中膽固醇有效,特別是在兒童腦神經傳導和突觸的生長髮育方面有着極其重要的作用。 [1] 
α-亞麻酸對兒童視網膜和腦的發育和保持其功能有着特殊的作用。人體的大腦發育始於妊娠的第3個月,到2-3週歲時終止。胎兒通過胎盤從母體中獲取DHA,在妊娠第3個月胎兒大腦開始發育時,DHA的含量達到最大,妊娠6個月後,胎兒視網膜中DHA與花生四烯酸的比例隨着胎齡而成倍增加。 [1] 
進入老年階段,大腦脂質發生變化,尤其是DHA含量下降明顯,伴隨着出現記憶力下降,因此補充DHA可以延緩老年性痴呆症的出現,而且有催眠和鎮靜的作用。 [1] 
α-亞麻酸是構成人體腦細胞和組織細胞的重要成分,是人類必需的營養物質。α-亞麻酸最重要的生理功能首先在於它是ω-3系列多不飽和脂肪酸的前體,在體內代謝生成EPA和DHA。DHA是腦和視網膜中兩種主要的多不飽和脂肪酸之一,膳食中α-亞麻酸不足,特別是極度或長期缺乏情況下,將會出現相應的缺乏性症狀。 [9] 
綜合全球醫學和營養學的研究結果,α-亞麻酸具有降低血脂、血壓與血糖,預防心脯血管疾病,增強免疫力與抗炎,抑制癌症的發生及轉移,保護視力與提高記憶力,抗氧化與延緩衰老,減肥等功能。 [9] 
人體攝入了α-亞麻酸後,通過人體自身的機能可以代謝出二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA),而二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)也屬於ω-3系列的多不飽和脂肪酸。因此,通常將α-亞麻酸稱為ω-3系列多不飽和脂肪酸的母體。 [8] 
γ-亞麻酸
月見草油 月見草油
相對α-亞麻酸而言, γ-亞麻酸發現的時間較晚。1919年由Heidush於月見草油中發現,並先後由Elbner和Raley等人在1949年最終定義結構。 γ-亞麻酸的生理功能首先是建立在它作為體內ω-6系列脂肪酸代謝的中間產物,轉換成二高-γ-亞麻酸及花生四烯酸亞油酸更快。而且,對於部分特殊人羣如糖尿病人、過度飲酒者、月經前綜合徵者及高齡人等更加適宜。 [9] 
γ-亞麻酸的醫療效果主要體現在降血脂和抗動脈粥樣硬化、抗菌消炎、抗HIV感染、預防和治療高血壓、抗血栓性心腦血管、抗腫瘤、治療潰瘍、抗糖尿病作用以及抗黑色素生成等。 [9]  [7] 
γ-亞麻酸既是組成人體各組織生物膜的結構物質,也是合成人體一系列前列腺素的前體物質,存在於各種組織中。γ-亞麻酸作為體內∞-6系列脂肪酸代謝的中間產物,在體內轉換成二高-γ-亞麻酸以及花生四烯酸的速度比亞油酸更快,具有廣泛的生理活性和明顯的藥理作用,在許多文獻中將其作為必需脂肪酸之一,有文獻甚至譽其為21世紀功能食品主角。許多疾病與體內缺乏γ-亞麻酸直接相關。 [7] 
γ-亞麻酸對金黃色葡萄球菌、銅綠假單胞菌和大腸桿菌等都有抑制作用。γ-亞麻酸的攝入可有效防止阿司匹林等抗炎藥物抑制△6-脱氫酶,保護胃黏膜免受損害,防止潰瘍的發生;同時,γ-亞麻酸能促進前列腺素的合成,抑制胃酸分泌,緩解胃潰瘍。γ-亞麻酸在延伸酶的作用下增加兩個亞甲基即成二高-γ-亞麻酸,在一些特殊黴菌(如高山被孢黴,Mortierella alpine)中也存在二高-γ-亞麻酸。二高-γ-亞麻酸是前列腺素系列的前體,20世紀60年代才確定其結構,在人體血漿和大部分組織磷脂中都有一定含量,具有擴張血管的功能,對血壓調節很重要。此外,二高-γ-亞麻酸還有抗炎、抗過敏作用,在2000mg/kg以下未觀察到亞急性毒性反應,其生理功能機理可能與增加一系列前列腺素類有關。 [7] 

亞麻酸生態進化意義

基於亞麻酸主要生理功能分析,可以認為亞麻酸應當具有令少幾個生態和進化意義:
(1)亞麻酸應當是植物適應外界温度逆境的重要物質基礎 [4] 
在生態和進化上亞麻酸積累可能是植物系統進化在低温期的一種重要適應性手段。目前,所知的很多富含亞麻酸植物如杜仲、珙桐等,均是冰期後的重要孑遺植物 [4] 
(2)基於亞麻酸代謝可能是次生代謝產物衍生的重要信號來源,由此在生態和進化上亞麻酸的積累完全可看作植物組織提高對環境感受靈敏性的重要手段。 [4] 

亞麻酸主要用途

用於醫藥、調整血膽固醇,也用於製造塗料,是重要的化工原料。 [6]  [3] 
α-亞麻酸
α-亞麻酸(α-Linolenic acid,ALA)為十八碳三烯酸,是人體必需的不飽和脂肪酸。含α-亞麻酸豐富的食物有紅花油、葵花籽油、大豆油、玉米油、芝麻油、花生油、茶油、菜籽油。 此α-亞麻酸在人體內可代謝為二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA),所以在體內其功能與EPA和DHA相似。
世界衞生組織(WHO)與聯合國糧農組織(FAO)就食用油脂中三種脂肪酸的成分,向全世界鄭重建議,飽和脂肪酸:單不飽和脂肪酸:多不飽和脂肪酸=1:1:1。其中多不飽和脂肪酸就包括亞油酸和亞麻酸。 [11] 
(2)製作飼料添加劑
α-亞麻酸主要存在於植物葉綠體基粒的膜脂質中,即植物的光感受器中。紫蘇籽中富含α-亞麻酸,是優質的天然α-亞麻酸植物來源。此外,紫蘇籽含油量高,主要成分為α-亞麻酸,其含量高達50%~60%。用紫蘇籽提取物作為飼料添加劑可以提供畜禽生長髮育所需要的多不飽和脂肪酸(PUFA)。以α-亞麻酸為主要成分的產品有以下功能:激活畜禽、水產品及特種動物體內的相關酶,促進其新陳代謝與同化作用,加快生長速度,縮短飼養週期.降低飼養成本。因為多不飽和脂肪酸能影響機體的脂肪代謝,與其能調控脂肪代謝相關酶和蛋白基因的表達有關。另外,研究表明:日糧中添加多不飽和脂肪酸還可以抑制動物體脂肪沉積。 [11] 
γ-亞麻酸
(1)應用於化妝品領域
γ-亞麻酸能抑制酪氨酸酶,對抗黑色素生成,防止色素沉着,增進血液流通和細胞新陳代謝,利於皮膚和毛髮的調理和營養,因而被廣泛應用於化妝品領域。作為化妝品的天然油脂原料,富含γ-亞麻酸的油脂可作為化妝油、潤膚乳液、嫩膚霜等護膚品以及多種護髮用品的油脂,以及作為皮膚增白保濕、延緩老化的有效成分。洗髮水中加入γ-亞麻酸與煙酸衍生物能協同加強滲透。 [7] 
(2)製作飼料添加劑
γ-亞麻酸能提高機體超氧化物歧化酶過氧化氫酶活性,顯著降低血漿中過氧化脂質的生成。在飼料中添加γ-亞麻酸,可防止動物疾病,減少死亡率,並有利於穩定(提高)相應動物性食品(如蛋乳)中γ-亞麻酸含量。 [7] 

亞麻酸攝入指南

攝入現狀
國民健康離不開合理膳食,均衡營養。α-亞麻酸作為人體必需脂肪酸,是每個人每天都要補充的必需營養素,而我國人羣膳食中普遍缺乏α-亞麻酸,日攝入量遠不及世界衞生組織推薦量的一半,補充α-亞麻酸這種人體必需脂肪酸,已經成為一種趨勢。 [13] 
雖然α-亞麻酸和亞油酸同屬於人體必需脂肪酸,但它們卻有很大的不同。在我們常用的許多食用油中(如花生油、菜子油、豆油、葵花子油、棉籽油、芝麻油)含有大量的亞油酸。這些食用油中亞油酸的含量佔其總量的15%至50%以上。現在人們一般都可以足量使用食用油,所以一般人體內並不缺少亞油酸。而在上述的這些食用油中,α-亞麻酸的含量很低(大豆油、菜籽油含有8%左右的α-亞麻酸)。而現代推崇的橄欖油、茶籽油則是以油酸為主的食用油,亞麻酸、亞油酸含量較低。一般的水果、蔬菜、肉類、魚類中,α-亞麻酸的含量更是微乎其微。因此,大部分人羣體內α-亞麻酸的數量不足。 [8] 
換言之,人們通過食物直接獲得α-亞麻酸的機會很少。 [8] 
據相關調查顯示,中國人羣膳食普遍缺乏α-亞麻酸,平均每天攝入量僅為0.4克。中國營養學會2013版《中國居民膳食營養素參考攝入量》標註α-亞麻酸每天攝入量1600-1800毫克,不足世界衞生組織的推薦量每日1克的一半,不足中國要求的1/4。 [8] 
人體必需脂肪酸是指人體自身不能代謝產生或者合成、必須從自然界攝取的脂肪酸,主要包括兩種:一種是ω-3系列的α-亞麻酸,一種是ω-6系列的亞油酸。這兩種脂肪酸在體內有一個健康的比例平衡,由於獨特的膳食體系和飲食習慣,導致了中國居民的脂肪酸攝入比例嚴重失調,我國居民α-亞麻酸和亞油酸的攝入比例大約是1:40,與1:4的健康需求標準相差了10倍。與許多發達國家相比,我國α-亞麻酸的普及教育還有較長的一段路要走。 [13] 
攝入來源
本品是組成V.F.的主要脂肪油,存在於許多植物油中,如棉籽油、豆油、花生油、玉米油、向日葵籽油、罌粟籽油、亞麻子油中。 [6] 
α-亞麻酸
通常,α-亞麻酸來源於植物,DHA來源於海產及藻類,由於α-亞麻酸可以在體內代謝為DHA,因此需要補充DHA時,也可以通過攝入α-亞麻酸來實現。從膳食調查看,α-亞麻酸是膳食主要的n-3多不飽和脂肪酸來源,而α-亞麻酸的食物來源有限。一些特殊人羣,胎嬰兒對α-亞麻酸有較高需要,因此,中國營養學會制訂了嬰幼兒的最低推薦攝入量,為總供能比的0.6%。 [14] 
食用油 食用油
據介紹,富含α-亞麻酸的食品主要可分為兩種:一種是天然的食材中就含有豐富的α-亞麻酸。 [15]  比如亞麻籽油、紫蘇籽油,以及產於我國北方的野生山核桃壓榨油,這些屬於“高亞麻酸型”食用油,可以作為ω-3脂肪酸的來源。其中α-亞麻酸、維生素E和抗氧化物質的含量都大大高於普通烹調油。不過,它們都是非常不耐熱的油脂,比如亞麻子油含有50%以上的α-亞麻酸,特別容易氧化聚合,所以最不能加熱。 [16] 
食用這類油要注意,最好是選冷榨法的產品,食用時不要高温加熱,可以用來做涼拌菜,或塗麪包片等,以便最大限度地保持其健康作用。 [16] 
第二種是以α-亞麻酸為營養強化劑,以奶粉、米粉、餅乾、麪包等食品為基料,在這些食品中添加α-亞麻酸,生產出營養強化型的α-亞麻酸食品。 [15] 
γ-亞麻酸
γ-亞麻酸首次在月見草中被發現。至今,月見草油仍是商品化γ-亞麻酸的主要供應源。此外,在玻璃苣、黑醋栗、黑加侖、藍薊、微孔草、紫草科等植物種子中也發現了含量較高的γ-亞麻酸,其中γ-亞麻酸含量一般佔總脂肪酸含量的7%~25%。目前至少有超過80種植物的種子油脂中含有γ-亞麻酸,但絕大多數因γ-亞麻酸含量太低而難以成為商品化資源,如燕麥和大麥的脂質中僅含有0.25%~1.0%的γ-亞麻酸。 [7] 
富含γ-亞麻酸的資源還有微藻,如杜氏藻、藍絲藻、螺旋藻、小球藻等,其中γ-亞麻酸含量佔到總脂肪酸的10%以上,有的甚至達到32%。 [7] 
γ-亞麻酸的一個非常重要的資源是黴菌。自從1948年首次從布拉克須黴的菌體脂肪中鑑定出含有γ-亞麻酸以來,眾多的國內外研究尋找富產γ-亞麻酸的黴菌菌株,並進行發酵優化,這種方式已成為商品化γ-亞麻酸的主要途徑之一。 [7] 
人體攝入了亞油酸後,通過人體自身的機能可以代謝出γ-亞麻酸及花生四烯酸。而γ-亞麻酸、花生四烯酸也屬於ω-6系列的不飽和脂肪酸。 [8] 
攝入比例
亞麻酸與亞油酸都是人體必需脂肪酸,在人體內無法合成,其中,亞麻酸可以在人體中轉化為EPA和DHA,但如果亞油酸攝入過量,會導致亞麻酸無法吸收。目前中國居民亞油酸食用過量,同時,亞麻酸攝入不足,比例失衡。世衞組織推薦亞油酸與亞麻酸的比例要低於10:1,中國則建議這一比例應為4-6:1。 [8] 
α-亞麻酸和亞油酸同時作為人體必需脂肪酸,而亞油酸比較容易從食用油中獲得,但是根據中國居民營養膳食指南的建議和營養學教科書的規定,健康人羣攝入的亞油酸和α-亞麻酸應該在4:1的範圍內。過多的亞油酸會抑制亞麻酸的分解吸收。 [8] 
通俗的説法就是,人體每攝入4份亞油酸就應該攝入1份或1份多的α-亞麻酸。但是我國人羣食用植物油和油煎、炸、烹、炒的飲食習慣,使得亞油酸攝入過多和攝入α-亞麻酸含量極少。造成亞麻酸、亞油酸攝入比例不均衡。 [8] 
注意事項
亞油酸和亞麻酸在前列腺素合成的過程中消耗同一種酶,卻產生作用完全相反的前列腺素。因此它們在體內又是競爭和相互抑制的關係。亞油酸代謝產物過多可引起炎症、過敏等;人為補充過量亞麻酸代謝產物(EPA/DHA)則引起免疫力低下,傷口不容易止血。 [8]  α-亞麻酸攝取過量,也可能會引起消化不良、噁心等症狀。同時作為脂肪成分,容易導致能量過剩。 [10] 
由於α-亞麻酸分子中存在三個共軛雙鍵,所以有非常強的還原性,高温、空氣中的氧氣、紫外線以及一些重金屬離子都可以將其氧化,故富含α-亞麻酸的食用油應該避光、密封保存,使用時儘量避免高温煎炸,同時在油中加入適量的維生素E作保護作用。 [17] 

亞麻酸資源植物

ALA通常存在於植物性食物的脂肪中,比如堅果和種子(核桃和油菜籽富含ALA)。ALA是一種必要的脂肪酸,是平衡膳食的一部分。 [18] 
亞麻酸具有特殊的生理和生態學意義,該成分在種子植物各大類羣中具有較廣泛的分佈。《中國油脂植物》記載含有較豐富亞麻酸的植物有18科38屬49種。根據我們最新的統計,在我國種子植物中檢測出1%以上亞麻酸的有143科、1450種,其中含油量(≥10%)及油中亞麻酸含量較高(≥10%)的約有120科、452屬、816種,含油量在30%-40%或40%以上或者油中亞麻酸含量高(30%-40%)的約有84科、365種,它們是我國最主要的亞麻酸資源植物。
(1)唇形科、大戟科、豆科、薔薇科、十字花科、葫蘆科等類羣中亞麻酸資源植物較為豐富且分佈較廣,是中國最重要的亞麻酸資源植物類羣。 [19] 
(2)西南地區亞麻酸資源植物豐富度最高,並以此為中心向四周降低。 [19] 
(3)亞麻酸資源植物豐富度隨着海拔的升高先增加後降低,在900m左右最豐富。 [19] 
(4)氣候因子對亞麻酸資源植物分佈影響較大,其中相對濕度、年平均温度、年降雨量是導致中國亞麻酸資源植物分佈格局的主要原因,且與亞麻酸資源植物豐富度成正相關關係,而緯度、年輻射量、平均海拔等因子成負相關關係;地形因子是一個獨立因子。 [19] 
代表植物如下:
西伯利亞雲杉 Picea obovata Ledeb.
別名:新疆雲杉
新疆雲杉 新疆雲杉
喬木,高達35m,胸徑60cm;樹皮深灰色,裂成不規則塊片;樹冠塔形,冬芽圓錐形,有樹脂,淡褐黃色,芽鱗排列較密,小枝基部宿存芽鱗的先端微向外開展。小枝上面的葉向前伸展,小枝卜面及兩側的葉向上彎伸,四稜狀條形,多少彎曲,橫切面四稜形或扁菱形,上(腹)面每邊有微具白粉的氣孔線5-7條,下(背)面每邊有4-5條。球果卵狀圓柱形或圓柱狀矩圓形,幼時紫色或黑紫色,稀呈綠色,熟前黃綠色常帶紫色,熟時褐色,長5-11cm,徑2-3 cm;苞鱗近披針形;種子黑褐色,倒三角狀卵圓形,種翅褐色,倒卵狀矩圓形。花期5月,球果9-10月成熟。 [20] 
分佈於新疆、山西南部、河南西南部及嵩山、陝西南部秦嶺、甘肅南部、四川、湖北西部、貴州中部及西北部、雲南及西藏雅魯藏布江下游。生長於海拔1200-1800m、弱灰化灰色森林土地帶。為優良材用樹種,亦作園林綠化。 [20] 
根據國家科技基礎性等項重點項目共享數據庫資料,採白新疆阿勒泰喀納斯一哈巴河的種仁含油24.4%,其中亞麻酸含量為45.1%。 [20] 
高山松Pinus densata Mast.
別名:西康油松(《中國樹木分類學》)、西康赤松(《中國裸子植物誌》)
喬木,高達30m,胸徑達1.3m;樹幹下部樹皮暗灰褐色,深裂成厚塊片,上部樹皮紅色,裂成薄片脱落;…年生枝粗壯,黃褐色,有光澤,無毛;冬芽卵狀圓錐形或圓柱形,先端尖,微被樹脂,芽鱗慄褐色,披針形,先端彼此散開,邊緣白色絲狀。針葉2針一束,稀3針…束或2針3針並存,兩面有氣孑L線,邊緣鋸齒鋭利;橫切面半圓形或扇狀:角形,樹脂道3-7(-10)個,邊牛,稀角部的樹脂道:扣牛;種子淡灰褐色,橢圓狀卵圓形,微扁, 長4-6mm,寬3-4mm,種翅淡紫色,長約2cm。花期5月,球果第:年10月成熟。 [20] 
分佈於四川西部、青海南部、西藏東部及雲南西北部高山地區。在康定以西沿雅碧江兩岸及西藏東部。生長於海拔2600-3500m向陽山坡上或河流兩岸,組成單純林。為優良材川樹種,亦作園林綠化。 [20] 
根據國家科技基礎性專項重點項目共享數據庫資料,採白昆明市東郊呼馬山的種:含油24.0%,其中亞麻酸含量為35.7%。 [20] 
參考資料
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