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亞硝基化合物

鎖定
亞硝基化合物指含有亞硝基(-NO)官能團的一類有機化合物,通式為RNO。 [2]  亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到。
中文名
亞硝基化合物
外文名
Nitroso compounds
通    式
RNO

亞硝基化合物理化性質

亞硝基化合物穩定性差,可被酸、鹼分解,也可發生光分解。具有不飽和性,例如亞硝基苯易遇胺類等縮合。 [2] 

亞硝基化合物製備方法

亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到,如製備2-甲基-2-亞硝基丙烷((CH3)3CNO,t-BuNO)時,採用的路線為:
(CH3)3CNH2→(CH3)3CNO2
(CH3)3CNO2→(CH3)3CNHOH
(CH3)3CNHOH→(CH3)3CNO
(CH3)3CNO呈藍色,溶液中與其無色的二聚體存在平衡。
Fischer-Hepp重排反應中,以亞硝胺作原料合成相應的對亞硝基苯胺類化合物。
Barton反應中,亞硝酸酯光解生成δ-亞硝基醇。

亞硝基化合物生物合成

體內合成亞硝胺的部位主要有:1)口腔:唾液中含有亞硝酸鹽,每天由唾液分泌的亞硝酸鹽約9mg,在不注意口腔衞生時,口腔內殘餘的食物在微生物的作用下發生分解併產生胺類,這些胺類和亞硝酸鹽反應可生成亞硝胺,而唾液中的硫氰酸根可加速這一反應的進程。 2)胃:胃酸使胃內呈酸性環境,為亞硝胺的合成提供了條件。但正常情況下,胃內合成的亞硝胺不是很多,而在胃酸缺乏如慢性萎縮性胃炎時,胃液pH增高,細菌可以增長繁殖,硝酸還原菌將硝酸鹽還原為亞硝酸鹽,腐敗菌等雜菌將蛋白質分解產生胺類,使合成亞硝胺的前體物增多,易於亞硝胺在胃內的合成。3)膀胱:膀胱在有泌尿系統感染時,也可以合成亞硝基化合物。

亞硝基化合物相關事故

1937年Freund首次報道了兩例職業接觸N-亞硝基二甲基胺(NDMA,又稱二甲基亞硝胺)中毒案例,病人出現中毒性肝炎和腹水。其後以NDMA給出小鼠和狗染毒,也出現肝臟退行性環死。之後揭示了NDMA不僅是肝臟的劇毒物質,也是強致癌物,可引起肝臟腫瘤 [1] 
參考資料
  • 1.    N-亞硝基化合物的危害及其檢測方法——由WHO將“火腿等食品列入致癌物”談起 趙思俊;李雪蓮;孫曉亮;曹旭敏;王淑婷 中國動物檢疫 2016-01-20
  • 2.    馬世昌. 化學物質辭典[M]. 1999.