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二苯並-18-冠-6
鎖定
二苯並-18-冠-6是一種化學物質,分子式是C20H24O6。
- 中文名
- 二苯並-18-冠-6
- 外文名
- [2,4]-dibenzo-18-crown-6
- 分子式
- C20H24O6
- 分子質量
- 360.40
二苯並-18-冠-6簡介
6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo
CAS: 14187-32-7
二苯並-18-冠-6性質及用途
纖維狀晶體。熔點164℃。沸點380~384℃(70.3kPa)。於1967年首次合成並加以報道的第一個大環冠醚。在反應中,冠醚和金屬離子絡合,可溶於有機溶劑中,留下“裸露”的陰離子,同時進入有機溶劑中。由於陰離子是遊離的自由負離子,沒有溶劑化的影響,因此很容易發生反應。 液-液兩項中冠醚也有同樣的作用,可使鹽進入有機溶劑中,從而可以迅速反應。與18-冠-6相比,其絡合陽離子的能力稍差,在烴類介質中溶解度也較小。但至今仍然是一種重要的金屬絡合劑和相轉移催化劑,也是合成生色冠醚的原料。
二苯並-18-冠-6合成
可由鄰苯二酚與2,2-二氯二乙基醚在鹼催化下共熱製得。現代的改進合成方法是通過二甘醇二對甲基苯磺酸酯代替2,2-二氯二乙基醚來進行合成。 具體操作如下: 在配有迴流裝置的250ml的三頸燒瓶,N2氛圍中依次加入0.15mol鄰苯二酚,100ml正丁醇和0.15mol 氫氧化鉀,115℃左右迴流30min,確保氫氧化鉀全部溶解,將0.075mol二甘醇二對甲基苯磺酸酯用15ml 正丁醇稀釋後慢慢逐滴加到上述混合液中(大約2h),在60℃迴流1h,加入0.15mol 氫氧化鉀持續迴流30min 後,將0.075mol二甘醇二對甲基苯磺酸酯用15ml 正丁醇稀釋後慢慢逐滴加到上述混合液中(大約2h),60℃迴流16h (FeCl3 溶液顯色反應跟蹤)。加入1.5ml 濃鹽酸,水蒸氣蒸餾除去正丁醇,過濾,濾餅用水洗滌、抽乾,固體分散到100ml丙酮中,攪拌30min 後,過濾,用丙酮洗滌、烘乾,得晶體產率可達71%。
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- 參考資料
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- 1. 二苯並-18-冠-6的合成條件的優化 .CNKI[引用日期2012-08-09]
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