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二異丙基氨基鋰

鎖定
二異丙基氨基鋰,又稱LDA,是一種有機金屬化合物,化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中,LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中,而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。
中文名
二異丙基氨基鋰
外文名
Lithium diisopropylamide; LDA
別    名
二異丙基胺基鋰
化學式
C6H14LiN
分子量
107.1233
CAS登錄號
4111-54-0
沸    點
65 ℃
水溶性
與水反應
密    度
0.864 g/cm³(25℃)

二異丙基氨基鋰理化性質

二異丙基氨基鋰 二異丙基氨基鋰
pKa:34
主要危險:腐蝕性
二異丙基氨基鋰 二異丙基氨基鋰

二異丙基氨基鋰製備與結構

在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在 ,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。
LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際應用中,特別是小劑量使用時(小於50毫摩爾),常常在臨用前現配。
製備與結構 製備與結構

二異丙基氨基鋰“動力學”及“熱力學”鹼

對“碳”酸的去質子化作用可分為動力學控制熱力學控制兩種。