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二烯烴

鎖定
二烯烴是一般是指分子中含兩個碳碳雙鍵的不飽和烴,鏈狀二烯烴通式為CnH(2n-2)。通常來説,按照兩個雙鍵位置的不同,二烯烴可以分為三類:兩個雙鍵兩個及以上的單鍵所隔開的二烯烴稱為孤立二烯烴(Isolated Diene);兩個雙鍵連接在同一個碳原子上的二烯烴為累積二烯烴(Cumulative Diene );兩個雙鍵被一個單鍵所隔開的二烯烴稱為共軛二烯烴(Conjugated Diene) [4] 
孤立二烯烴具有一般單烯烴所具有的理化性質;聯烯可以發生親電加成和環加成反應 [3]  ;共軛二烯烴也具有特殊的物理和化學性質(如共軛二烯烴可以發生1,2-或1,4-加成以及環加成反應)。其中聯烯可作為染料、藥物、添加劑等合成的中間體,它的聚合物和共聚物可應用於油漆、纖維等行業;而共軛二烯烴則常作為橡膠製造的原料。
中文名
二烯烴
外文名
diene
別    名
雙烯烴
通    式
CnH(2n-2)
性    質
含兩個碳碳雙鍵的鏈狀不飽和烴
類    別
不飽和烴

目錄

二烯烴分類

根據分子中兩個雙鍵的相對位置可以分為:
(1)累積二烯烴。也成為聯烯,分子中兩個雙鍵連在同一個碳原子上,累積二烯烴很不穩定,容易重排為相應的炔烴。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3 [1] 
(2)隔離二烯烴。也成為孤立二烯烴,分子中兩個雙鍵被一個以上的單鍵所隔開。隔離二烯烴由於分子中的兩個碳碳雙鍵距離較遠,相互影響較小,其化學性質一般與烯烴相似。例如:1,4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2 [2] 
(3)共軛二烯烴。分子中兩個雙鍵被一個單鍵所隔開。如例如,1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2
累積二烯烴數目很少。孤立二烯烴與一般烯烴性質相似。共軛二烯烴最為重要,具有某些不同於普通烯烴的性質。例如分子較穩定;能發生1,4-加成;比普通烯烴容易聚合。共軛二烯烴在合成橡膠上十分重要,例如:1,3-丁二烯自身聚合成順丁橡膠;與苯乙烯共聚得丁苯橡膠;與丙烯腈共聚得丁腈橡膠

二烯烴命名

二烯烴系統命名法是以含有兩個C=C的最長碳鏈為主鏈,作為母體二烯烴。從最靠近C=C的一端開始將主鏈上的碳原子編號,兩個C=C的位次標明於母體二烯烴名稱之前。取代基的位置隨着主鏈上碳原子的編號位次而定。

二烯烴鑑別

  • 共軛二烯烴與孤立二烯烴
共軛二烯烴和孤立二烯烴大部分性質一樣,可以説凡是孤立二烯烴能夠發生的反應,共軛二烯烴也能發生。但是,共軛二烯烴能夠發生雙烯合成,反應後由液態變成固態,這是能夠鑑別兩種二烯烴的方法。
參考資料
  • 1.    董陸陸.有機化學(第四版).北京市西城區德外大街4號:高等教育出版社,2021年8月:56
  • 2.    董陸陸.有機化學(第四版).北京市西城區德外大街4號:高等教育出版社,2021年8月:56
  • 3.    周超. 聯烯的一些親電加成反應研究[D]. 浙江大學, 2007.
  • 4.    邢其毅, 裴偉偉, 徐瑞秋, 裴堅. 基礎有機化學. 北京: 高等教育出版社, 2005.