二氯卡賓

二氯卡賓;dichlorocarbene

性質：卡賓(:CH₂)中2個氫原子被2個氯原子取代的產物。氯仿用強鹼處理發生α-消除反應生成二氯卡賓 (:CCl₂)。二氯卡賓可以和碳碳雙鍵發生加成反應,生成環丙烷衍生物；與C-H鍵發生插入反應。單線態二氯卡賓與C-H鍵的插人反應為一協同過程,產物的構型保持不變。

CHCl₃+NaOH====:CCl₂+NaCl+H₂O

:CCl₂+3NaOH====HCOONa+2NaCl+H₂O

二氯卡賓極易水解，在水中的生存期不到1秒。產生二氯卡賓的傳統方法要求絕對無水和其他很不方便的條件。而在相轉移催化劑的存在下，則可以由氯仿與氫氧化鈉濃溶液相作用而產生穩定的二氯卡賓，其反應歷程大致如下：

CHCl₃+NaOH==^{相轉移催化劑}==:CCl₂+NaCl+H₂O

即在水相中季銨鹽Q⁺Xˉ與NaOH作用，生成季銨鹼離子對Q⁺OHˉ，它被萃取到有機相，與氯仿作用而生成二氯卡賓。在有機相中二氯卡賓水解很慢。因為有機相中二氯卡賓與三氯甲基季銨鹽處於一個平衡體系中，如果二氯卡賓不發生進一步反應，它在有機相中仍能保持原有活性達數日之久。當有機相中存在有烯烴、芳環、碳環、醇、酚、醛、胺、酰胺等試劑時，就可以發生加成反應而生成多種類型的化合物。