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二氫苊
鎖定
二氫苊（Acenaphthene*），別名萘乙環，是一種有機化合物，化學式為C12H10，分子量為154.21，外觀為白色針狀結晶
[1]
。熔點93-94℃
[2]
，沸點279℃
[3]
，105-106℃（2 Torr）
[2]
，相對密度1.024（以水為1）
[1]
，不溶於水，微溶於乙醇，溶於氯仿、苯、甲苯、冰醋酸和石油醚
[1]
。二氫苊常用作染料中間體，也可作為殺蟲劑、殺菌劑等原料
[5]
。
2015年，二氫苊被列入《危險化學品目錄》中
[4]
。
二氫苊理化性質
二氫苊物理性質
熔點：93-94℃
沸點：279℃
密度：1.024g/cm3
閃點：120℃
臨界壓力：3.1MPa
爆炸上限（V/V）：5.3%
爆炸下限（V/V）：0.8%
飽和蒸氣壓：1.33kPa（131.2℃）
外觀：白色針狀結晶
溶解性：不溶於水，微溶於乙醇，溶於氯仿、苯、甲苯、冰醋酸和石油醚
二氫苊化學性質
二氫苊可發生伯奇還原（Birchreduction），得2a,3-苊（2a,3-acenaphthene）。用Pd/C脱氫氧化得苊（acenaphthylen）。用高錳酸鉀氧化得1,8-萘二甲酸酐。親電取代反應主要發生在5-位，如溴化、硝化、烷基化。在四氯化碳中與N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）作用得1-溴取代物
[5]
。受熱分解產生有毒的煙氣。
二氫苊分子結構數據
摩爾折射率：51.65
摩爾體積（cm3/mol）：134.9
等張比容（90.2K）：357.2
表面張力（dyne/cm）：49.2
介電常數（F/m）：3.11
二氫苊計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：0
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：0
重原子數量：12
表面電荷：0
複雜度：155
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
二氫苊毒理學數據
1、急性毒性
LD50：600mg/kg（大鼠腹腔）。
2、致突變性
微生物致突變：鼠傷寒沙門菌屬0.5nmol/皿（48h）。
細胞遺傳學分析：倉鼠肺10mmol/L（6h）。
二氫苊生態學數據
1、生態毒性
LC50：1.7mg/L（72h），1.6mg/L（96h）（黑頭呆魚）；7.2mg/L（24h），1.7mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）；1.57mg/L（24h），1.13mg/L（48h），0.8mg/L（72h），0.67mg/L（96h）（虹鱒魚）；0.96mg/L（96h）（糖蝦，靜態）。
EC50：0.52mg/L（96h）（綠藻）；0.5mg/L（96h）（肋骨條藻）。
2、生物降解性
好氧生物降解：295~2448h
厭氧生物降解：1180~9792h
3、非生物降解性
水相光解半衰期：3~60h
光解最大光吸收波長範圍：288~320nm
二氫苊用途
二氫苊為常見的有機合成原料，可用於合成染料、聚酯樹脂、聚酯纖維；還可用於制熒光顏料，藥品，殺蟲劑等。二氫苊脱氫得苊，可用於製備樹脂。
二氫苊儲存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
二氫苊應急處理
二氫苊泄漏應急處理
隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業工作服。
小量泄漏：用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。
大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
二氫苊防護措施
呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超標時，應該佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴一般作業防護手套。
其他：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。保持良好的衞生習慣。
二氫苊急救措施
皮膚接觸：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量温水，催吐，就醫。
二氫苊安全信息
二氫苊安全術語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護.
S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。
二氫苊風險術語
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性，可能在水生環境中造成長期不利影響。
- 參考資料
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- 1. 二氫苊 ．物競數據庫[引用日期2022-06-15]
- 2. Zakharkin, L. I. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya. 1986, 10, 2256-2259.
- 3. Aracil, Ignacio. Environmental Science & Technology. 2010, 44(11), 4169-4175.
- 4. 國家安全監管總局辦公廳關於印發危險化學品目錄(2015版)實施指南（試行）的通知--中華人民共和國應急管理部 ．國家安全監管總局[引用日期2022-06-15]
- 5. 二氫苊 ．chemical book[引用日期2022-06-15]
- 6. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單（共502種） ．紹興市市場監督管理局[引用日期2022-10-24]
