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二巰丙醇
鎖定
二巰丙醇,是一種有機化合物,化學式為C3H8OS2,無色或幾乎無色的油狀液體,能與甲醇、乙醇和苯甲酸苄酯混溶,溶於植物油,主要用作各種金屬離子掩蔽劑和螯合劑,也可用作解毒劑。
- 中文名
- 二巰丙醇
- 外文名
- dimercaprol [4]
- 別 名
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2,3-二巰基-1-丙醇
2,3-二巰基丙醇 - 化學式
- C3H8OS2
- 分子量
- 124.225
- CAS登錄號
- 59-52-9
- EINECS登錄號
- 200-433-7
- 沸 點
- 223.4 ℃
- 密 度
- 1.239 g/cm³
- 外 觀
- 無色或幾乎無色的油狀液體
- 閃 點
- 89.1 ℃
- 安全性描述
- S23;S24/25;S26;S36
- 危險性符號
- Xi
- 危險性描述
- R22;R36/38
- MDL號
- MFCD00004864
- RTECS號
- UB2625000
- BRN號
- 1732058
- PubChem號
- 24893357
二巰丙醇化合物簡介
二巰丙醇理化性質
密度:1.239g/cm3
沸點:223.4℃
閃點:89.1℃
折射率:1.573(20℃)
外觀:無色或幾乎無色的油狀液體
二巰丙醇分子結構數據
摩爾折射率:33.23
摩爾體積(cm3/mol):104.0
等張比容(90.2K):269.3
表面張力(dyne/cm):44.9
二巰丙醇計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):0.2
氫鍵供體數量:3
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:22.2
重原子數量:6
表面電荷:0
複雜度:32
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:1
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
二巰丙醇用途
主要用作各種金屬離子掩蔽劑和螯合劑,也可用作解毒劑。
二巰丙醇藥典標準
二巰丙醇基本信息
本品為2,3-二巰基-1-丙醇,含C3H8OS2不得少於98.5%(g/g)。
二巰丙醇性狀
本品為無色或幾乎無色、易流動的澄清液體,有類似蒜的特臭。
本品在甲醇、乙醇或苯甲酸苄酯中極易溶解,在水中溶解,在脂肪油中不溶,但在苯甲酸苄酯中溶解後,可加脂肪油稀釋、混合。
相對密度
本品的相對密度(通則0601)在25℃時為1.235~1.255。
二巰丙醇鑑別
1、取本品1滴,加水2mL使溶解,加醋酸鉛試液數滴,即生成黃色沉澱。
2、取本品少許,加碳酸鈉共熱,即發生丙烯醛的特臭。
3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集15圖)一致。
二巰丙醇檢查
穩定度
取本品,經140℃加熱2小時後,照含量測定項下的方法測定,減失含量不得過4.0%。
酸度
取本品1.0g,加水10mL,振搖使飽和,濾過,依法測定(通則0631),pH值應為5.0~7.0。
溴
取本品40mg,照氧瓶燃燒法(通則0703)進行有機破壞,以2.0%氫氧化鈉溶液15mL與濃過氧化氫溶液15滴為吸收液,俟生成的煙霧完全吸入吸收液後,用水20mL淋洗瓶塞與鉑絲,洗液與吸收液合併,加熱煮沸2分鐘後,放冷,移入50mL納氏比色管中,加硝酸溶液(1→2)中和後,再多加2mL,並加入硝酸銀試液1.0mL與水適量使成50mL,搖勻,在暗處放置10分鐘,如發生渾濁,與對照液 [與供試品同法操作,但燃燒時不含供試品,並加標準溴化鈉溶液(精密稱取溴化鈉12.88mg,加水1000mL製成,每1mL相當於10μg的Br)4.0mL] 比較,不得更濃(0.10%)。
二巰丙醇含量測定
取本品約0.1g,精密稱定,加乙醇10mL,搖勻,用碘滴定液(0.05mol/L)滴定至溶液顯持續的微黃色,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL碘滴定液(0.05mol/L)相當於6.211mg的C3H8OS2。
二巰丙醇類別
解毒藥。
二巰丙醇貯藏
遮光,密封保存。
二巰丙醇製劑
二巰丙醇藥物分析
二巰丙醇方法名稱
二巰丙醇原料藥—二巰丙醇的測定—氧化還原滴定法
二巰丙醇應用範圍
本方法採用滴定法測定二巰丙醇原料藥中二巰丙醇的含量。
本方法適用於二巰丙醇原料藥。
二巰丙醇方法原理
供試品加乙醇溶解後,用碘滴定液滴定至溶液顯持續的微黃色,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算二巰丙醇的含量。
二巰丙醇試劑
1、乙醇
2、碘滴定液(0.05mol/L)
3、鹽酸
4、氫氧化鈉滴定液(1mol/L)
5、甲基橙指示液
6、硫酸滴定液(0.5mol/L)
7、碳酸氫鈉
8、澱粉指示液
9、酚酞指示液
10、甲基紅-溴甲酚綠混合指示液
11、基準三氧化二砷
12、基準鄰苯二甲酸氫鉀
13、基準無水碳酸鈉
二巰丙醇儀器設備
試樣製備
1、碘滴定液(0.05mol/L)
配製:取碘13.0g,加碘化鉀36g與水50mL溶解後,加鹽酸3滴與水適量使成1000mL,搖勻,用垂熔玻璃濾器濾過。
標定:取在105℃乾燥至恆重的基準三氧化二砷約0.15g,精密稱定,加氫氧化鈉滴定液(1mol/L)10mL,微熱使溶解,加水20mL與甲基橙指示液1滴,加硫酸滴定液(0.5mol/L)適量使黃色轉變為粉紅色,再加碳酸氫鈉2g、水50mL與澱粉指示液2mL,用本液滴定至溶液顯淺藍紫色。每1mL碘滴定液(0.05mol/L)相當於4.946mg的三氧化二砷。根據本液的消耗量與三氧化二砷的取用量,算出本液的濃度。
2. 氫氧化鈉滴定液(1mol/L)
配製:取氫氧化鈉適量,加水振搖使溶解成飽和溶液,冷卻後,置聚乙烯塑料瓶中,靜置數日,澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液56mL,加新沸過的冷水使成1000mL,搖勻。
標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約6g,精密稱定,加新沸過的冷水50mL,振搖,使其儘量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近終點時,應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解,滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當於204.2mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。
貯藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔內各插入玻璃管1支,1管與鈉石灰管相連,1管供吸出本液使用。
3、甲基橙指示液
取甲基橙0.1g,加水100mL使溶解。
4、硫酸滴定液(0.5mol/L)
配製:取硫酸30mL,緩緩注入適量水中,冷卻至室温,加水稀釋至1000mL,搖勻。
標定:取在270~300℃乾燥至恆重的基準無水碳酸鈉約1.5g,精密稱定,加水50mL使溶解,加甲基紅-溴甲酚綠混合指示液10滴,用本液滴定至溶液由綠色轉變為紫紅色時,煮沸2分鐘,冷卻至室温,繼續滴定至溶液由綠色變為暗紫色。每1mL硫酸滴定液(0.5mol/L)相當於53.00mg的無水碳酸鈉。根據本液的消耗量與無水碳酸鈉的取用量,算出本液的濃度。
5、澱粉指示液
取可溶性澱粉0.5g,加水5mL攪勻後,緩緩傾入100mL沸水中,隨加隨攪拌,繼續煮沸2分鐘,放冷,傾取上層清液,即得,本液應臨用新制。
6、酚酞指示液
取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。
7、甲基紅-溴甲酚綠混合指示液
取0.1%甲基紅的乙醇溶液20mL,加0.2%溴甲酚綠的乙醇溶液30mL,搖勻。
二巰丙醇操作步驟
精密稱取供試品約0.1g,加乙醇10mL,搖勻,用碘滴定液(0.05mol/L)滴定至溶液顯持續的微黃色,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL碘滴定液(0.05mol/L)相當於6.211mg的C3H8OS2。
注:“精密稱取”係指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”係指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
二巰丙醇藥品簡介
二巰丙醇藥理作用
二巰丙醇因分子中含有二個活性巰基,與金屬離子親和力大,能奪取已與組織中酶系統結合的金屬離子,形成不易離解的無毒性絡合物而由尿排出,使巰基酶恢復活性,從而解除金屬離子引起的中毒症狀。可使肝豆狀核變性患者銅排泄增多。
[2]
二巰丙醇藥代動力學
二巰丙醇適應症
1、用於砷、汞、鉍、銻等重金屬中毒解救;但治療慢性汞中毒效果差。對銻中毒的作用因銻化合物的不同而異,它能減輕酒石酸銻鉀的毒性,而能增加銻波芬與新斯銻波散等的毒性。能減輕鎘對肺的損害,但因它能影響鎘在體內的分佈及排出,故增加了對腎臟的損害,在使用時要注意掌握。它還能減輕發泡性砷化合物戰爭毒氣所引起的損害。
二巰丙醇禁忌
1、有嚴重高血壓、心力衰竭和腎功能衰竭肝功能不全的患者應禁用。
2、禁用於鐵、硒、鎘、鈾中毒的解救。
二巰丙醇注意事項
1、由於不可逆的組織中毒將很快發生,特別是汞中毒時,故用二巰丙醇治療應儘可能及早開始,要在吸收前1~2h內用藥。
2、注射時要深注,局部無菌性膿腫頗常見,皮膚過敏也屢有報道。應每次更換注射部位,每天檢查注射處,發現問題及早處理。
3、肌內注射後有收縮小動脈作用,可致血壓上升,心動過速,常在給藥後數min內出現,有時持續至2h。大劑量能損傷毛細血管,血壓下降。故應注意血壓變化。
4、因藥物有腎毒性,應注意尿量,每天查尿蛋白、血、管型及pH值,讓患者多飲水並記錄各參數以作調整劑量的參考。
5、酸性尿可使二巰丙醇的絡合物分解,損害腎臟;鹼化尿可減少分解,降低腎損傷。
6、對機體的毒性可能與其對體內某些依賴金屬離子激活的酶系統(如過氧化化氫酶、碳酸酐酶等)的被抑制有關。
7、對銻中毒的解救作用,可因銻製劑的品種不同而異。如能減輕酒石酸銻鉀的毒性,但能增加銻波芬與新斯銻波霜的毒性。
8、皮膚直接接觸二巰丙醇後可出現紅斑、水腫、皮炎,故應避免。
9、二巰丙醇有蒜的氣味,應先告知患者。
10、注射劑瓶內出現沉澱。
二巰丙醇不良反應
有收縮小動脈作用,可使血壓上升,心跳加速,大劑量時能損傷毛細血管,而使血壓下降。其他還有噁心、頭痛、流涎、腹痛、口咽部燒灼感、視力模糊、手麻等反應。對肝腎有損害,肝腎功能不良者應忌用。鹼化尿液可以減少絡合物的離解而減輕腎損害。
[2]
二巰丙醇用法用量
二巰丙醇藥物相互作用
二巰丙醇安全信息
二巰丙醇安全術語
S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
二巰丙醇風險術語
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R36/38:Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
- 參考資料
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- 1. 國家藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P32
- 2. 二巰丙醇 .醫學百科[引用日期2017-04-24]
- 3. 2,3-二巰基-1-丙醇 .化源網[引用日期2022-12-22]
- 4. 衞生部關於印發《處方常用藥品通用名目錄》 .中國政府網[引用日期2023-07-04]