複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

乳酸

鎖定
乳酸,是一種羧酸,化學式是C3H6O3,含有羥基,屬於α-羥酸(AHA)。在水溶液中,其羧基釋放出一個質子而產生乳酸根離子CH3CH(OH)COO
中文名
乳酸
外文名
2-Hydroxypropanoic acid
lactic acid
別    名
α-羥基丙酸
2-羥基丙酸
化學式
C3H6O3
分子量
90.08
CAS登錄號
50-21-5,79-33-4(L),10326-41-7(D)
熔    點
L: 53 °C,D: 53 °C,D/L: 16.8 °C
沸    點
122 ℃
水溶性
與水能任意混合
密    度
1.209 g/cm³
外    觀
為無色澄清或微黃色的粘性液體;幾乎無臭,味微酸;有引濕性
閃    點
大於110℃
安全性描述
S26;S39;S45;S36/37/39
危險性符號
Xi;C
危險性描述
R34;R38;R41
UN危險貨物編號
1760

乳酸研究簡史

1780年,瑞典化學家Carl Wilhelm Scheele從酸牛奶中分離出了乳酸。 [6] 
1808年,瑞典化學家Jons Jakob Berzelius首次在運動的活體動物肌肉中發現了乳酸堆積,而且其認為肌肉中發現的酸和Carl Wilhelm Scheele在酸牛奶中發現的酸是同一物質。 [6] 
到了19世紀 ,科學家們開始研究乳酸的代謝來源。在1847年,德國化學家Von Liebig在死亡生物體的肌肉組織中發現了乳酸。在1858年,Carl Folwarczny在一位白血病患者的血液中發現了乳酸。在1877年與1879年,Nasse通過實驗得出乳酸是由糖源衍生而來的結論。在20世紀40年代,糖酵解途徑的概念被提出,由此乳酸被認為是缺氧時糖酵解的終產物。 [6] 
在此後的研究中,人們發現缺氧並不是產生乳酸的主要原因。乳酸其實可以被許多組織用作燃料。由1985年開始,Brook通過大量的同位素示蹤追蹤了靜息、運動和恢復期間碳中間體的流動,而且結合了靜脈測量乳酸交換與肌肉組織活檢來探究細胞間乳酸交換,由此引入了乳酸穿梭機制的概念。 [6] 
在1923年,Warburg與Minami發現腫瘤能引起葡萄糖的林格溶液酸化。在1927年,Warburg發現,供給腫瘤的動脈總是比引流腫瘤的靜脈有更低的乳酸水平以及更高的葡萄糖水平,即使是在常氧環境下,結果仍然如此。在1972年,Efraim Racker把這種腫瘤細胞在有足夠氧氣供應的情況下,消耗大量葡萄糖且產生大量乳酸的現象稱之為“Warburg”效應。 [6] 
從20世紀90年代開始,科學家們認為乳酸是一種能夠調節免疫反應的活性分子。其可以作為能量來源或在生理病理條件下發揮多種調節功能。 [6] 

乳酸定義

在發酵過程中乳酸脱氫酶丙酮酸轉換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運動中乳酸不斷被產生,但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產生過程加快,乳酸無法被及時運走時其濃度才會提高。乳酸運輸速度由一系列因素影響,其中包括單羧基轉運體、乳酸脱氫酶的濃度和異構體形式、組織的氧化能力。一般來説血液中的乳酸濃度在不運動時為1-2mmol/L,在強烈運動時可以上升到20mmol/L。
一般來説當組織的能量無法通過有氧呼吸得以滿足,組織無法獲得足夠的氧或者無法足夠快地處理氧的情況下乳酸的濃度會上升。在這種情況下丙酮酸脱氫酶無法及時將丙酮酸轉換為乙酰輔酶A,丙酮酸開始堆積。在這種情況下假如乳酸脱氫酶不將丙酮酸還原為乳酸的話糖酵解過程和三磷酸腺苷的合成會受到抑制。
產生乳酸的過程為:丙酮酸+NADH+H+→乳酸+NAD++2H
這個過程的意義在於重建糖酵解所需要的煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)來保持三磷酸腺苷的合成。在氧氣充足的肌肉細胞中乳酸可以被氧化為丙酮酸,然後直接用來作為三羧酸循環的燃料。它也可以在肝臟內糖異生的循環轉化為葡萄糖乳桿菌屬的細菌也可以進行乳酸發酵。這些細菌可以生活在口內,它們產生的乳酸是導致齲齒的原因。在醫學裏乳酸常被用在乳酸林格氏液中。這是一種與人的血液等張的氯化鈉氯化鉀和乳酸在蒸餾水中的溶液。在損傷、手術或燒傷失血後常使用乳酸林格氏液來補充失血。

乳酸基本信息

結構式 結構式
名稱:乳酸
英文名:Lactic acid;2-Hydroxy propionic acid
其它名稱:2-羥基丙酸;α-羥基丙酸;丙醇酸
構型:L型;D型;DL型
CAS登錄號:50-21-5(DL);79-33-4(L) [3]  ;10326-41-7(D) [4] 
分子式:C3H6O3 [2-4] 
結構簡式:CH3CH(OH)COOH
縮寫式:HL(其中L表示乳酸根)
分子量:90.078 [2]  [4] 
相對密度:1.200
熔點:18℃
密度:1.209
沸點:122℃ (15 mmHg)
解離常數:pKa=4.14(22.5℃)
閃點:大於110℃
燃燒熱:15.13kJ/kg
等滲量:2.3%(W/V)溶液與血漿等滲
溶解度:與乙醇(95%)、乙醚、水混溶,不溶於氯仿

乳酸理化性質

純品為無色液體,工業品為無色到淺黃色液體。無氣味,具有吸濕性。相對密度1.2060(25/4℃)。熔點18℃。沸點122℃(2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶,水溶液呈酸性,pKa=3.85。不溶於氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解,濃縮至50%時,部分變成乳酸酐,因此產品中常含有10%~15%的乳酸酐。由於具有羥基和羧基,一定條件下,可以發生酯化反應,產物有三種。
毒性:大鼠經口LD50為3.73g/kg體重;ADI無限制規定。
乳酸有兩種同分異構體:D-型和L-型 [1] 
將大鼠分為三組,每組投藥劑量為1.7g/kg體重的DL-型、D-型和L-型乳酸,口服三小時後解剖檢測,DL-型乳酸可使肝中肝糖增高,40%~95%在3h內吸收轉化;D-型和L-型乳酸使血中乳酸鹽增高,由尿液排出體外。

乳酸毒理性質

在多種病理條件下,乳酸在血液循環中積累 ,可引起乳酸酸中毒。引起高乳酸血癥和由此產生的乳酸酸中毒的原因有很多,主要是由於乳酸生成增加以及乳酸排泄或者利用降低。 [6] 
乳酸中毒的症狀有感到寒冷、肌肉疼痛、呼吸困難、胃部不適、心律不齊等。 [7] 

乳酸生理作用

乳酸具有諸多的生物學活性。其為關鍵的能量載體。乳酸是三羧酸循環中最主要的能量來源物質,甚至葡萄糖進入三羧酸循環也要先轉化為乳酸。而且,乳酸參與機體損傷修復與組織穩態的維護,可以解決炎症和維護組織恢復到穩態。乳酸也是重要的信號分子,參與調節多種病理生理。其與腸道幹細胞功能密切相關,在腸道屏障及免疫穩態維繫中具有重要貢獻,也能抑制腸上皮細胞被促炎因子的激活,維持腸上皮細胞的穩定性。此外,其還可以調節樹突狀細胞激活和抗原表達。 [8] 

乳酸生產方法

乳酸發酵法

發酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下,調節pH值5左右,保持大約50~60dm;發酵3~5天得粗乳酸。
發酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等澱粉質原料(也有以苜蓿、纖維素等作原料,有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環利用生產乳酸的)。乳酸發酵階段能夠產酸的乳酸菌很多,但產酸質量較高的卻不多,主要是根黴菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發酵途徑不同,可分同型發酵和異型發酵,實際由於存在微生物其它生理活動,可能不是單純某一種發酵途徑。
發酵法分同型發酵和異型發酵。

乳酸合成法

合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等,用於工業生產的僅乳腈法(也叫乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。
(1)乳腈法
乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈(或直接用乳腈作原料),用泵將乳腈打入水解釜,注入硫酸和水,使乳腈水解得到粗乳酸。然後再將粗乳酸送入酯化釜,加入乙醇酯化,經精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學公司及日本的武藏野化學公司均採用此法合成乳酸。
(2)丙烯腈法
丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應器中水解,再把水解物送入酯化反應器中與甲醇反應;然後把硫酸氫銨分出後,粗酯送入蒸餾塔,塔底獲精酯;再將精酯送入第二蒸餾塔,加熱分解,塔底得稀乳酸,經真空濃縮得產品。
(3)丙酸法
丙酸法以丙酸為原料,經過氯化、水解得粗乳酸;再經酯化、精餾、水解得產品。該法原料價格較貴,僅日本大賽路公司等少數廠家採用。
CH3CH2COOH →CH3CHClCOOH→CH3CH(OH)COOH

乳酸酶化法

(1)氯丙酸酶法轉化
東京大學的本崎等研究利用純化了的L-2-滷代酸脱滷酶和DL-2-滷代酸脱滷酶分別作用於底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸,脱滷製得L-乳酸或D-乳酸。L-2-滷代酸脱滷酶催化L-2-氯丙酸,而DL-2-滷代酸脱滷酶既可催化L-2-氯丙酸,又可催化L-2-氯丙酸生成相應的旋光體,催化同時發生構型轉化。
(2)丙酮酸酶法轉化
從活力最高的乳酸脱氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脱氫酶,以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。
工業生產乳酸方法主要是發酵法和合成法。發酵法因其工藝簡單,原料充足,發展較早而成為比較成熟的乳酸生產方法,約佔乳酸生產的70以上,但週期長,只能間歇或半連續化生產,且國內發酵乳酸質量達不到國際標準。化學法可實現乳酸的大規模連續化生產,且合成乳酸也已得到美國食品和藥品管理局(FDA)的認可,但原料一般具有毒性,不符合綠色化學要求。酶法工藝複雜,其工業應用還有待於進一步研究。

乳酸用途

乳酸食品行業

1、乳酸有很強的防腐保鮮功效,可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點製作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋葱 ) 醃製以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏,具有調節pH值、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用;
2、調味料方面,乳酸獨特的酸味可增加食物的美味,在色拉、醬油、醋等調味品中加入一定量的乳酸,可保持產品中的微生物的穩定性、安全性,同時使口味更加温和;
3、由於乳酸的酸味温和適中,還可作為精心調配的軟飲料和果汁的首選酸味劑;
4、在釀造啤酒時,加入適量乳酸既能調整pH值促進糖化,有利於酵母發酵,提高啤酒質量,又能增加啤酒風味,延長保質期。在白酒、清酒和果酒中用於調節pH,防止雜菌生長,增強酸味和清爽口感;緩衝型乳酸可應用於硬糖,水果糖及其它糖果產品中,酸味適中且糖轉化率低。乳酸粉可用於各類糖果的上粉,作為粉狀的酸味劑;
5、天然乳酸是乳製品中的天然固有成分,它有着乳製品的口味和良好的抗微生物作用,已廣泛用於調配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中,成為倍受青睞的乳製品酸味劑;
6、乳酸粉末是用於生產蕎頭的直接酸味調節劑。乳酸是一種天然發酵酸,因此可令麪包具有獨特口味;乳酸作為天然的酸味調節劑,在麪包、蛋糕、餅乾等焙烤食品用於調味和抑菌作用,並能改進食品的品質,保持色澤,延長保質期。

乳酸醫藥方面

1、在病房、手術室、實驗室等場所中採用乳酸蒸氣消毒,可有效殺滅空氣中的細菌,起到減少疾病,達到提高健康之目的;
2、在醫藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、藥物製劑、pH調節劑等;
3、乳酸聚合得到聚乳酸,聚乳酸可以抽成絲紡成線,這種線是良好的手術縫線,縫口癒合後不用拆線,能自動降解成乳酸被人體吸收,無不良後果。尤其是體內手術縫線,免除二次手術拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應用;
4、乳酸可以直接配製成藥物或日常保健品使用;
5、節肌肉活力和抗疲勞的制約作用。

乳酸其他工業

1、乳酸在發酵工業中用於控制pH值和提高發酵物純度;
2、在捲煙行業中可以保持煙草濕度,除去煙草中雜質,改變口味,提高煙草檔次,乳酸還可中和尼古丁煙鹼,減少對人體有害成份提高煙草品質;
3、在紡織行業中用來處理纖維,可使纖維易於着色,增加光澤,使觸感柔軟;
4、在塗料墨水工業中用作pH調節劑和合成劑;在塑料纖維工業是可降解新型材料聚乳酸PLA的首選原料;
5、乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料,生產新一代的全生物降解塑料
6、在製革工業中,乳酸可脱去皮革中的石灰和鈣質,使皮革柔軟細密,從而製成高級皮革;
7、乳酸由於對鎳具有獨一無二的絡合常數,常被用於鍍鎳工藝,它同時可作為電鍍槽裏的酸鹼緩衝劑和穩定劑。在微電子工業中,其獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導體工業對高質量的要求,它作為一種安全的有機溶解劑可用於感光材料的清洗;
8、乳酸作為pH調節劑和合成劑可應用於各種水基塗層的粘合系統。如:電積物的塗層。乳酸產品沸點低,非常適用於為高固體塗層制定的安全溶解系統。乳酸產品系列為生產具有良好流體性能的含高固形物的塗料提供了機會;
9、乳酸具有清潔去垢等作用,用於洗滌清潔產品比傳統的有機除垢劑性能更佳,因此它可應用於眾多除垢產品中。如:廁所,浴室,咖啡機的清潔劑。乳酸具有抗微生物性,當它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用,可產生協同作用。

乳酸化妝品業

1、由於L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微;
2、由於 L-乳酸天然存在於頭髮中,作用是使頭髮表面光澤亮麗,因此乳酸常作為各種護髮產品的 pH 調節劑;
3、乳酸可作為保濕劑用於各種浴洗用品中,如私處沐浴液,條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂,香皂和香波中可作為 pH 調節劑。此外,乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失,因而防止肥皂的乾裂。

乳酸農業畜業

1、光學純度高達99%以上的乳酸,在農藥方面可用於生產緩釋農藥,例如除草劑,具有對農作物和土壤無毒無害且高效的特點;
2、乳酸聚合物用於生產農用薄膜,可用其取代塑料地膜,能被細菌分解後讓土壤吸收,利於環保;
3、乳酸還可用於青飼料貯藏劑、牧草成熟劑;
4、在豬禽飼料中作為生長促進劑。乳酸可以降低胃內的pH值,起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用,並對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳後的幾個星期餵食含有酸化劑的飼料,其在斷乳期間的體重可以增加15%;
5、乳酸可以抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病,在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長;
6、乳酸可以作為飼料的防腐劑以及增進飼料、穀物和肉類加工產品副產品的微生物穩定劑;
7、在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸,可以有效地抑制病原菌的生長,提高動物的體重增加速度。

乳酸藥典信息

乳酸來源

本品為2-羥基丙酸及其縮合物的混合物,含乳酸以C3H6O3計算,應為85.0%-92.0%(g/g)。

乳酸性狀

本品為無色或幾乎無色的澄清黏稠液體,幾乎無臭,有引濕性,水溶液顯酸性反應。
本品與水、乙醇能任意混合。
相對密度
本品的相對密度(通則0601)為1.20~1.21。

乳酸鑑別

本品的水溶液顯乳酸鹽(通則0301)的鑑別反應。

乳酸檢查

顏色
取本品,與黃色1號標準比色液(通則0901第一法)比較,不得更深。
氯化物
取本品3.0g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.002%)。
硫酸鹽
取本品2.Og,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.010%)。
枸櫞酸、草酸、磷酸或酒石酸
取本品0.50g,加水適量使成5mL,混勻,用氨試液調至微鹼性,加氯化鈣試液1mL,置水浴中加熱5分鐘,不得產生渾濁。
易炭化物
取95%(g/g)硫酸5mL,置潔淨的試管中,注意沿管壁加本品5mL,使成兩液層,在15℃靜置15分鐘,接界面的顏色不得比淡黃色更深。
還原糖
取本品0.50g,加水10mL混勻,用20%氫氧化鈉溶液調至中性,加鹼性酒石酸銅試液6mL,加熱煮沸2分鐘,不得生成紅色沉澱。
熾灼殘渣
不得過0.1%(通則0841)。
鈣鹽
取本品1.0g,加水10mL溶解,加氨試液中和,加草酸銨試液數滴,不得產生渾濁。
鐵鹽
取本品1.0g,依法檢查(通則0807),與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。
重金屬
取本品2.0g,加水10mL與酚酞指示液1滴,滴加氨試液適量至溶液顯粉紅色,加稀鹽酸3mL與水適量使成25mL,依法檢查(通則0821第一法),含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取本品2.0g,加水23mL稀釋後,加鹽酸5mL,依法檢查(通則0822第一法),應符合規定(0.0001%)。

乳酸含量測定

取本品約1g,精密稱定,加水50mL,精密加氫氧化鈉滴定液(1mol/L)25mL,煮沸5分鐘,加酚酞指示液2滴,趁熱用硫酸滴定液(0.5mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,即得。每1mL氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當於90.08mg的C3H6O3

乳酸類別

消毒防腐藥。

乳酸貯藏

密封保存。 [5] 

乳酸安全信息

乳酸安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

乳酸風險術語

R34: Causes burns.
引起灼傷。
R38: Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41:Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。

乳酸注意事項

高濃度乳酸對皮膚和黏膜具有強刺激與腐蝕性,因此使用乳酸需要穿戴適當的防護服、手套以及護目鏡或面具。而且,乳酸對眼睛有嚴重傷害,若不慎與眼睛接觸,需立刻用大量清水沖洗且詢問醫生的意見。 [9] 
參考資料
  • 1.    邢其毅.基礎有機化學:高等教育出版社,2005年:31-34,102-104
  • 2.    乳酸  .化源網[引用日期2022-09-15]
  • 3.    L-(+)-乳酸  .化源網[引用日期2022-09-15]
  • 4.    D-乳酸  .化源網[引用日期2022-09-15]
  • 5.    中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P831
  • 6.    黃一帆. 乳酸通過調控糖代謝以及氧化應激狀態影響膝關節骨性關節炎軟骨細胞功能的研究[D].吉林大學,2022.DOI:10.27162/d.cnki.gjlin.2022.000439.
  • 7.    南希·圖切特.糖尿病諮詢手冊:天津科技翻譯出版公司,2000年:174-175
  • 8.    閆永恆. D-乳酸對炎症的調控作用及機制解析[D].江南大學,2022.DOI:10.27169/d.cnki.gwqgu.2022.002260.
  • 9.    文愛東,王婧雯,盧健.2020中國藥典配套用書 最新實用藥物手冊:中國醫藥科學技術出版社,2021年:729