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丹尼謝夫斯基雙烯

鎖定
丹尼謝夫斯基雙烯(Danishefsky-Diene)是一種有機硅化合物。其系統名稱是反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化學家塞繆爾·丹尼謝夫斯基的名字命名。
中文名
丹尼謝夫斯基雙烯
外文名
Danishefsky-Diene
由於Danishefsky雙烯的富電子性質,它非常容易和馬來酸酐親雙烯體發生diels-alder反應。Danishefsky雙烯中得甲氧基也是一個非常好的區域選擇性基團。 最早,Danishefsky雙烯是通過三甲基氯硅烷4-甲氧基-3-丁烯-2-酮氯化鋅存在下反應來製備得到的:
Danishefsky-Diene Danishefsky-Diene
丹尼謝夫斯基雙烯有兩大特點:甲氧基和硅氧基使得它具有非常高的區域選擇性:
Danishefsky-Diene Danishefsky-Diene
在環加成反應完成之後,脱去硅氧基,即可產生烯醇,烯醇很容易就能異構化得到酮。同時,甲氧基也可以被消去得到一個新的雙鍵。