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三溴化磷

鎖定
三溴化磷,是一種無機化合物,化學式為PBr3,為無色至淡黃色液體,可混溶於乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、二硫化碳,主要用作有機合成中間體。
中文名
三溴化磷
外文名
Phosphorus tribromide
化學式
PBr3
分子量
270.686
CAS登錄號
7789-60-8
EINECS登錄號
232-178-2
熔    點
-40 ℃
沸    點
175 ℃
密    度
2.88 g/cm³
外    觀
無色至淡黃色液體
安全性描述
S26;S36/37/39;S45
危險性符號
C
危險性描述
R14;R34;R37;R40

三溴化磷基本信息

化學式:PBr3
分子量:270.686
CAS號:7789-60-8
MDL號:MFCD00011436
EINECS號:232-178-2
RTECS號:TH4460000

三溴化磷理化性質

三溴化磷物理性質

密度:2.88gcm3
熔點:-40°C
沸點:175°C
折射率: 1.697(20℃)
外觀:無色至淡黃色液體
溶解性:可混溶於乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、二硫化碳 [2] 

三溴化磷化學性質

三溴化磷受熱其顏色隨温度升高經橙黃、暗黃至黑色而變化。與水作用分解為亞磷酸和氫溴酸並放出大量熱。與乙醇作用分解為磷酸和溴乙烷。與氧加熱生成亞磷酰溴和溴,進一步作用生成磷酰溴和五溴化磷。與氯反應生成三氯化磷和溴。與碘不作用。與硫化氫作用生成三硫化二磷和溴化氫。 [1] 
P原子以sp3雜化軌道成鍵,分子為三角錐形,是極性分子。
三溴化磷與水反應,生成溴化氫和亞磷酸,反應激烈時會發生爆炸:
PBr3 + 3H2O → H3PO3 + 3HBr
三溴化磷和三氯化磷、三氟化磷類似,都可作為路易斯酸或路易斯鹼。一方面,它可與三溴化硼生成1:1加合物Br3B-PBr3;另一方面,它也可作為親電試劑與胺反應。
PBr3最常用作轉化醇為溴代烴,分子中的三個溴原子都可溴化:PBr3 + 3ROH → 3RBr + HP(O)(OH)2
機理涉及SN2親核取代反應。由於機理的緣故,該反應只對一級和二級醇起作用,而且反應後α碳發生構型翻轉。
類似地,三溴化磷也可與羧酸反應生成酰溴 :
PBr3 + 3RCOOH → 3RCOBr + HP(O)(OH)2
三溴化磷也可用作羧酸α氫溴化反應中的催化劑,製取Hell-Volhard-Zelinsky鹵化反應反應物酰溴的前體以及合成藥物等。
三溴化磷是強還原劑,與氧氣的反應比三氯化磷更加激烈,最終爆炸性生成P2O5和Br2

三溴化磷計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):2.8
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:0
重原子數量:4
表面電荷:0
複雜度:8
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [2] 

三溴化磷用途

主要用作有機合成中間體。

三溴化磷泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,勿使泄漏物與可燃物質(木材、紙、油等)接觸,在確保安全情況下堵漏。噴水霧減慢揮發),但不要對泄漏物或泄漏點直接噴水。將地面灑上蘇打灰,然後用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統或逐次以小量加入大量水中,靜置,稀釋液放入廢水系統。如果大量泄漏,在技術人員指導下清除。

三溴化磷防護措施

呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,必須佩帶防毒面具或供氣式頭盔。緊急事態搶救或逃生時,建議佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料製作)。
手防護:戴橡皮手套。
其他:工作後,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後再用。保持良好的衞生習慣。

三溴化磷急救措施

皮膚接觸:儘快用軟紙或棉花等擦去毒物,繼之用3%碳酸氫鈉液浸泡。然後用水徹底沖洗。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水沖洗10分鐘或用2%碳酸氫鈉溶液沖洗。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。注意保暖,保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:患者清醒時立即漱口,給飲牛奶或蛋清。立即就醫。

三溴化磷安全信息

三溴化磷安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。

三溴化磷風險術語

R14:Reacts violently with water.
與水猛烈反應。
R34:Causes burns.
引起灼傷。
R37:Irritating to respiratory system.
刺激呼吸系統。
R40:Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
參考資料
  • 1.    申泮文、王積濤.化合物詞典:上海辭書出版社,2002
  • 2.    三溴化磷  .化學+[引用日期2022-05-23]