三氟甲磺酸

中文名：三氟甲磺酸

英文名：Trifluoromethanesulfonic acid

別名：三氟甲基磺酸；三氟甲烷磺酸；Triflic acid；三氟利克酸 ^[1] 

英文縮寫：TfOH

性狀：無色液體，含雜質時為黃色或黃棕色液體，在空氣中發煙。

沸點：168～170℃

蒸氣密度：5.2 (空氣=1)

熔點：-40℃

折射率：1.331

密度：1.708

蒸氣壓：8 mmHg ( 25℃)

溶解性：極易溶於水；易溶於極性有機溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基碸等。但是由於溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

三氟甲磺酸是實驗室比較常用的一種有機強酸，它可以用來製備三氟甲磺酸酐和多種三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚類寡聚和多聚的有效催化劑。

在過量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下，三氟甲磺酸可以發生脱水反應生成三氟甲磺酸酐。

三氟甲磺酸是最強的有機酸之一。由於三氟甲磺酸和它的共軛鹼(三氟甲磺酸根)具有很高的熱力學穩定性，對一般的氧化還原反應不敏感。因此，三氟甲磺酸可以應用在多種酸催化的反應中。由於三氟甲磺酸具有很強的給質子的特性，它可以用來催化一些在一般條件下難以發生的Diels.Alder環化反應。

三氟甲磺酸也是一種很強的Lewis酸，相應的三氟甲磺酰基具有很強的吸電子性能。當它和酰基化試劑結合時，生成活化的酰基化中間體，進而比較容易發生催化Friedel.Crafts酰基化反應。例如：三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子內的Friedel.Crafts酰基化反應，生成環狀酮類化合物。 ^[2] 

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)，屬於有機超強酸，其酸性超過100%的硫酸。

具有強酸性和還原性。一般用作有機合成試劑。

當溶解有三氟化硼(BF₃)、五氟化磷、五氟化砷等強路易斯酸時因為生成了穩定的配合酸:H[CF₃SO₃BF₃]、H[CF₃SO₃PF₅]、H[CF₃SO₃AsF₅]從而酸性變得更強。

在空氣中發煙，這是因為它具有強烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應形成穩定的一水合物CF₃SO₃H·H₂O，熔點為34℃。極易溶於水，溶水釋放出大量的熱。

三氟甲磺酸在合成反應中具有十分廣泛的應用，其優點表現在以下三個方面：

（1）強酸性

在實驗室中，三氟甲磺酸在質子化反應中十分常用，因為其共軛鹼是非親核性的。也用作無水酸鹼滴定，因為在很多非水溶劑（如冰乙酸，乙腈等）中，它可以表現出強酸性。而常見的無機強酸，如氯化氫或者硫酸，在有機溶劑中只表現出中等強度的酸性。

（2）穩定性

許多強酸，如過氯酸或者硝酸，具有強氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛鹼CF₃SO₃⁻，(英文名為triflate)均不會發生氧化或還原反應。

（3）無磺化反應，不與溶劑反應

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸時，可能會使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應中可能發生如下磺化反應：

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅(SO₃H) + H₂O

而三氟甲磺酸對溶劑沒有磺化作用。

三氟甲磺酸是最強有機酸之一。與眼睛接觸將造成嚴重的眼部燒傷，可能失明。與皮膚接觸會造成嚴重的化學燒傷，以及遲滯的嚴重組織損傷。吸入蒸汽會造成嚴重的抽搐反應，炎症以及水腫。食入會造成嚴重的消化道燒傷。因此，即使是少量的操作，也需要配備適當的防護用具(諸如護目鏡、耐酸鹼手套、防毒口罩)，以及良好的通風設施。

將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會由於溶解而放熱。這種強烈的放熱與將硫酸溶解於水中的效應相似。但將其溶解於極性溶劑中本身比硫酸溶解於水更加危險。強烈的放熱有可能造成溶劑的揮發甚至爆炸。因此，應當避免將大量的三氟甲磺酸溶解於有機溶劑中。當確實需要這麼做時，一定要控制滴加速度，並確保充分攪拌、良好通風，以及可能的冷卻交換裝置，將生成的熱量儘可能充分地帶走.

三氟甲磺酸具有強腐蝕性、吸濕性，廣泛用於醫藥、化工等行業。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。

還可用作異構化和烷基化的催化劑。製備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF₃-S-S-CF₃)。與汞在光照下反應得三氟甲硫基汞(CF₃S)₂Hg，後者經過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應得到三氟甲磺酸鋇，與濃硫酸反應得到無水的三氟甲磺酸。