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三乙醇胺

鎖定
三乙醇胺,即三(2-羥乙基)胺,是一種有機化合物,可以看作是三乙胺的三羥基取代物,化學式為C6H15NO3。與其他胺類化合物相似,由於氮原子上存在孤對電子,三乙醇胺具弱鹼性,能夠與無機酸有機酸反應生成鹽。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,三乙醇胺在3類致癌物清單中。 [2] 
中文名
三乙醇胺
外文名
Trolamine [3] 
別    名
2,2',2''-Nitrilotriethanol
化學式
C6H15NO3
分子量
149.188
CAS登錄號
102-71-6
EINECS登錄號
203-049-8
熔    點
21 ℃
沸    點
335.4 ℃
密    度
1.124 g/cm³
外    觀
無色油狀液體
閃    點
179 ℃(CC)
安全性描述
S26;S39
危險性符號
Xi
危險性描述
R36

三乙醇胺基本信息

化學式:C6H15NO3
分子量:149.188
CAS號:102-71-6
EINECS號:203-049-8

三乙醇胺理化性質

三乙醇胺物理性質

熔點:21℃
沸點:335.4℃
密度:1.124g/cm3
折射率:1.485(20℃)
閃點:179℃(CC)
臨界温度:514.3℃
臨界壓力:2.45MPa
外觀:無色至淡黃色粘性液體,室温下為無色透明粘稠液體
溶解性:溶於水,甲醇丙酮氯仿等,微溶於乙醚和苯,在非極性溶劑中幾乎不溶 [1] 

三乙醇胺化學性質

乙醇胺的鹼性比氨弱(pKa=7.82),具有叔胺和醇的性質。與有機酸反應低温時生成鹽,高温時生成酯。與多種金屬生成2~4個配位體螯合物。用次氯酸氧化時生成胺氧化物。用高碘酸氧化分解成氨和甲醛。與硫酸作用生成羥乙基嗎啉。三乙醇胺在低温時能吸收酸性氣體,高温時則放出。

三乙醇胺分子結構數據

摩爾體積(cm3/mol):127.3
等張比容(90.2K):346.7
表面張力(dyne/cm):54.9
極化率(10-24cm3):15.13 [1] 

三乙醇胺計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:3
氫鍵受體數量:4
可旋轉化學鍵數量:6
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積(TPSA):63.9
重原子數量:10
複雜度:55.7
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [1] 

三乙醇胺毒理學數據

大鼠經口LD50:9110mg/kg;
小鼠經口LC50:8680mg/kg。
2、刺激數據
皮膚- 兔子:560 mg/24h,輕度;
眼- 兔子:20mg/24h,重度。
3、吸入性中毒的可能性小,但如沾染和接觸該品,手和前臂的背面可見皮炎濕疹 [1] 

三乙醇胺用途

1、在化妝品(包括皮膚洗滌、眼膠、保濕、洗髮劑等)中用作乳化劑、保濕劑、增濕劑、增稠劑、pH平衡劑。在化妝品配方中用於與脂肪酸中和成皂,與硫酸化脂肪酸中和成胺鹽。三乙醇胺是乳膏製劑中常用乳化劑,用三乙醇胺乳化的乳膏產品具有膏體細膩,膏體亮白的特點,另三乙醇胺與高級脂肪酸高級脂肪醇形成的膠體相穩定性好,產品質量穩定,可容外加成分比重高。三乙醇胺是含有卡波姆等酸性高分子凝膠的最常用中和劑,三乙醇胺通過與卡波姆的羧基中和,形成穩定的高分子結構,達到增稠和保濕的應用效果。
2、在液體洗滌劑中加入三乙醇胺,可改進油性污垢,特別是非極性皮脂的去除,同時,通過提高鹼性可提高去污性能。並且有極好的其相容性
3、用作環氧樹脂固化劑,參考用量12-15份(質量分數),固化條件80℃/4h或120℃/2h。也可用於天然橡膠、合成膠的硫化活化劑丁腈橡膠聚合活化劑,還可用作潤滑油和抗腐蝕添加劑等。三乙醇胺的長鏈脂肪酸鹽幾乎呈中性,可用作油脂和蠟的乳化劑。
4、用作溶液中鋁離子的絡合試劑,這種反應通常是在用另一種螯合物(如能夠與多數金屬離子形成穩定絡合物的EDTA)進行絡合滴定之前,用於將溶液中的特定離子“掩蔽”(不使其參與滴定)。
5、三乙醇胺及其鹽溶液作為水泥熟料(Cement Clinker)研磨工藝中的工程外加劑、早強劑總質量的0.1%),不僅可以防止粉碎過程粉粒的聚集和氣墊作用,提高水泥的流動性和裝填密度,而且也可降低粉碎機的動力消耗。但三乙醇胺絡合水泥基質中的重金屬和放射性同位素能夠在何種程度上增加它們的溶解度仍然是一個未決問題。
6、三乙醇胺與油酸高温催化劑條件下反應生成油酸三乙醇胺脂是用於鍋爐水處理、汽車引擎冷卻劑、鑽井和切削油劑等機械加工工業中緩蝕劑的重要製備組分,保護金屬表面,防止氧化。
8、用作各種重金屬的高效螯合劑
9、在鹼性鋅酸鹽鍍鋅中能與鋅絡合,提高鍍液陰極極化作用,使鍍層結晶細緻,含量偏高會降低沉積速度,偏低則會使鍍層發灰粗糙,分散力差,一般含量在20~30ml/L。但三乙醇胺的黏度大,使鍍液的電流密度上限降低。
10、用於紡織工業中是良好的溶劑,吸濕劑。是織物柔軟劑的原料。
11、作為工業氣體淨化劑,在廢氣處理中用作去除硫化氫二氧化碳等酸性氣體。
12、由於可用於製造氮芥毒氣,三乙醇胺被列入《化學武器公約》。
13、其他:藥用輔料。可用作酪朊、蟲膠、染料等的溶劑。還可用作纖維處理劑、防腐添加劑、增塑劑、照相顯影液添加劑、發動機積碳防止劑等。用作增塑劑中和劑潤滑劑的添加劑或防腐蝕劑以及染料、樹脂等的分散劑。還可用作合成表面活性劑穩定劑

三乙醇胺安全信息

三乙醇胺安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S39:Wear eye/face protection.
戴眼睛/面孔保護裝置

三乙醇胺風險術語

R36:Irritating to eyes.
刺激眼睛。
參考資料