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丁酸
鎖定
丁酸,又名酪酸,是一種直鏈飽和脂肪酸,化學式為CH3(CH2)2COOH,常温常壓下丁酸是一種腐臭的酸味油狀液體,能與水、乙醇和乙醚混溶。
丁酸理化性質
丁酸物理性質
性狀 | 油狀液體,有腐臭的酸味 | 沸點(℃) | 166.5 |
熔點(℃) | 166.5 | 引燃温度(℃) | 452 |
相對密度(水=1) | 0.96 | 爆炸上限(%) | 10.0 |
相對蒸氣密度(空氣=1) | 3.04 | 爆炸下限(%) | 2.0 |
飽和蒸氣壓(kPa) | 0.10(25℃) | 溶解性 | 與水、乙醇、乙醚混溶 |
燃燒熱(kJ/mol) | -2181.4 | 折射率(20ºC) | 1.3980 |
臨界温度(℃) | 355 | 折射率(25ºC) | 1.3958 |
臨界壓力(MPa) | 5.27 | 黏度(mPa·s,15ºC) | 1.814 |
辛醇/水分配係數 | 0.79 | 黏度(mPa·s,30ºC) | 1.385×10-3 |
閃點(℃) | 72(CC) | 燃點(ºC) | 452.2 |
分子結構數據
摩爾折射率:22.14
摩爾體積(cm3/mol):89.1
等張比容(90.2K):213.0
表面張力(dyne/cm):32.5
丁酸化學性質
酸的通性
由於丁酸的酸性比碳酸強,因此丁酸還可與碳酸鹽反應生成丁酸鹽、二氧化碳與水:
脱水反應
酯化反應
α-H反應
脱羧反應
丁酰胺的形成
丁酸的還原
丁酸雖然很難用催化氫化法還原,但可以用氫化鋁鋰或乙硼烷還原,最終被還原為丁醇:
這個反應實際上是丁酸先轉變為丁酸鋰,然後氫化鋁再與丁酸鋰接近,與羰基氧形成配合物,再將負氫從鋰轉移到羰基碳上,接着消除LiOAlH2形成丁醛。然後丁醛再與第二分子氫化鋁鋰反應,製得丁醇
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。因此這個反應實際上是:
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丁酸的氧化
丁酸應用領域
丁酸化工領域
丁酸是重要的化工原料之一,丁酸的纖維素酯及其衍生物具有良好的耐光性和耐熱性,適用於室外塗料,如電纜的塗層漆、設備塗層和飛機機翼的塗層,也可用於噴漆和模塑。醋酸丁酸纖維素酯能溶於許多溶劑中與樹脂、塑料互混能力比單醋酸纖維素酯強,並具有高度的抗濕能力。它們還具有優良的成形性能和形穩性,這類塑料適用於幹擠,即使加工較長的物件也能保證形態的完好,常被用於製造牙刷柄、建築紙板、扶手、彩色閃光燈罩、鈕子、儀表外殼、安全帽、眼鏡和消防器材等日用品。也可用於清漆、乳化劑和萃取劑,也可在皮革鞣製中用作脱鈣劑。電解法測定銅時,常用來消除鐵的影響。
[5]
[10]
丁酸食品用途
丁酸在食品上主要用來生產酯類產品作為食品添加劑和香精,丁酸的酯類具有愉快的水果香味,被用作食品添加劑。如丁酸甲酯有蘋果香味,丁酸乙酯有菠蘿香味,丁酸異戊酯有雪梨香味,丁酰胺類化合物有辣椒味。日用香精中還有丁酸芳樟酯。
[10]
丁酸是中國允許使用的食用香料,常用於黃油、乾酪和水果香精的增香。用量按正常生產需要,一般在糖果中82 mg/kg;口香糖中60~270 mg/kg;烘烤食品中32 mg/kg;人造奶油中18 mg/kg;冷飲6.5 mg/kg。
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丁酸鹽離子以及類似的丁酸離子據稱可以增強人類和許多其他動物物種的腸道健康,並且腸道中的細菌從膳食纖維中產生丁酸鹽,尤其是豆類和堅果中的纖維,短鏈脂肪酸鹽或者丁酸酯在人體腸道健康中起着關鍵作用,影響免疫調節,細胞分化和細胞凋亡,同時也是結腸細胞的首選碳源。
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丁酸醫藥領域
丁酸在醫藥上主要用於醫藥中間體的製備,如γ-氨基丁酸對鯽抗缺氧能力有顯著作用;(R)-2-羥基-4-苯基丁酸乙酯是用於合成Benazepril, Enalapril, Lisinopril, Ramipril等多種血管緊張素轉化酶抑制劑(ACEI)的重要中間體,該類藥物主要用於治療高血壓和充血性心力衰竭等心血管疾病;烷基取代的-γ-氨基丁酸衍生物對治療神經病有一定作用。
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丁酸計算化學數據
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:0
重原子數量:6
表面電荷:0
複雜度:49.5
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
丁酸安全措施
丁酸危害性
健康危害:高濃度一次接觸,可引起皮膚、眼或粘膜和中度刺激性損害;長期接觸高濃度乙醇可引起鼻、眼、黏膜刺激症狀以及頭痛、頭暈、疲乏、噁心等。
丁酸危害防治
滅火方法:用水噴射逸出液體,使其稀釋成不燃性混合物,並用霧狀水保護消防人員。
滅火劑:霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,並就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
泄露處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
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丁酸防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴防毒面具。必要時佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料製作)。
手防護:戴橡皮手套。
丁酸毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性
開放的刺激試驗:兔子,皮膚接觸:500 mg,反應的嚴重程度:中度。
標準的Draize試驗:兔子,皮膚接觸:20 mg/24H,反應的嚴重程度:中度。
2、急性毒性
大鼠經口LD50:2940 mg/kg
大鼠經吸入LC:>500 mg/m3
小鼠經口LDLo:500 mg/kg
小鼠經吸入LC:>500 mg/m3
小鼠經腹腔LD50:3180 mg/kg
小鼠經皮下LD50:3180 mg/kg
小鼠經靜脈LD50:800 mg/kg
兔子經皮膚接觸LD50:530 μL/kg
3、其他多劑量毒性
大鼠經吸入TDLo:14 mg/kg/7D-C
小鼠經口TDLo:33600 mg/kg/7D-C
倉鼠經口TDLo:14 mg/kg/7D-C
4、致突變性
人HeLa細胞的DNA損害:3 mmol/L
人淋巴細胞的DNA抑制:4 mmol/L
雞的纖維細胞的DNA損害:2 mmol/L
丁酸儲存運輸
丁酸儲存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
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丁酸運輸方法
起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高温。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。
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- 參考資料
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- 1. 危險化學品目錄(2015版) .中華人民共和國應急管理部[引用日期2023-04-04]
- 2. 國家安全生產監督管理總局 中華人民共和國工業和信息化部 中華人民共和國公安部 中華人民共和國環境保護部 中華人民共和國交通運輸部 中華人民共和國農業部 中華人民共和國國家衞生和計劃生育委員會 中華人民共和國國家質量監督檢驗檢疫總局 國家鐵路局 中國民用航空局公告(2015年 第5號)危險化學品目錄(2015版)--中華人民共和國應急管理部 .中華人民共和國應急管理部[引用日期2023-04-04]
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- 4. 張海峯. 危險化學品安全技術全書.第一卷.—2版[M].北京:化學工業出版社.
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- 12. Litjens M. , Straathof A. , Jongejan J. A. , et al. Exploration of Lipase-Catalyzed Direct Amidation of Free Carboxylic Acids with Ammonia in Organic Solvents[J]. Tetrahedron, 1999, 55(42):12411-12418.
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