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β-谷甾醇

鎖定
β-谷甾醇是一種有機化合物,分子式為C29H50O,為白色結晶狀固體,廣泛存在於自然界中的各種植物油堅果等植物種子中,也存在於某些植物藥中。β-谷甾醇以其特有的生物學特性和物理化學性質被較多地應用到醫藥行業中。 [1]  [9] 
中文名
β-谷甾醇
外文名
β-Sitosterol
別    名
β-谷固醇
麥固醇 [9] 
化學式
C29H50O [9] 
分子量
414.707 [9] 
CAS登錄號
83-46-5 [9] 
EINECS登錄號
201-480-6
熔    點
140 ℃ [10] 
沸    點
501.9 ℃(760 mmHg) [9] 
密    度
0.97 g/cm³ [9] 
外    觀
白色結晶狀固體 [9] 
閃    點
220.4 ℃ [9] 
安全性描述
S22;S24/25;S36 [9] 
危險性符號
Xn [9] 
危險性描述
R38 [9] 
UN危險貨物編號
1888 [9] 

β-谷甾醇理化性質

晶體結構(XRD) 晶體結構(XRD) [3]
熔點:140℃ [2] 
旋光度:-27° (Conc: 0.1 g/100mL; Solv: chloroform; Wavlen: 589.3 nm; Temp: 25 ℃) [4] 
密度:0.9417 g/cm3 [5] 
半數致死量(LD50):>3000 mg/kg [6] 
溶解性 [7] 
温度K 甲醇 乙醇 丙酮 乙酸乙酯 正己烷
278.15 0.1359 1.302 2.735 4.475 0.8616
283.15 0.1674 1.579 3.218 5.302 1.032
288.15 0.2047 1.902 3.786 6.268 1.233
293.15 0.2481 2.289 4.460 7.379 1.466
298.15 0.2986 2.744 5.247 8.719 1.735
303.15 0.3572 3.281 6.16310.25 2.046
308.15 0.4269 3.886 7.245 12.02 2.400
313.15 0.5092 4.601 8.519 14.01 2.803
318.15 0.6058 5.397 10.01 16.32 3.257
323.15 0.7204 6.325 11.76 19.00 3.774
328.15 0.8548 7.377 13.86 4.359

β-谷甾醇製備方法

以米糠油下腳為原料 [8] 
原料處理:取甲鹼皂渣於恆温80℃以下的烘箱內乾燥,使含水量小於2%,得幹皂渣,呈小顆粒狀或粉末。
提取:取幹皂渣加入搪瓷反應罐內,加入丙酮(V皂渣:V丙酮=1:8)攪拌,夾套蒸餾汽加熱,於50-55℃迴流提取3-4h,冷卻至30℃放料,於10-15℃靜置12h,壓濾,得濾液。
濃縮,結晶,乾燥:將濾液放入濃縮罐內,濃縮至原體積的1/5,得濃縮液,室温靜置結晶12h,過濾,得粗製品,60℃烘箱乾燥,得乾燥粗製品。
脱色,結晶,乾燥:取乾燥粗製品加25-30倍95%乙醇,加鹽酸調pH3-4,水浴加熱,使粗品溶解後,加10-20g/L活性炭微沸20min,趁熱過濾,得濾液,室温靜置結晶12h,待結晶析出較完全,過濾,收集結晶品,於80℃以下真空乾燥,得谷甾醇成品。

β-谷甾醇應用領域

醫藥原料及保健食品。β-谷甾醇用於補充小鼠飲食的研究發現,其對身體質量積累效果明顯。
β-谷甾醇有降膽固醇、止咳、祛痰及抑制腫瘤和修復組織作用。用於II型高脂血症、動脈粥樣硬化症慢性氣管炎,亦用於早期子宮頸癌皮膚潰瘍等。大劑量時可出現食慾不振、腹瀉、胃腸疼痛等胃腸道反應。骨髓炎引起的潰瘍,在原發病未愈前不宜使用。伴有下肢靜脈曲張的小腿潰瘍必須同時處理靜脈曲張。 [1] 

β-谷甾醇分子結構數據

1.摩爾折射率:129.21
2.摩爾體積(cm3/mol):424.3
3.等張比容(90.2K):1051.0
4.表面張力(dyne/cm):37.6
5.極化率(10-24cm3):51.22 [9] 

β-谷甾醇計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):9.3
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:6
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:20.2
7.重原子數量:30
8.表面電荷:0
9.複雜度:634
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:9
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [9] 
參考資料
  • 1.    魏金婷, 劉文奇.植物藥活性成分β-谷甾醇研究概況:莆田學院學報,2007:14(2): 38-40, 46.
  • 2.    Idler, D. R.; Journal of the American Chemical Society 1953, 75: 1712-1715.
  • 3.    Kawachi, Hideo; Journal of Chemical Engineering of Japan. 2006, 39(8): 869-875.
  • 4.    Carcache-Blanco, Esperanza J.; Natural Product Research 2006, 20(4): 327-334.
  • 5.    Narayanamurthy, N. L.; Indian Journal of Pharmacy 1954, 16: 148-151.
  • 6.    Gupta, M. B.; Planta Medica 1980, 39(2): 157-163.
  • 7.    Wei, Dongwei; Journal of Chemical & Engineering Data 2010, 55(8): 2917-2919.
  • 8.    Anderson, R. J.; Nabenhauer, F. P.. Journal of the American Chemical Society, 1924, 46: 2113-2118.
  • 9.    β-谷甾醇  .化源網[引用日期2022-06-29]
  • 10.    beta-Sitosterol  .PubChem[引用日期2022-06-29]