α-酮戊二酸

α-酮戊二酸（英語：α-Ketoglutaric acid）是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種（如果不特別説明，“酮戊二酸”這個術語大多數指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，並且不太常用）白色細結晶性粉末。熔點113.5℃。易溶於水、醇、極難溶於醚，久貯變淡灰黃色，易潮解。 ^[1] 

這種物質的陰離子，α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是穀氨酸脱氨基的酮酸產物，並且是三羧酸循環的中間產物。 ^[2] 

1.將225 g草酰琥珀酸三乙酯與600 mL濃鹽酸混合，放置過液。蒸餾濃縮至140℃，剩餘物冷卻結晶，得α-酮基戊二酸110-112 g，收率92-93%。

草酰丁二酸三乙酯（3）：於裝有攪拌器、迴流冷凝器的反應瓶中，加入無水乙醇360 mL，分批加入潔淨的金屬鈉23 g（1.0 mol），加完後加熱迴流使金屬鈉反應完全。改成蒸餾裝置，將乙醇蒸出，同時不斷滴加甲苯，將乙醇除淨，直至內温得到105℃.冷至室温，加入無水乙醚650 mL，草酸二乙酯146 g（1 mol），攪拌下加入丁二酸二乙酯（2）174 g（1.0 mol），室温放置12h。攪拌下加入水500mL，分出有機層，有機層用水150 mL提取，合併水層，濃鹽酸酸化，析出油狀物。分出油層，水層用乙醚提取3次。合併有機層，無水硫酸鎂乾燥。回收乙醚得黃色油狀化合物（3）235～250 g，收率86%～91%。a-羰基戊二酸（1）：於裝有攪拌器、迴流冷凝器的反應瓶中，加入上述化合物（3）225 g（0.82 mol），濃鹽酸330 mL，水660 mL，攪拌下加熱迴流4 h，減壓濃縮至幹（60～70℃），剩餘物中加入硝基乙烷200 mL，加熱溶解，趁熱過濾，濾餅用熱的硝基乙烷洗滌。合併硝基乙烷溶液，於0～10℃攪拌5 h。抽濾，於90℃減壓乾燥4 h，得化合物（1）88～99 g，收率73%～83%。 ^[6] 

α-酮戊二酸是微生物三羧酸循環中重要的代謝中間產物，是連接細胞內碳-氮代謝的關鍵節點，在循環中的位置位於異檸檬酸之後以及琥珀酰輔酶A之前。在這一部位，回補反應可以通過自穀氨酸的轉氨基作用產生α-酮戊二酸而達到補充此中間代謝產物的目的，通過穀氨酸脱氫酶作用於穀氨酸也可以達到這一目的。 ^[2] 

穀氨酸在谷氨醯胺合酶的作用下可以生成谷氨醯胺，此酶使用一分子ATP以產生谷氨酰磷酸鹽；這一中間產物被作為親核試劑的氨攻擊，從而形成谷氨醯胺與無機磷酸。 ^[3] 

α-酮戊二酸作為膳食補充品出售，商品名為AKG或a-KG，賣給健身愛好者或健美運動員，銷售方聲稱這種物質可以提高訓練頂峯時的表現。銷售方聲稱這是基於“研究表明過多的氨可以結合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來的眾多問題”。然而，表現出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的研究僅僅用於已進行血液透析的患者。 ^[4] 

1、主要作為運動營養飲料的成分。

2、有機中間體，生化試劑，測肝功能的配套試劑。

3、降低術後患者和長期病人的機體損耗。

4、在腦部作為酪氨酸和穀氨酸的前體。（α-酮戊二酸能夠通過轉氨基作用生成穀氨酸）

5、α-酮戊二酸(α-ketoglutaric acid也具有抗氰作用。試驗表明與亞硝酸鈉、硫代硫酸鈉配伍使用可提高抗氰能力，且有抗驚厥作用。

疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.9

可旋轉化學鍵數量：4

互變異構體數量：2

拓撲分子極性表面積：91.7

重原子數量：10

表面電荷：0

同位素原子數量：0

共價鍵單元數量：1 ^[6] 

摩爾折射率：28.37

摩爾體積（cm³/mol）：97.4

等張比容（90.2K）：279.7

表面張力（dyne/cm）：67.9

極化率（10^-24cm³）：11.24 ^[6] 

安全説明：26-39-45-36/37/39 ^[7]