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鄰苯基苯酚

鎖定
鄰苯基苯,又名2-苯基苯酚,是一種有機化合物,化學式為C12H10O,為白色或淺黃色或淡紅色結晶性粉末,具有微弱的酚味,難溶於水,溶於乙醇、丙酮、異丙醇、乙醚、苯和鹼溶液。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,鄰苯基苯酚在3類致癌物清單中。 [1] 
中文名
鄰苯基苯酚
外文名
biphenyl-2-ol [3-5] 
2-phenylphenol [3]  [8] 
o-phenylphenol [3] 
2-hydroxybiphenyl [3] 
別    名
2-苯基苯酚 [3] 
聯苯-2-酚
化學式
C12H10O
分子量
170.207
CAS登錄號
90-43-7 [3-5]  [7] 
EINECS登錄號
201-993-5
熔    點
57 至 59 ℃
沸    點
282 ℃
水溶性
難溶
密    度
1.21 g/cm³
外    觀
白色或淺黃色或淡紅色結晶性粉末
閃    點
123 ℃(OC)
應    用
抗(抑)菌劑 [5-6]  [8] 
安全性描述
S22;S61
危險性符號
Xi
危險性描述
R36/37/38;R50
UN危險貨物編號
3077

鄰苯基苯酚基本信息

化學式:C12H10O
分子量:170.207
CAS號:90-43-7
EINECS號:201-993-5

鄰苯基苯酚理化性質

密度:1.21g/cm3
熔點:57-59℃
沸點:282℃
閃點:123℃(OC)
折射率:1.604
外觀:白色或淺黃色或淡紅色結晶性粉末
溶解性:難溶於水,溶於乙醇、丙酮、異丙醇、乙醚、苯和鹼溶液 [2] 

鄰苯基苯酚分子結構數據

摩爾折射率:52.72
摩爾體積(cm3/mol):153.1
等張比容(90.2K):395.6
表面張力(dyne/cm):44.5
極化率(10-24cm3):20.90 [2] 

鄰苯基苯酚計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:3
拓撲分子極性表面積:20.2
重原子數量:13
表面電荷:0
複雜度:149
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [2] 

鄰苯基苯酚藥理毒理

鄰苯基苯酚藥理

鄰苯基苯酚通過使菌體蛋白凝固變性而呈現殺菌作用。 [6] 

鄰苯基苯酚毒理

1、急性毒性
大鼠經口:LD50:2000mg/kg;
小鼠經口:LC50:1050mg/kg。
2、刺激數據
兔子經皮:20mg/24h,中度;
兔子經眼:0.05mg/24h,重度。

鄰苯基苯酚應用領域

鄰苯基苯酚是用途十分廣泛的有機化工產品,廣泛應用於殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑,合成新型塑料、樹脂和高分子材料的穩定劑和阻燃劑等領域,其具體用途如下:

鄰苯基苯酚防腐殺菌

鄰苯基苯酚除莠活性很高,並且有廣譜的殺菌除黴能力,而且低毒無味,是較好的防腐劑,可用於水果蔬菜的防黴保鮮,特別適用於柑桔類的防黴,也可用於處理檸檬、菠蘿、瓜、果、梨、桃、西紅柿、黃瓜等,可使腐爛降到最低限度。英、美、加拿大等國被允許使用的水果範圍更大,包括蘋果等。
鄰苯基苯酚作為防腐殺菌劑還可用於化妝品、木材、皮革、纖維和紙張等,一般使用濃度為0.15-1.5%。美國環境保護局(EPA)允許使用的以鄰苯基苯酚為主要成分的殺菌皂、殺菌除臭洗劑、防腐保鮮劑品種有近兩百種,僅在該領域鄰苯基苯酚的年用量就超過了100萬鎊。

鄰苯基苯酚合成纖維的染色載體

鄰苯基苯酚可作聚酯纖維的染料載體,也可用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等採用載體染色時的載體。

鄰苯基苯酚合成新型含磷阻燃材料

由於含有機磷化合物的聚合材料在燃燒時,會在材料表面形成石墨狀炭化膜,使聚合物與空氣隔絕,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,並且揮發性低,耐油和耐水解性好,應用越來越廣泛,並將逐步取代現今使用的無機和含鹵素的阻燃材料。

鄰苯基苯酚作為合成新型高聚物的單體

酚醛樹脂具有力學強度高、電絕緣性能好、耐熱性能優良、難燃等優點,被廣泛用於製備玻璃鋼、模塑料、塗料、粘合劑等,但是,酚醛樹脂也存在缺點,如耐熱性差等,以鄰苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛樹脂,此樹脂具有高的熱穩定性和低吸水性,可用來製備對水和鹼穩定性極好的油漆。

鄰苯基苯酚合成新型藥物

據有關報道用鄰苯基苯酚合成用於膽固醇酯水解抑制劑、抗痙攣藥物、消炎藥及鎮痛藥和某些皮膚病用藥。

鄰苯基苯酚其他應用

鄰苯基苯酚還可合成用於合成壓敏和熱敏紙張的顯影劑,鄰苯基苯酚與於BCl3反應可得到用於潤滑油的抗氧劑和抗疲勞劑。由鄰苯基苯酚與甘油反應制得的化合物,可用於纖維的改性,含氯有機化合物的穩定劑,合成樹脂反應性稀釋劑及改性劑,同時也是反應中間體。

鄰苯基苯酚安全信息

鄰苯基苯酚安全術語

S22:Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。

鄰苯基苯酚風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R50:Very toxic to aquatic organisms.
對水生生物有極高毒性。

鄰苯基苯酚檢測方法

檢測方法:水果、飲料按照SN 0597、GB/T 19648規定的方法測定。 [8] 

鄰苯基苯酚危險性類別

皮膚腐蝕/刺激,類別 2;
嚴重眼損傷/眼刺激,類別 2;
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別 3(呼吸道刺激);
危害水生環境-急性危害,類別 1。 [3] 
參考資料