有機化學

本書採用脂肪族與芳香族混合的編寫體系，將有機化合物命名、構造、構型和構象集中起來進行系統地講述，並在每個知識點安排有練習題。

第1篇有機化學總論

第1章緒論

1.1 有機化合物和有機化學

1.2 有機化合物的分子結構

1.2.1 價鍵理論

1.2.2 分子軌道理論

1.2.3 共價鍵的性質

1.3 共軛分子

1.3.1 Hückel分子軌道理論

1.3.2 電荷密度、鍵級和自由價

1.4 電子效應

1.4.1 誘導效應

1.4.2 共軛效應

1.5 有機化合物的分類

1.5.1 按碳骨架分類

1.5.2 按官能團分類

1.6 有機反應分類

1.6.1 均裂反應

1.6.2 異裂反應

1.6.3 協同反應

1.7 有機活性中間體

1.7.1 自由基

1.7.2 碳正離子

1.7.3 碳負離子

1.8 反應速率、活化能

1.8.1 Arrhenius方程

1.8.2 過渡狀態理論

習題

第2章有機化合物的命名

2.1 基的概念和命名

2.1.1 基

2.1.2 亞基

2.1.3 次基

2.2 次序規則

2.3 有機化合物的俗名和習慣命名法

2.3.1 有機化合物的俗名

2.3.2 有機化合物的習慣命名法

2.4 有機化合物的衍生物命名法

2.4.1 烷烴

2.4.2 烯烴、炔烴和醇

2.5 脂肪族化合物的系統命名法

2.5.1 基本方法

2.5.2 脂肪烴的系統命名

2.5.3 脂肪烴衍生物的系統命名

2.6 脂環族化合物的系統命名法

2.6.1 單環脂環族化合物的系統命名

2.6.2 雙環脂環族化合物的系統命名

2.7 芳香族化合物的系統命名法

2.7.1 單環芳烴的命名

2.7.2 多環芳烴的命名

2.7.3 芳烴衍生物的命名

習題

第3章有機化合物的構造、構型和構象

3.1 脂肪烴的構造異構現象

3.1.1 烷烴的構造異構現象

3.1.2 烯烴的構造異構現象

3.1.3 炔烴的構造異構現象

3.2 脂環烴的構造異構現象

3.3 芳烴的構造異構現象

3.4 脂肪烴含氧化合物的構造異構現象

3.4.1 醇和醚的構造異構現象

3.4.2 醛和酮的構造異構現象

3.4.3 羧酸和酯的構造異構現象

3.5 構型異構體

3.5.1 順反異構體

3.5.2 對映異構體

3.6 分子的構象

3.6.1 烷烴分子的構象

3.6.2 環烷烴的構象

3.6.3 取代環己烷的構象

3.6.4 二環烷烴的立體異構

習題

第2篇有機化合物的物理性質和波譜性質

第4章有機化合物的物理性質

4.1 分子間作用力

4.1.1 色散力

4.1.2 靜電力

4.1.3 氫鍵

4.2 有機化合物的物理性質

4.2.1 有機化合物的沸點

4.2.2 有機化合物的熔點

4.2.3 有機化合物的物理狀態

4.2.4 有機化合物的溶解性

4.2.5 相對密度

4.2.6 折光率

4.2.7 常見有機化合物的物理性質和物理常數

習題

第5章紫外吸收光譜

5.1 紫外吸收光譜的基本原理

5.1.1 紫外吸收光譜的產生

5.1.2 電子躍遷的類型

5.1.3 紫外吸收光譜的表示方法

5.1.4 紫外吸收光譜中的幾個常用術語

5.1.5 吸收帶的分類

5.2 有機化合物的紫外吸收光譜

5.2.1 飽和有機化合物

5.2.2 烯烴

5.2.3 羰基化合物及其衍生物

5.2.4 芳香族化合物

5.3 紫外吸收光譜的應用

5.3.1 在定性分析中的應用

5.3.2 在定量分析中的應用

習題

第6章紅外吸收光譜

6.1 紅外吸收光譜的基本原理

6.1.1 雙原子分子的振動光譜

6.1.2 多原子分子的振動光譜

6.2 各類有機化合物的紅外吸收特徵頻率

6.2.1 烴類

6.2.2 醇和酚

6.2.3 醚和環氧化合物

6.2.4 羰基化合物

6.2.5 含氮化合物

6.3 紅外光譜圖的解析

6.4 紅外光譜的應用

6.4.1 定性分析

6.4.2 結構分析

6.4.3 定量分析

習題

第3篇烴和鹵代烴的化學性質

第9章烷烴的化學性質

9.1 烷烴的取代反應

9.1.1 鹵化反應

9.1.2 硝化反應

9.1.3 磺化和氯磺化反應

9.2 燃燒和氧化反應

9.3 異構化反應

9.4 裂化、裂解和脱氫反應

習題

第10章烯烴、炔烴、共軛二烯烴和脂環烴

10.1 烯烴的化學性質

10.1.1 烯烴的離子型親電加成反應

10.1.2 烯烴的自由基加成——過氧化物效應

10.1.3 烯烴的親核加成反應

10.1.4 硼氫化氧化反應

10.1.5 羥汞化脱汞反應

10.1.6 催化加氫反應

10.1.7 聚合反應——自身加成

10.1.8 烯烴C＝C雙鍵的氧化反應

10.1.9 α-H 原子的反應

10.2 炔烴的化學性質

10.2.1 加成反應

10.2.2 氧化反應

10.2.3 聚合反應

10.2.4 末端炔烴分子中炔氫的反應

10.3 共軛二烯烴的化學性質

10.3.1 共軛加成

10.3.2 Diels-Alder反應——共軛二烯烴的1，4-環加成反應

10.3.3 1 ，3-丁二烯和異戊二烯的聚合——合成橡膠

10.4 脂環烴的化學性質

10.4.1 小環烷烴的化學性質

10.4.2 環的大小及其穩定性

習題

第11章芳香烴的化學性質

11.1 苯的結構

11.1.1 價鍵理論對苯結構的解釋

11.1.2 分子軌道理論對苯結構的處理

11.2 單環芳烴的化學性質

11.2.1 苯環上的親電取代反應

11.2.2 氧化反應

11.2.3 加成反應

11.2.4 苯環側鏈α-H的鹵化反應

11.3 苯環上親電取代反應定位規律

11.3.1 取代基的定位效應和相對反應活性

11.3.2 定位規律

11.3.3 定位規律的解釋

11.3.4 影響苯的二元取代產物異構體比例的因素

11.3.5 二取代苯的定位規律

11.3.6 定位規律的應用

11.4 多環芳烴

11.4.1 多苯烷烴

11.4.2 聯苯及其衍生物

11.4.3 稠環芳烴及其衍生物

11.4.4 芳香性

11.5 足球烯

習題

第12章鹵代烴的化學性質

12.1 鹵代烴的化學性質

12.1.1 親核取代反應

12.1.2 消除反應

12.1.3 與金屬的反應

12.1.4 滷代烷的還原反應

12.1.5 滷代芳烴芳環上的親電取代反應

12.2 滷代烷親核取代反應機理

12.2.1 親核取代反應機理

12.2.2 影響親核取代反應機理的因素

12.3 滷代烷消除反應機理

12.3.1 雙分子消除反應機理（E2）

12.3.2 單分子消除反應機理（E1）

12.3.3 影響消除／取代反應的因素

12.4 滷苯親核取代反應機理

12.4.1 加成消除機理

12.4.2 消除加成（苯炔）機理

習題

第4篇有機含氧化合物的化學性質

第13章醇、酚和醚

13.1 醇的化學性質

13.1.1 醇的酸鹼性

13.1.2 醇的親核性——氧氫鍵斷裂

13.1.3 醇中羥基被鹵素取代生成滷代烷——碳氧鍵斷裂

13.1.4 酸催化醇脱水生成烯烴和醚

13.1.5 鄰二醇酸催化脱水——頻哪醇重排

13.1.6 醇的氧化與脱氫

13.2 酚的化學性質

13.2.1 酸鹼性

13.2.2 酚羥基的酯化反應——酚酯的生成

13.2.3 酚羥基的烴基化反應——生成芳基烴基醚

13.2.4 酚與FeCl₃ 的顯色反應

13.2.5 芳環上的取代反應

13.2.6 氧化反應

13.2.7 還原反應

13.3 醚的化學性質

13.3.1 生成鹽和絡合物

13.3.2 醚鍵的斷裂

13.3.3 醚的自動氧化

13.3.4 芳香醚中烴氧基對芳環的影響

13.4 環醚

13.4.1 三元環醚——環氧化合物

13.4.2 其他環醚

13.5 冠醚

13.5.1 冠醚的合成

13.5.2 冠醚的性質

13.6 硫醇、硫酚和硫醚

13.6.1 命名

13.6.2 物理性質

13.6.3 化學性質

13.6.4 硫醇和硫醚的製備

習題

第14章醛、酮和醌

14.1 醛和酮

14.1.1 醛、酮的親核加成反應

14.1.2 醛、酮的氧化和還原反應

14.1.3 醛酮的α-H反應

14.1.4 α，β-不飽和醛酮的反應

14.1.5 芳香族醛酮的反應

14.2 醌

14.2.1 苯醌

14.2.2 萘醌

14.2.3 蒽醌

習題

第15章羧酸及其衍生物

15.1 羧酸

15.1.1 羧酸的酸性和成鹽反應

15.1.2 羧酸羧基中的羥基被取代——羧酸衍生物的生成

15.1.3 還原反應

15.1.4 脱羧反應

15.1.5 二元羧酸受熱後的變化

15.1.6 羧酸α-H的鹵化反應

15.1.7 芳香族羧酸芳環上的親電取代反應

15.2 取代羧酸

15.2.1 滷代酸

15.2.2 羥基酸

15.3 羧酸衍生物

15.3.1 羧酸衍生物酰基碳上的親核取代反應

15.3.2 羧酸衍生物的還原反應

15.3.3 羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應

15.3.4 羧酸衍生物α-H的反應

15.3.5 酯的高温消除反應

15.3.6 酰滷的活性及與鈉鹽的反應

15.3.7 酰胺的酸鹼性及脱水反應

15.3.8 Hofmann酰胺降級反應

15.4 β-二羰基化合物

15.4.1 β-二羰基化合物的構造特點和分類

15.4.2 乙酰乙酸乙酯及其在有機合成中的應用

15.4.3 丙二酸二乙酯及其在有機合成中的應用

15.4.4 Knoevenagel 縮合反應

15.4.5 Michael加成反應

習題

第16章 油脂和碳水化合物

16.1 油脂

16.1.1 油脂的組成和構造

16.1.2 油脂的性質和應用

16.1.3 蠟

16.1.4 磷脂

16.2 碳水化合物

16.2.1 單糖

16.2.2 糖苷

16.2.3 二糖

16.2.4 多糖

習題

第5篇 有機含氮化合物和雜環化合物

第17章 有機含氮化合物

17.1 硝基化合物的分類和結構

17.2 硝基化合物的化學性質

17.2.1 還原反應

17.2.2 芳香族硝基化合物芳環上的親電取代反應

17.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反應

17.3 胺分子結構

17.4 胺的化學性質

17.4.1 鹼性

17.4.2 烴基化反應

17.4.3 酰基化反應

17.4.4 磺酰化反應

17.4.5 與亞硝酸的反應

17.4.6 氧化反應

17.4.7 芳環上的親電取代反應

17.5 季銨鹽和季銨鹼

17.5.1 （CH₃）₄N⁺O^-H的熱分解

17.5.2 CH₃CH₂N⁺（CH₃）3O^-H的熱分解

17.5.3 氫氧化三甲基仲丁基銨的熱分解

17.6 重氮和偶氮化合物

17.6.1 重氮鹽的製備——重氮化反應

17.6.2 重氮鹽的反應和在合成上的應用

17.7 腈、異腈和異氰酸酯

17.7.1 腈的化學性質

17.7.2 異腈

17.7.3 異氰酸酯

習題

第18章 雜環化合物

18.1 雜環化合物的分類和命名

18.1.1 雜環化合物的分類

18.1.2 雜環化合物的命名

18.2 五元雜環化合物

18.2.1 呋喃、噻吩和吡咯

18.2.2 唑

18.3 六元雜環化合物

18.3.1 吡啶

18.3.2 二嗪

18.4 苯並呋喃、苯並噻吩、吲哚

18.4.1 結構與命名

18.4.2 化學性質

18.5 喹啉與異喹啉

18.6 嘌呤

習題

第6篇 氨基酸、蛋白質、核酸、萜類和甾族化合物

第19章 氨基酸、蛋白質、核酸、萜類和甾族化合物

19.1 氨基酸的分類、結構和命名

19.2 氨基酸的化學性質

19.2.1 偶極離子和等電點

19.2.2 氨基的酰化反應

19.2.3 羧基的反應

19.2.4 與茚三酮的反應

19.3 多肽

19.3.1 多肽的結構和命名

19.3.2 多肽的合成

19.3.3 組合合成

19.4 蛋白質

19.4.1 蛋白質的結構

19.4.2 蛋白質的性質

19.5 核酸

19.5.1 核苷和核苷酸

19.5.2 核酸的結構

19.6 萜類化合物

19.7 甾族化合物

習題

第7篇 有機化合物的來源、合成、分離和鑑別

第20章 有機化合物的來源和合成

20.1 石油

20.1.1 石油的煉製和石油產品

20.1.2 石油烴的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的製備

20.1.3 苯、甲苯和二甲苯的製備

20.1.4 萘的製備

20.2 油脂

20.2.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇

20.2.2 十六酸和十六醇

20.3 有機合成

20.3.1 以烯烴和苯為原料的合成

20.3.2 十四種基本有機原料

20.4 各種官能團形成的方法

20.4.1 C＝C雙鍵的形成方法

20.4.2 C≡C叁鍵形成方法

20.4.3 分子中引入羥基的方法

20.4.4 C—Cl鍵形成的方法

20.4.5 羰基的形成方法

20.4.6 羧基的形成方法

20.5 有機合成路線的選擇

20.5.1 官能團間的轉換反應

20.5.2 增長碳鏈反應

20.5.3 縮短碳鏈反應

20.5.4 成環反應

20.5.5 立體構型的控制

20.6 合成方法舉例

習題

第21章 有機物的分離和鑑別

21.1 有機混合物的分離

21.1.1 根據組分的揮發性不同進行分離

21.1.2 根據組分的溶解性不同進行分離

21.1.3 根據各組分的化學性質不同進行分離

21.1.4 微量組分分離的常用方法

21.2 有機物中元素的鑑定

21.2.1 氮、硫、鹵素、磷的鑑定——鈉熔法

21.2.2 金屬元素的鑑定

21.3 有機化合物官能團的化學鑑定

21.3.1 烴類

21.3.2 鹵代烴

21.3.3 有機含氧化合物

21.3.4 有機含氮化合物

21.3.5 含硫化合物

習題

主要參考書